1-环丁基乙醇:性质、用途及常见问题
1-环丁基乙醇:性质、用途及常见问题
1-Cyclobutylethanol是一种仲脂肪醇,具有连接在1-羟乙基上的环丁烷环,是有机合成和药物化学应用中用途广泛的手性构建模块。
- 化学名称
- 1-环丁基乙醇
- 货号
- C194901
- 分子式
- C6H12O
- 分子量
- 100.16 g/mol
- 化合物类别
- 仲脂肪醇;环丁烷衍生物
- 手性中心
- 是——连接环丁基和甲基的醇碳为手性中心
什么是1-环丁基乙醇?
1-环丁基乙醇(货号C194901,分子式C6H12O,分子量100.16 g/mol)是一种仲醇,环丁烷环直接与乙醇单元的醇碳相连。该化合物属于小环环烷基醇类,具有一个手性中心,可产生(R)-和(S)-1-环丁基乙醇两种对映体。
与类似的环戊基或环己基醇相比,张力四元碳环赋予了该化合物独特的构象和电子性质。这些特点使1-环丁基乙醇成为药物发现项目中极具吸引力的紧凑型三维片段,以及制备含环丁烷目标分子的合成中间体。
物理和化学性质
作为低分子量仲醇(分子量100.16 g/mol),1-环丁基乙醇在常温下预计为无色流动液体。羟基赋予其与乙醇、甲醇、乙醚、乙酸乙酯和二氯甲烷等常见极性溶剂的互溶性,而由于疏水性环丁基环的存在,其在水中的溶解度适中。
与实验室操作相关的关键理化特性包括:
- 分子式:C6H12O
- 分子量:100.16 g/mol
- 官能团:仲羟基(–CHOH–)
- 立体化学:一个手性中心;可提供外消旋或对映体纯形式,具体取决于供应商规格
- 反应性:典型仲醇化学性质——在标准条件下可氧化为相应酮(1-环丁基乙酮)、酯化、醚化和卤化
注:沸点、密度、折射率和闪点的具体数值未在当前原始资料中确认,使用前应对照质量检测报告(CoA)或经过验证的理化数据库进行核实。
在研究与合成中的应用
1-环丁基乙醇在现代合成化学和药物化学中具有多种用途:
- 手性构建模块:醇碳上的手性中心可通过拆分或不对称合成获得对映体纯中间体,从而构建复杂的手性目标分子。
- 药物化学片段:环丁烷环作为偕二甲基的生物电子等排体以及构象约束单元,越来越多地应用于候选药物中,与大环相比可改善代谢稳定性和水溶性。1-环丁基乙醇提供了一个紧凑的、富含sp3的骨架,符合现代类药性原则。
- 合成中间体:该仲醇可氧化为1-环丁基乙酮(环丁基甲基酮),或通过Mitsunobu反应、甲磺酰化/对甲苯磺酰化或Grignard型反应进行还原和改造,将环丁基乙基基团引入目标分子中。
- 参考标准品:经过适当表征的材料可用作GC或HPLC方法开发中的分析参考标准品。
储存、操作和安全指南
与所有仲脂肪醇一样,操作1-环丁基乙醇时应遵循标准实验室安全规程:
- 储存:在远离热源和明火的阴凉、干燥、通风良好的区域,用密封容器储存。对于纯液态试剂,通常建议在2–8 °C冷藏保存以保证长期稳定性。
- 个人防护装备(PPE):佩戴适当手套(推荐丁腈手套)、安全护目镜,穿实验室工作服。大量使用或蒸气可能积聚时,应在通风橱中操作。
- 可燃性:低分子量醇类通常具有可燃性,应远离点火源。具体闪点数据应参考Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS)确认。
- 废物处置:按照当地、国家及机构关于可燃有机溶剂的法规处置废弃物。
使用前请务必查阅Aladdin Scientific提供的产品专用安全数据表(SDS)。
订购与规格信息
1-环丁基乙醇可通过Aladdin Scientific以货号C194901购买。下单或评估产品时,请注意以下事项:
- 纯度:请从当前产品列表或质量检测报告(CoA)确认标注的纯度等级和分析方法(如GC纯度≥95%或≥98%),因批次不同规格可能有所差异。
- 包装规格:可用包装规格应在订购时通过Aladdin Scientific官网或联系客服确认。
- 对映体纯度:若需特定对映体,购买前请确认所列材料为外消旋体还是对映体纯品。
- 货期:作为特种构建模块,货期可能有所不同。请联系Aladdin Scientific客服了解当前库存和交货信息。
- 文件资料:对于质量敏感的应用,可根据要求提供CoA、SDS以及氢谱或GC谱图数据。
常见问题
1-环丁基乙醇的分子式和分子量是多少?
1-环丁基乙醇的分子式为C6H12O,分子量为100.16 g/mol。它被归类为仲脂肪醇,醇碳上具有一个手性中心。
1-环丁基乙醇(C194901)是以单一对映体还是外消旋体形式提供?
外消旋体与对映体纯1-环丁基乙醇的供应情况取决于具体批次和产品列表。需要特定立体化学的研究人员应在订购前直接向Aladdin Scientific客服确认对映体纯度规格,或查阅当前质量检测报告。
1-环丁基乙醇在实验室中的主要合成用途是什么?
1-环丁基乙醇主要用作手性构建模块和合成中间体。它可被氧化为1-环丁基乙酮,转化为相应的甲磺酸酯或对甲苯磺酸酯用于亲核取代反应,或用于Mitsunobu反应以翻转或转移手性中心。其环丁烷基团因具有构象约束性和富含sp3特性,在药物化学中也备受重视。
应如何储存1-环丁基乙醇以保持其稳定性?
1-环丁基乙醇应在阴凉、干燥、通风良好的条件下密封储存。通常建议在2–8 °C冷藏保存液态醇类试剂,以减少挥发和降解。请务必参阅Aladdin Scientific的SDS和CoA,了解特定批次的储存建议。
从Aladdin Scientific订购1-环丁基乙醇应使用哪个货号?
1-环丁基乙醇在Aladdin Scientific的货号为C194901。在线下单或通过采购团队订购时,可使用此货号。如需了解可用包装规格、当前库存和价格,请联系Aladdin Scientific客服。
参考文献
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012. (General secondary alcohol chemistry and cyclobutane ring properties.)
- Nicolaou, K. C.; Sorensen, E. J. Classics in Total Synthesis; VCH: Weinheim, 1996. (Cyclobutane-containing natural product synthesis strategies.)
- Stepan, A. F. et al. Application of the Bicyclo[1.1.1]pentane Motif as a Nonclassical Phenyl Ring Bioisostere in the Design of a Potent and Orally Active γ-Secretase Inhibitor. J. Med. Chem. 2012, 55, 3414–3424. (Background reference on small carbocyclic rings as bioisosteres in drug design; cyclobutane context.) doi:10.1021/jm300117p
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