技术文章

1-环戊基-4-氨基哌啶:性质与应用

1-Cyclopentyl-4-aminopiperidine是一种双功能哌啶衍生物,同时含有环戊基N-取代基和伯4-氨基基团,使其成为合成具有药理活性化合物和候选药物的多功能构建模块。

化学名称
1-环戊基-4-氨基哌啶
货号
C181184
分子式
C10H20N2
分子量
168.28 g/mol
官能团
仲胺(哌啶N)、伯胺(4-氨基)、环戊基环
主要用途
药物化学与药物发现中的合成中间体和构建模块

化学结构与关键性质

1-环戊基-4-氨基哌啶(货号:C181184)是一种饱和杂环化合物,分子式为C10H20N2,分子量约为168.28 g/mol。其结构由六元哌啶环组成,环氮在1位连接环戊基取代基,4位连接伯氨基(-NH2)。

该化合物具有两个碱性氮中心:叔哌啶氮和4位伯胺。这种双功能特性赋予了其显著的合成多功能性,使该分子能够参与多种化学转化,包括酰化、磺酰化、还原胺化和缩合反应。环氮上的环戊基相比未取代的4-氨基哌啶具有更高的亲脂性,有助于改善衍生化合物的药代动力学特征。

作为饱和胺类化合物,1-环戊基-4-氨基哌啶在室温下预计为固体或低熔点固体。研究人员应在低温、干燥、惰性气氛条件下储存该试剂,以防止含伯胺化合物常见的氧化或吸潮问题。

在药物化学中作为构建模块的作用

哌啶是已批准药物和候选药物中最常见的杂环骨架之一,N-取代的4-氨基哌啶代表了在药物发现项目中被广泛应用的重要子类。1-环戊基-4-氨基哌啶通过在环氮上引入环烷基基团进一步拓展了这一用途,这种结构基序在某些情况下与相较线性烷基或芳基取代基改善的代谢稳定性相关。

4位伯胺是衍生化的主要活性位点,可与羧酸(酰胺偶联)、酰氯、磺酰氯(生成磺酰胺)、异氰酸酯(生成脲)、醛或酮(还原胺化)及活化杂环(亲核芳香取代)发生反应。这些转化能够快速构建结构多样的化合物库,用于构效关系(SAR)研究。

源自N-环烷基-4-氨基哌啶骨架的化合物已在文献中作为激酶抑制剂、GPCR调节剂和中枢神经系统(CNS)候选药物出现,体现了该化学空间的药理相关性。因此,1-环戊基-4-氨基哌啶是研究人员高效进入生物活性化学空间的重要起始原料。

操作、安全与储存建议

与所有低分子量伯胺和叔胺一样,操作1-环戊基-4-氨基哌啶时应佩戴适当的个人防护装备(PPE),包括耐化学品手套、安全护目镜和实验室服。操作应在通风良好的通风橱中进行,以减少胺蒸气的吸入暴露。

胺类化合物对皮肤和黏膜具有腐蚀性,吸入或摄入可能有害。用户在使用前应查阅产品随附的安全数据表(SDS)。若皮肤或眼睛接触,应立即用大量清水冲洗,如刺激持续应寻求医疗帮助。

储存时,应将化合物置于惰性气体(氮气或氩气)保护下的密封容器中,远离水分、氧化剂和强酸。建议在低温干燥环境下储存(如2–8 °C或产品文件规定的室温条件),以最大限度延长保质期。研究人员应参照Aladdin Scientific提供的产品标签和SDS核实具体储存条件。

订购信息与质量规格

1-环戊基-4-氨基哌啶可通过Aladdin Scientific以货号C181184订购。Aladdin Scientific提供具有明确纯度规格文件的研究级试剂;建议客户在用于灵敏应用前查阅每批次提供的分析证书(CoA),以确认产品的鉴别(通常通过NMR或GC-MS)、纯度(通常通过GC或HPLC评估)及物理特性。

对于大批量采购、定制包装或特殊纯度等级的需求,研究团队和采购人员应直接联系Aladdin Scientific客户支持团队讨论需求并获取报价。大批量订单可能享有批量优惠,符合条件的机构还可通过Aladdin奖励计划获得额外优惠。

下订单时,用户应引用货号C181184以确保选择正确的产品。最新定价、库存情况和配送选项可在Aladdin Scientific官网查询,或直接联系销售团队获取。

常见问题

1-环戊基-4-氨基哌啶在研究中有什么用途?

1-环戊基-4-氨基哌啶主要用作药物化学和药物发现中的合成构建模块。其双功能特性——结合了4位活性伯胺和N-环戊基哌啶核心——使其能够进行多种化学衍生化,包括酰胺偶联、还原胺化、脲的形成和磺酰胺合成,从而便于构效关系(SAR)化合物库的构建。

应如何储存1-环戊基-4-氨基哌啶以确保其稳定性?

该化合物应在惰性气氛(氮气或氩气)保护下密封储存,避免受潮和接触氧化剂。建议在低温干燥环境中保存。用户应参照Aladdin Scientific产品标签和SDS上规定的具体储存条件获取权威指导。

1-环戊基-4-氨基哌啶在Aladdin Scientific的货号是什么?

1-环戊基-4-氨基哌啶在Aladdin Scientific的货号为C181184。客户可使用该货号在Aladdin Scientific官网查找产品,或在与销售和客服团队沟通时引用。

该化合物的伯氨基可参与哪些类型的化学反应?

1-环戊基-4-氨基哌啶4位的伯氨基可与羧酸或酰氯发生酰化反应生成酰胺,进行磺酰化生成磺酰胺,与异氰酸酯反应生成脲,与醛或酮进行还原胺化,以及在活化杂环上发生亲核芳香取代。这些反应使其在组合合成和并行合成中具有重要价值。

参考文献

  1. Patani, G. A.; LaVoie, E. J. Bioisosterism: A Rational Approach in Drug Design. Chemical Reviews, 1996, 96(8), 3147–3176. doi:10.1021/cr950066q
  2. Vitaku, E.; Smith, D. T.; Njardarson, J. T. Analysis of the Structural Diversity, Substitution Patterns, and Frequency of Nitrogen Heterocycles among U.S. FDA Approved Pharmaceuticals. Journal of Medicinal Chemistry, 2014, 57(24), 10257–10274. doi:10.1021/jm501100b
  3. Aladdin Scientific Product Page: 1-Cyclopentyl-4-aminopiperidine, SKU C181184.

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

目录: 技术文章

Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《1-环戊基-4-氨基哌啶:性质与应用》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月5日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/1-cyclopentyl-4-aminopiperidine-properties-applications.html
这篇文章对您有帮助吗? Yes No 有 2 人觉得有帮助