1-(二氟甲基)环丙烷-1-羧酸:常见问题解答
1-(二氟甲基)环丙烷-1-羧酸:常见问题解答
1-(二氟甲基)环丙烷-1-甲酸是一种氟化环丙烷羧酸构建模块,广泛应用于药物化学和合成有机化学领域,用于将含偕二氟甲基取代的张力环结构引入候选药物及其他目标分子中。
- 产品名称
- 1-(二氟甲基)环丙烷-1-甲酸
- Aladdin货号
- C628235
- 官能团
- 环丙烷环上含有羧酸基团(–COOH)和二氟甲基基团(–CHF₂)
- 主要用途
- 用作药物化学、药物发现及含氟化合物合成的构建模块
- 关键结构特征
- 季碳环丙烷碳原子同时连接羧酸和二氟甲基,赋予分子构象刚性和代谢稳定性
- 储存建议
- 储存于阴凉、干燥、通风良好处;详细条件请参阅安全数据表(SDS)
什么是1-(二氟甲基)环丙烷-1-甲酸?
1-(二氟甲基)环丙烷-1-甲酸(Aladdin货号:C628235)是一种特种含氟有机化合物,结合了两种具有重要结构价值的官能团:张力环丙烷环和二氟甲基(–CHF₂),两者均连接在同一个季碳原子上,该碳原子同时还携带羧酸官能团。
环丙烷环赋予分子构象刚性,并可作为多种平面或sp²杂化基团的生物等排体;而二氟甲基在药物化学中因能调节药物分子的亲脂性、氢键供体能力及代谢稳定性而备受认可。游离羧酸提供了酰胺偶联、酯化及其他后续转化反应的通用活性位点,使该化合物成为药物发现项目和氟化学研究中极具价值的构建模块。
主要化学性质与操作注意事项
作为羧酸类化合物,该化合物具有弱酸性,操作时应遵循标准实验室预防措施:佩戴适当的个人防护装备(PPE),包括手套、护目镜和实验服。在通风良好的通风橱内操作,以尽量减少粉尘或蒸气的吸入暴露。
二氟甲基在大多数标准合成条件下化学稳定,但该化合物应避免接触强碱和强氧化剂。由于环丙烷环在苛刻的酸性或还原条件下可能发生开环反应,因此在计划进行此类官能团转化时应谨慎选择反应条件。
有关具体的熔点、沸点、分子量、分子式、纯度规格及光谱数据,请参阅Aladdin Scientific产品页面上C628235的产品分析证书(CoA)和安全数据表(SDS),或联系我们的技术支持团队。
在药物化学与合成中的应用
该化合物主要用作生物活性分子合成中的构建模块,尤其是在药物发现先导化合物优化阶段。环丙烷环与二氟甲基的组合为研究人员提供了一种强大的工具,可在不显著增加分子量的前提下精细调节候选化合物的理化性质和ADMET特性。
利用羧酸官能团进行的典型合成转化包括:
- 酰胺键形成——使用标准试剂(如HATU、EDC/HOBt、T3P)与胺类化合物偶联,生成含酰胺的候选药物。
- 酯化反应——制备酯类前药或合成中间体。
- 还原反应——转化为相应的醇类以进行进一步衍生化。
- 脱羧及自由基反应——在适当条件下,羧酸可作为自由基前体。
二氟甲基本身在标准偶联条件下通常呈惰性,使该构建模块易于整合到多步合成路线中。
储存、稳定性与质量
为保持化合物的完整性,请按照产品SDS和CoA中规定的条件储存1-(二氟甲基)环丙烷-1-甲酸(C628235)。针对小分子羧酸构建模块的一般最佳储存做法包括:密封保存于阴凉、干燥的环境中,避光、防潮,远离强碱或强氧化剂等不相容材料。
Aladdin Scientific对所有试剂产品进行质量控制检测。每个批次的纯度规格和分析数据(如NMR、HPLC、GC)均记录在CoA中,可根据要求或通过产品页面获取。如需了解特定批次的质量数据,请携带订单号或批次号联系Aladdin Scientific客服。
如果收货时发现化合物出现异常变色、固化或其他降解迹象,请立即联系Aladdin Scientific,以便根据我们的退货和退款政策安排检验或更换。
如何订购及技术支持
1-(二氟甲基)环丙烷-1-甲酸可通过Aladdin Scientific以货号C628235购得。如需下单,请访问Aladdin Scientific网站,搜索货号或产品名称,选择所需规格和包装量,然后按标准结账流程操作。大批量及定制包装规格可能亦可提供——请联系我们的销售团队获取报价。
如有关于该化合物性质、适用反应条件、分析表征或与特定测定体系相容性的技术问题,请通过我们网站上的联系方式与Aladdin Scientific技术支持团队联系。我们的团队还可协助提供CoA文件、SDS文件及结构数据。
如需查询订单状态、运输事宜、付款问题或退货,请直接联系Aladdin Scientific客服,并提供您的订单号。
常见问题
1-(二氟甲基)环丙烷-1-甲酸的分子结构是什么?
该化合物具有环丙烷环结构,其1位碳为季碳,同时连接羧酸(–COOH)基团和二氟甲基(–CHF₂)基团。这种排列将两个吸电子取代基置于同一张力环碳原子上,形成紧凑且构象刚性的骨架。有关确切的分子式、分子量及InChI/SMILES字符串,请参阅Aladdin Scientific网站上货号C628235的产品页面。
二氟甲基在药物发现应用中为何具有重要价值?
二氟甲基(–CHF₂)是巯基(–SH)、羟基(–OH)和甲基(–CH₃)的公认生物等排体,因其能够调节化合物亲脂性、提高对细胞色素P450氧化的代谢稳定性,以及通过C–H键充当氢键供体而备受重视。将–CHF₂引入环丙烷骨架,进一步将上述电子效应与张力环的构象限制和生物等排特性相结合,使1-(二氟甲基)环丙烷-1-甲酸成为先导化合物优化中极具吸引力的构建模块。
使用该羧酸进行酰胺键形成时,适合使用哪些偶联试剂?
标准肽键和酰胺偶联试剂通常均适用,包括HATU、HBTU、EDC·HCl与HOBt或HOAt联用、T3P(丙基磷酸酐)以及DIC/Oxyma。应根据胺类偶联对象及所需反应规模和条件对试剂和碱的选择进行优化。由于环丙烷环在强酸性或还原性条件下可能敏感,通常优选中性至弱碱性条件(例如使用DIPEA或三乙胺作为碱)。
如何储存C628235以保持其稳定性?
将化合物密封储存于阴凉、干燥、通风良好的地点,避免受潮和直射光照。避免与强碱、强氧化剂及活性金属接触。有关精确的储存温度要求和不相容性信息,请务必参阅Aladdin Scientific为您的特定批次C628235提供的最新SDS和CoA。
1-(二氟甲基)环丙烷-1-甲酸是否提供大批量规格?
C628235的标准包装规格已列于Aladdin Scientific网站上。如需大批量、定制包装规格或超出标准目录的特殊纯度要求,请直接联系Aladdin Scientific销售团队,以了解库存情况、货期及价格。
参考文献
- Meanwell, N. A. Fluorine and fluorinated motifs in the design and application of bioisosteres for drug design. Journal of Medicinal Chemistry, 2018.
- Talele, T. T. The 'cyclopropyl fragment' is a versatile player that frequently appears in preclinical/clinical drug molecules. Journal of Medicinal Chemistry, 2016.
- Aladdin Scientific. Product page: 1-(difluoromethyl)cyclopropane-1-carboxylic acid, SKU C628235. Aladdin Scientific website.
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