1-乙基-1-环戊烯:性质、操作及实验室使用指南
1-乙基-1-环戊烯:性质、操作及实验室使用指南
1-Ethyl-1-cyclopentene是一种五元内环烯烃,其双键碳上带有乙基取代基,是有机合成中的多功能构建模块,也是研究三取代环状烯烃反应活性的有用模型底物。
- IUPAC名称
- 1-乙基环戊-1-烯
- 分子式
- C7H12
- 分子量
- 96.17 g/mol
- CAS号
- 2146-37-4
- 不饱和度
- 2(一个环,一个C=C双键)
- 化合物类别
- 三取代内环烯烃
- 推荐储存条件
- 阴凉、干燥、通风良好的环境;远离热源、火花和明火
化学特性与物理性质
1-乙基-1-环戊烯(CAS 2146-37-4)属于环状单烯烃类化合物。其分子式为C7H12,分子量为96.17 g/mol。该化合物具有环戊烷环骨架,C1与C2之间存在内环双键,C1位连接乙基,使该烯烃成为三取代烯烃,因此比取代程度较低的类似物具有更高的热力学稳定性。
与大多数低分子量环状烃类相似,1-乙基-1-环戊烯在室温下预期为无色流动液体,具有特征性烃类气味。其相对较低的分子量和纯烃组成赋予其低水溶性,以及与常见有机溶剂(如乙醚、己烷、二氯甲烷和甲苯)良好的混溶性。
审阅者注:来源材料中未提供具体沸点、熔点、密度和折射率数值,发布前应通过产品分析证书或经验证的化学数据库进行核实。
实验室应用与反应活性
作为三取代内环烯烃,1-乙基-1-环戊烯可参与多种亲电加成和周环反应,这些反应在有机合成中具有重要意义:
- 亲电加成:富电子的三取代双键可与质子酸(HX)、卤素(X2)和次卤酸按马氏规则发生区域选择性加成,生成卤代环戊烷产物,可用作合成中间体。
- 硼氢化-氧化:与硼烷反应后进行氧化处理,可高区域选择性地得到反马氏醇,根据反应条件得到2-乙基环戊-1-醇或相关区域异构体。
- 环氧化:过酸(如间氯过氧苯甲酸,mCPBA)介导的双键环氧化可生成1-乙基-1,2-环氧环戊烷,这是一种张力中间体,在开环化学和天然产物合成中具有重要价值。
- Diels–Alder反应:尽管1-乙基-1-环戊烯本身不是二烯,但在电子受体反应伙伴的活化下,可作为亲双烯体参与[4+2]环加成反应,生成双环加成产物。
- 催化氢化:在Pd/C或PtO2催化剂、温和氢压条件下,该化合物可被还原为乙基环戊烷,这是评价氢化催化剂活性的标准转化反应。
- 臭氧分解:还原性臭氧分解可切断双键,得到酮醛或二酮片段,可用于碳骨架降解研究。
五元环的环张力与三取代烯烃特性相结合,使该化合物成为立体化学和机理研究的优良模型底物。
安全操作、储存与废弃处置
危害概述:1-乙基-1-环戊烯是一种易燃烃类液体。与所有低分子量环状烯烃一样,应将其视为潜在的火灾和健康危害物质。使用前,用户必须查阅产品安全数据表(SDS),以获取准确的GHS危害分类、接触限值和急救措施。
个人防护装备(PPE):佩戴化学防溅护目镜、丁腈或氯丁橡胶手套,并穿实验室外套。在通风橱或通风良好的区域操作,以减少蒸气吸入。
防火措施:远离明火、火花、热表面和点火源。在配备适当灭火介质(CO2或干粉灭火器;避免用水柱扑救液体火灾)的区域储存和操作。转移时应保持容器密闭并接地,以防止静电放电。
储存:在阴凉(建议≤25°C)、干燥、通风良好的场所储存,远离氧化剂、强酸和强碱。使用棕色玻璃或适合溶剂使用的容器。避免长时间暴露于光照和空气中,以减少氧化和过氧化物的形成。
废弃处置:按照当地、地区和国家有关易燃烃类溶剂的法规处置废弃物料和空容器。不得倒入下水道。须使用持证化学废物处置承包商。
质量、纯度与订购信息
Aladdin Scientific以SKU E156178供应1-乙基-1-环戊烯。每批次产品均附有分析证书(CoA),注明纯度、外观及关键分析数据,包括GC纯度以及适当的NMR或MS身份确认。
选择试剂级别时,研究人员应根据其应用所需的纯度水平进行考量:对于敏感的催化或机理研究,建议选用较高纯度级别;而对于计划进行后续纯化的大规模合成工作,技术级产品可能即可满足需求。
有关最新价格、可用包装规格及库存状态,请访问Aladdin Scientific网站产品页面或联系我们的技术销售团队。批量采购和定制包装可按需申请。
包括SDS和CoA在内的相关文件可直接从产品页面下载,或在订购前联系客户支持索取,以确保符合贵机构的法规要求。
常见问题
1-乙基-1-环戊烯在实验室中最常用于哪些类型的反应?
1-乙基-1-环戊烯最常作为底物或构建模块用于亲电加成(包括加卤化氢和卤化)、硼氢化-氧化、环氧化和催化氢化反应。其三取代内环双键使其成为研究这些转化中区域选择性和立体选择性的优秀模型化合物。
应如何储存1-乙基-1-环戊烯以保持其质量和稳定性?
该化合物应储存在密封良好的耐溶剂容器(最好为棕色玻璃)中,置于阴凉、干燥、通风良好的场所,温度不超过25°C,远离点火源、氧化剂以及强酸或强碱。减少光照和空气接触有助于防止长期氧化和过氧化物的生成。
1-乙基-1-环戊烯是否溶于水?哪些溶剂与其相容?
由于1-乙基-1-环戊烯具有纯烃类结构,其水溶性极低。它与常见有机溶剂(包括乙醚、己烷、二氯甲烷、乙酸乙酯和甲苯)互溶,这些溶剂是涉及该化合物的反应和稀释操作的首选介质。
在哪里可以找到SKU E156178的安全数据表(SDS)和分析证书(CoA)?
1-乙基-1-环戊烯(SKU E156178)的SDS和CoA可直接从Aladdin Scientific产品页面下载。如果您无法在线找到相关文件,请携带批次号联系Aladdin Scientific客户支持,他们将及时提供相关文件。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed.; Wiley-Interscience: New York, 1992.
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012.
- NIST WebBook, SRD 69. 1-Ethylcyclopentene. National Institute of Standards and Technology. https://webbook.nist.gov
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