1-乙基-1-环戊烯:性质、用途及常见问题
1-乙基-1-环戊烯:性质、用途及常见问题
1-Ethyl-1-cyclopentene是一种含有环内三取代双键和环外乙基取代基的五元碳环化合物,是有机合成中用途广泛的构建单元。
- IUPAC命名
- 1-乙基环戊-1-烯
- 分子式
- C7H12
- 分子量
- 96.17 g/mol
- 化合物类别
- 环状三取代烯烃(环内型)
- 双键特征
- 环内型,三取代——相对富电子,易发生亲电加成反应
- Aladdin货号
- E156178
什么是1-乙基-1-环戊烯?
1-乙基-1-环戊烯(CAS号未在来源材料中确认,详见审核标记)是一种单环烯烃,分子式为C7H12,分子量约为96.17 g/mol。该化合物由一个环戊烷环组成,C1与C2之间存在双键(属于环内烯烃),且C1上连接有乙基。这种取代模式形成三取代烯烃,由于烷基取代基的超共轭效应和诱导效应,其稳定性高于单取代或双取代烯烃。在标准实验室条件下,该化合物为无色、易挥发液体。
物理和化学性质
作为三取代环状烯烃,1-乙基-1-环戊烯具有典型的烯烃反应活性。主要理化特性包括:
- 分子式:C7H12
- 分子量:96.17 g/mol
- 外观:无色液体(预期性质,请以CoA为准)
- 溶解性:几乎不溶于水;可与常见有机溶剂(如乙醚、THF、二氯甲烷和正己烷)混溶
- 稳定性:在正常条件下稳定;长时间暴露于光、热或空气中可能发生聚合或氧化
沸点、密度、折射率和闪点等具体数值未在现有来源材料中确认,应以产品质量分析证书(CoA)或经验证的化学数据库为准。
反应活性与合成应用
1-乙基-1-环戊烯的三取代环内双键使其能参与多种经典烯烃转化反应:
- 亲电加成:与卤化氢(HX)按马氏规则反应,生成叔烷基卤化物产物。环戊基环限制了区域化学选择性,并可能影响立体选择性。
- 水合反应:酸催化或氧汞化–去汞化条件下得到马氏醇;硼氢化–氧化条件下得到反马氏醇。
- 环氧化:过酸(如mCPBA)将烯烃转化为相应的环戊烯氧化物,是有用的手性构建单元前体。
- 双羟基化:OsO4介导或KMnO4条件下得到顺式二醇。
- 复分解反应:在适当的钌催化剂作用下可参与开环或交叉复分解反应,但五元环的张力小于环丁烯,开环选择性需通过实验确认。
- Diels–Alder反应:根据电子修饰情况,可作为亲二烯体或二烯组分参与反应。
上述反应活性使1-乙基-1-环戊烯成为合成取代环戊醇、环戊酮和螺环骨架的有用中间体。
操作、储存与安全
与大多数低分子量环状烯烃一样,操作1-乙基-1-环戊烯时应采取适当的防护措施:
- 个人防护装备:使用耐化学品手套、安全护目镜和实验服。在通风良好的通风橱中进行操作。
- 易燃性:鉴于其烃类性质和低分子量,该化合物预计具有易燃性。使用前请从安全数据表(SDS)中确认闪点。
- 储存:密封储存,远离热源、点火源、氧化剂和直射光。对于挥发性烯烃,通常建议冷藏储存(2–8 °C),以减少挥发损失和降解。
- 废弃处置:按照当地易燃有机溶剂法规进行处置,勿倒入下水道。
操作前请务必查阅Aladdin Scientific货号E156178的最新SDS,以获取权威的危害信息。
订购与规格
1-乙基-1-环戊烯可通过Aladdin Scientific货号E156178订购。下单或评估该试剂时,请考虑以下事项:
- 纯度:请从产品页面或质量分析证书(CoA)确认纯度等级。对于敏感合成应用,建议选择更高纯度的批次。
- 包装规格:可用包装规格列于Aladdin Scientific产品页面。如需散装或定制数量,请联系客户服务。
- 文件资料:CoA、SDS及NMR/GC数据可应要求提供,用于质量验证。
- 货期:请在网站上查看当前库存状态,或联系您所在地区的Aladdin Scientific代表。
如有关于本产品的技术咨询,请联系Aladdin Scientific技术支持,并注明货号E156178。
常见问题
1-乙基-1-环戊烯的分子式和分子量是什么?
1-乙基-1-环戊烯的分子式为C7H12,分子量约为96.17 g/mol。它是一种七碳单环烯烃,具有一个来自环内双键的不饱和度和一个来自环的不饱和度。
1-乙基-1-环戊烯是三取代烯烃吗?这有何重要意义?
是的,1-乙基-1-环戊烯是三取代烯烃:双键碳总共连接三个烷基取代基(两个环碳和环外乙基)。三取代烯烃比取代度较低的类似物更稳定,在亲电加成反应中更具反应活性,并且在硼氢化、环氧化和水合等反应中常表现出良好的区域选择性和立体选择性。
如何储存1-乙基-1-环戊烯以保持其质量?
该化合物应储存于密封容器中,远离热源、点火源、氧化剂和直射阳光。对于挥发性环状烯烃,通常建议在冷藏条件下(2–8 °C)储存,以减少挥发并减缓潜在的氧化降解。请务必以Aladdin Scientific货号E156178的SDS中的储存建议为准。
1-乙基-1-环戊烯可以发生哪些类型的反应?
作为三取代烯烃,它易于发生亲电加成(如按马氏规则进行的卤化氢加成)、水合反应(酸催化或氧汞化)、硼氢化–氧化(反马氏)、过酸环氧化以及双羟基化。根据反应条件,它还可作为交叉复分解或Diels–Alder反应的底物。
1-乙基-1-环戊烯在Aladdin Scientific的货号是什么?
1-乙基-1-环戊烯在Aladdin Scientific目录中的货号为E156178。您可以在Aladdin Scientific官网直接搜索该货号,或联系客户服务获取订购帮助、散装报价或文件资料申请。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience. General reference for alkene reactivity and electrophilic addition.
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry. Oxford University Press. Reference for trisubstituted alkene stability and hydroboration selectivity.
- Aladdin Scientific Product Page: 1-Ethyl-1-cyclopentene, SKU E156178. Aladdin Scientific.
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