1-硝基-4-[4-(三氟甲基)苯基]苯:性质与用途
1-硝基-4-[4-(三氟甲基)苯基]苯:性质与用途
1-Nitro-4-[4-(三氟甲基)苯基]苯是一种氟代硝基芳香族化合物,在药物化学和材料科学研究中可作为多用途合成中间体。
- IUPAC命名
- 1-硝基-4-[4-(三氟甲基)苯基]苯
- 产品编号
- N186692
- 分子式
- C13H8F3NO2
- 分子量
- 267.20 g/mol
- 核心官能团
- 联苯骨架上的硝基(–NO2)和三氟甲基(–CF3)
- 供应商
- 阿拉丁科学
化学特性与结构
1-硝基-4-[4-(三氟甲基)苯基]苯(阿拉丁编号N186692;分子式C13H8F3NO2;分子量约267.20 g/mol)属于氟代硝基联芳基化合物。其联苯核心在对位、对位′位置分别携带两个强吸电子取代基:硝基(–NO2)和三氟甲基(–CF3)。这种取代模式使两个芳环均具有高度缺电子特性,显著影响化合物的反应活性及脂溶性、代谢稳定性等物理化学性质。
–CF3基团以增强脂溶性、提高膜渗透性以及赋予抗氧化代谢性能而著称,是药物化学领域极具价值的结构片段。–NO2基团则是亲核芳香取代(SNAr)反应的经典活化基团,同时也是胺类合成中可被还原的官能团。
科研应用
1-硝基-4-[4-(三氟甲基)苯基]苯因其双重吸电子特性,在多个研究领域具有重要应用价值:
- 药物中间体合成:硝基可通过催化氢化或化学还原剂(如铁粉/乙酸、SnCl2)选择性还原为伯胺,生成4′-(三氟甲基)-[1,1′-联苯]-4-胺,该骨架广泛存在于众多候选药物和农用化学品中。
- 亲核芳香取代(SNAr):携带硝基的强活化芳环可与胺、醇盐及硫醇盐发生SNAr反应,从而实现联苯骨架的快速多样化。
- 材料科学:氟代硝基芳香族化合物因具有低能量LUMO轨道,被用作有机半导体、液晶及电荷转移复合物中的受电子组分。
- 交叉偶联化学:该化合物可作为模型底物,用于评估铃木-宫浦(Suzuki-Miyaura)偶联、布赫瓦尔德-哈特维希(Buchwald-Hartwig)偶联及相关过渡金属催化转化的催化体系。
操作、储存与安全注意事项
与所有硝基芳香族化合物一样,在使用1-硝基-4-[4-(三氟甲基)苯基]苯时应遵守适当的实验室安全规程。研究人员在使用前应查阅阿拉丁科学提供的安全数据表(SDS)。一般建议如下:
- 个人防护装备(PPE):佩戴适当手套、护目镜和实验服,在通风良好的通风橱中操作。
- 储存:在凉爽、干燥条件下密封存储,远离强还原剂和明火。具体储存温度应以产品SDS为准。
- 废弃物处理:按照当地及机构关于含卤素和硝基有机废弃物的法规进行处置。
研究人员应注意,芳香族硝基化合物可能具有刺激性危害,应据此谨慎操作。请务必参阅最新SDS获取权威危害信息。
订购与规格
1-硝基-4-[4-(三氟甲基)苯基]苯可通过阿拉丁科学以SKU N186692订购。研究人员及采购人员下单时应注意以下事项:
- 纯度级别:请在当前产品页面或分析证书(CoA)上确认纯度规格,以确保满足应用需求。
- 可选规格:可能提供多种包装规格;如需大批量或定制数量,请联系阿拉丁科学。
- 文件资料:对于质量要求严格的应用,通常可提供CoA、SDS及NMR/HPLC数据。
- 交货期与运输:请查阅阿拉丁科学官网或联系所在地区代表,了解当前库存状态及交货时间。
常见问题
1-硝基-4-[4-(三氟甲基)苯基]苯的分子式和分子量是多少?
分子式为C13H8F3NO2,分子量约为267.20 g/mol。这些数值与携带一个硝基和一个三氟甲基取代基的联苯骨架相符。
该化合物中的硝基如何被还原为胺以用于后续合成?
硝基可通过催化氢化(如钯碳催化剂在H2气氛下)或化学还原(如铁粉/乙酸体系或氯化亚锡/乙醇体系)还原为伯胺。方法的选择取决于官能团的兼容性和反应规模。放大反应前应先在小规模下优化条件。
储存1-硝基-4-[4-(三氟甲基)苯基]苯时应注意哪些预防措施?
该化合物应密封存放于阴凉干燥处,远离强还原剂、热源和明火。在操作前,请查阅阿拉丁科学提供的SDS,了解具体推荐储存温度及其他危害防范措施。
1-硝基-4-[4-(三氟甲基)苯基]苯是否适合作为铃木-宫浦交叉偶联反应的底物?
作为一种缺电子硝基联芳基化合物,它可作为模型或参照底物,用于评价钯催化的交叉偶联方法。然而,研究人员应注意,该化合物已含有预成型的联苯键;其主要作用通常是作为合成中间体或参照标准,而非直接的偶联底物(除非目标产物为其卤代类似物)。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience. General reference for nucleophilic aromatic substitution and nitro group reduction chemistry.
- Müller, K.; Faeh, C.; Diederich, F. Fluorine in Pharmaceuticals: Looking Beyond Intuition. Science, 2007, 317, 1881–1886. Reviews the role of fluorine and CF3 groups in drug design. doi:10.1126/science.1131943
- Aladdin Scientific product page for 1-Nitro-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzene, SKU N186692.
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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