(1-苯基环丙基)甲胺盐酸盐:性质与应用
(1-苯基环丙基)甲胺盐酸盐:性质与应用
(1-Phenylcyclopropyl)methylamine Hydrochloride 是一种张力环胺类构建模块,广泛应用于药物化学中活性化合物的合成,其独特的三维骨架可增强分子刚性和靶点选择性。
- 产品名称
- (1-苯基环丙基)甲胺盐酸盐
- 货号
- M730119
- 核心结构特征
- C-1位连接苯基取代基及伯氨甲基的环丙基环
- 盐型
- 盐酸盐形式,相较于游离碱具有更好的稳定性和操作便利性
- 主要应用
- 药物化学、片段导向药物发现及制药合成中的合成构建模块
- 供应商
- Aladdin Scientific
化学结构与关键性质
(1-苯基环丙基)甲胺盐酸盐的结构特征为环丙烷环的1位同时连接苯基和甲胺侧链,以盐酸盐形式提供。三元碳环的张力赋予所引入分子显著的构象刚性,这一特性在药物设计中备受重视,可有效限制不必要的旋转自由度并提高结合选择性。
盐酸盐形式是此类含伯胺化合物的首选商业形态。成盐后可提高水溶性、降低挥发性,并改善游离碱在室温下的稳定性,从而简化实验室称量与操作。该化合物含有伯胺官能团(–CH₂NH₂·HCl),可与酰氯、异氰酸酯、醛及活化酯等亲电试剂发生反应,使其在多步合成中具有较强的通用性。
在药物化学和药物发现中的应用
含环丙基胺骨架的化合物在药物化学中占据重要地位。环丙基作为乙烯基及某些sp²杂化基团的生物等排体而广为人知,其引入可调节候选药物的代谢稳定性、亲脂性和活性。(1-苯基环丙基)甲胺盐酸盐在环丙基环旁提供一个季碳中心,引入空间位阻并限制构象灵活性——这些特征在蛋白酶抑制剂、激酶抑制剂和中枢神经系统(CNS)候选药物设计中被广泛利用。
在基于片段的药物发现(FBDD)中,此类小型刚性胺化合物因其三维性及伯胺反应位点而成为重要的片段构建模块,可通过酰胺键形成、还原胺化和磺酰胺偶联快速构建化合物库。苯基的存在还为与蛋白质结合位点中芳香残基的π–π堆积相互作用提供了机会。
研究人员还可将该化合物用作手性拆分前体,或作为制备更复杂含环丙烷天然产物类似物的起始原料。
操作、储存与安全注意事项
与所有伯胺盐酸盐一样,(1-苯基环丙基)甲胺盐酸盐应在通风良好的通风柜中操作,并佩戴适当的个人防护装备(PPE),包括丁腈手套、实验服和安全护目镜。在该物质的特定毒理学数据明确之前,应将其视为对皮肤、眼睛和呼吸道的潜在刺激物。
储存方面,试剂应置于密封容器中,远离潮湿、热源及强氧化剂、强酸等不相容物质。对于稳定的盐酸盐,在干燥条件下室温储存通常适宜;但用户应查阅Aladdin Scientific提供的产品专属分析证书(CoA)和安全数据表(SDS),以获取确切的储存温度建议和已确认的纯度数据。
配制溶液时,请注意该化合物以盐酸盐形式提供。若反应需要游离碱形式,标准操作是在反应前或反应中加入适当碱(如三乙胺、碳酸钠或氢氧化钠溶液)进行处理。称量操作应迅速进行,以尽量减少吸收空气中的水分。
向Aladdin Scientific订购与货源信息
(1-苯基环丙基)甲胺盐酸盐可通过Aladdin Scientific以货号M730119购买。Aladdin Scientific执行严格的质量控制流程,每批产品均附有注明纯度、外观及表征数据的分析证书。需要相关文件用于法规提交或内部质量审核的研究人员,可通过Aladdin Scientific官网或客服团队申请CoA和SDS副本。
对于大批量采购、定制包装或超出标准目录范围的特定纯度等级需求,采购经理和实验室管理人员建议联系Aladdin Scientific技术销售团队,讨论具体需求并获取定制报价。Aladdin Scientific提供国际配送服务,并可就含胺化合物运输的合规包装方案提供专业建议。
常见问题
(1-苯基环丙基)甲胺盐酸盐在研究中的主要用途是什么?
该化合物主要用作药物化学和制药研究中的合成构建模块。其刚性环丙基骨架与活泼伯胺基团的结合,使其在通过酰胺偶联、还原胺化及相关转化构建候选药物方面具有重要价值。
为什么该化合物以盐酸盐而非游离碱形式提供?
盐酸盐形式与游离碱胺相比,具有更优异的室温稳定性,在许多情况下吸湿性更低,且操作更为便捷,因为游离碱可能具有挥发性、对湿度敏感或难以精确称量。在反应设置时,可使用温和碱原位方便地将盐转化为游离碱。
应如何储存(1-苯基环丙基)甲胺盐酸盐以保持其质量?
将化合物储存于密封容器中,置于干燥、避光、远离热源的环境中。请务必查阅Aladdin Scientific提供的产品专属安全数据表和分析证书,以获取经确认的储存温度及与特定批次相关的特殊操作要求。
(1-苯基环丙基)甲胺盐酸盐是否可大批量供应?
可以。对于超出标准目录包装规格的大批量订单或定制包装需求,请联系Aladdin Scientific技术销售团队。他们可提供报价、交货周期,并确保大批量货物的相关文件和运输合规性。
参考文献
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- Erlanson, D. A.; Fesik, S. W.; Hubbard, R. E.; Jahnke, W.; Jhoti, H. Twenty years on: the impact of fragments on drug discovery. Nature Reviews Drug Discovery, 2016, 15, 605–619. (Background on fragment-based drug discovery and building block utility.) doi:10.1038/nrd.2016.109
- Nicolaou, K. C.; Vourloumis, D.; Winssinger, N.; Baran, P. S. The Art and Science of Total Synthesis at the Dawn of the Twenty-First Century. Angewandte Chemie International Edition, 2000, 39, 44–122. (General reference for use of strained ring systems in complex molecule synthesis.) doi:10.1002/(SICI)1521-3773(20000103)39:1<44::AID-ANIE44>3.0.CO;2-L
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