(1-苯基环丙基)甲胺盐酸盐:性质与研究应用
(1-苯基环丙基)甲胺盐酸盐:性质与研究应用
(1-Phenylcyclopropyl)methylamine Hydrochloride是一种含环丙烷结构的伯胺类构建模块,因其刚性三元环骨架同时连接苯基和氨甲基官能团,在药物化学与药物发现研究中具有重要价值。
- 化学名称
- (1-苯基环丙基)甲胺盐酸盐
- 货号
- M730119
- 化合物类别
- 伯胺盐酸盐;含环丙烷构建模块
- 关键结构特征
- 含季碳环丙基,连接苯基和氨甲基侧链
- 典型形态
- 盐酸盐(固体),与游离碱相比稳定性更好、操作更便捷
- 主要研究用途
- 药物化学与药物发现中的合成中间体和构建模块
化学结构与关键性质
(1-苯基环丙基)甲胺盐酸盐的结构特征为:环丙烷环的C-1位连接苯基取代基,同一季碳上还连接氨甲基(–CH2NH2)官能团。这种排列赋予分子刚性且具有张力的骨架,为含该结构的分子提供独特的三维特性。本品以盐酸盐形式供应,可提高固态稳定性、简化储存和称量操作,在后续化学反应中需要时,可通过标准水碱处理条件方便地转化为游离碱。
环丙烷环在药物化学中以限制构象自由度、相较于开链类似物改善代谢稳定性以及以可预测方式调节亲脂性而著称。季碳上的苯基进一步增强了结构刚性,并可与生物靶点产生芳香相互作用。
合成与操作指南
(1-苯基环丙基)甲胺盐酸盐可作为多种合成转化反应中的胺类亲核试剂和偶联配体,常用于还原胺化、酰胺键形成、磺酰胺合成及亲核取代反应。使用盐酸盐时,通常通过以下方式释放游离胺:将水溶液用适当的无机碱(如碳酸钠或碳酸钾)处理后,用有机溶剂萃取;或在反应介质中直接使用有机胺碱。
操作时须遵守标准实验室防护规范:在通风良好的通风橱中操作,佩戴适当的个人防护装备,包括丁腈手套、护目镜和实验服。本品应密封保存于阴凉干燥处,远离强氧化剂和酸。与所有伯胺盐酸盐一样,应尽量在惰性气氛下储存以减少吸潮。
注意:货号M730119的具体熔点、分子量、纯度规格及安全数据(GHS分类)使用前应核对阿拉丁科学当前的分析证书和安全数据表。
在药物化学中的研究应用
含环丙烷的胺类化合物因其环丙基基团可作为偕二甲基、烯烃官能团或其他碳环体系的生物电子等排体,同时提供改善的药代动力学特性,在药物发现项目中持续受到关注。(1-苯基环丙基)甲胺盐酸盐具有明确的季碳环丙基中心,特别适合作为以下方向的构建模块:
- CNS候选药物:苯基环丙胺衍生物在单胺氧化酶抑制和相关神经活性骨架的药理学文献中均有报道;本品提供了一种结构上独特的变体,适用于SAR探索。
- 蛋白酶和受体抑制剂库:受约束的胺类可被引入拟肽序列或基于片段的筛选库,以探索偏好刚性配体的结合口袋。
- 共价和非共价探针合成:伯胺官能团为进一步功能化提供了操作位点,可用于活性探针和标记化合物的合成。
从事构效关系(SAR)研究的科学家可借助本试剂,以最少的合成步骤将1-苯基环丙基药效团引入先导化合物。
储存、稳定性与质量注意事项
作为伯胺的盐酸盐,(1-苯基环丙基)甲胺盐酸盐在环境条件下通常比相应游离碱更稳定。尽管如此,最佳实践仍建议将其储存于密封、防潮容器中,在受控室温或冷藏条件下(2–8 °C)避光保存,远离强氧化剂、强酸及活性亲电试剂等不相容物质。
收货后,研究人员应核验阿拉丁科学提供的批次特异性分析证书(CoA),确认纯度(通常通过HPLC或NMR评估)、外观及其他表征数据。长期储存时,建议在惰性气体(氮气或氩气)保护下分装为小份,以避免大量物料反复暴露于空气和湿气中。
若本品用于生物学实验,终端用户应独立验证内毒素水平和无菌性,因为这些参数对于研究级化学试剂并非标准检测项目,除非产品页面有特别说明。
常见问题
(1-苯基环丙基)甲胺盐酸盐在研究中有哪些用途?
本品主要用作药物化学和药物发现中的合成构建模块和胺类偶联配体。受约束的环丙烷骨架使其在SAR研究、化合物库合成以及通过还原胺化和酰胺键形成等反应将刚性1-苯基环丙基药效团引入先导化合物方面具有重要价值。
如何将盐酸盐转化为游离碱胺?
游离碱的释放方法:将盐酸盐溶于水,加入无机碱(如碳酸钠或碳酸钾)将溶液碱化(通常pH > 10),再用适当有机溶剂(如乙酸乙酯或二氯甲烷)萃取。或者,在有机溶剂体系的反应中,可直接加入略过量的有机胺碱(如三乙胺)原位中和HCl。
M730119推荐哪些储存条件?
将本品储存于密封、防潮容器中,在受控室温或2–8 °C冷藏条件下避光保存,远离强氧化剂和酸。长期储存时,在氮气或氩气保护下分装可最大限度减少因吸潮和空气暴露导致的降解。操作前请务必参阅阿拉丁科学当前的安全数据表以获取批次特异性指导。
为什么环丙基在药物发现中受到重视?
环丙烷环限制了构象自由度,与柔性开链类似物相比通常能改善结合选择性和代谢稳定性。它可作为烯烃或偕二甲基的生物电子等排体,并以可预测的方式调节亲脂性,是CNS药物、酶抑制剂及其他治疗领域中广泛使用的结构基元。
如何获取M730119的分析证书和安全数据表?
货号M730119的分析证书(CoA)和安全数据表(SDS)可直接从阿拉丁科学获取。请访问阿拉丁科学官网产品页面,输入批号后下载相关文件。如需更多文件资料,请联系阿拉丁科学客户服务团队。
参考文献
- Talele, T. T. The 'cyclopropyl fragment' is a versatile player that frequently appears in preclinical/clinical drug molecules. Journal of Medicinal Chemistry, 2016, 59(19), 8712–8756. doi:10.1021/acs.jmedchem.6b00472
- Lovering, F.; Bikker, J.; Humblet, C. Escape from flatland: increasing saturation as an approach to improving clinical success. Journal of Medicinal Chemistry, 2009, 52(21), 6752–6756. doi:10.1021/jm901241e
- Aladdin Scientific. Product Information: (1-Phenylcyclopropyl)methylamine Hydrochloride, SKU M730119. Aladdin Scientific, Shanghai.
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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