常见问题(FAQs)

1-硬脂酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱:常见问题解答与实验室指南

1-Stearoyl-sn-glycero-3-phosphocholine是一种在sn-1位含有18碳硬脂酰基链的饱和溶血磷脂酰胆碱,广泛用作脂质研究中的生化参考标准品及膜模型组分。

常用缩写
溶血磷脂酰胆碱 18:0
分子式
C26H54NO7P
分子量
523.68 g/mol
酰基链位置
sn-1位(硬脂酸,C18:0)
物理形态
白色至类白色粉末或蜡状固体
推荐储存条件
-20 °C,惰性气氛保护,避光保存

什么是1-Stearoyl-sn-glycero-3-phosphocholine?

1-Stearoyl-sn-glycero-3-phosphocholine(溶血磷脂酰胆碱18:0)是一种溶血磷脂酰胆碱,其甘油骨架的sn-1位以酯键连接一条饱和硬脂酸(C18:0)链,sn-2位未被取代。作为溶血磷脂家族的成员,它既是磷脂酶A1作用于二酰基磷脂酰胆碱所生成的代谢中间体,也是在血浆和组织中检测到的具有生物活性的信号分子。其结构明确的单酰基特征使其成为脂质组学、质谱方法开发以及脂质-蛋白相互作用机制研究的重要参考标准品。

主要理化性质

溶血磷脂酰胆碱18:0在室温下呈白色至类白色蜡状固体,分子量约为523.68 g/mol,分子式为C26H54NO7P。与其他溶血磷脂酰胆碱类似,该化合物具有两亲性:两性离子型磷酸胆碱头基赋予其水相相容性,而较长的饱和酰基链则驱动疏水自组装。在水性介质中,当浓度超过临界胶束浓度(CMC)时,该化合物自发形成胶束而非平面双分子层,这一行为有别于二酰基磷脂。该化合物溶于氯仿、甲醇及含表面活性剂的水性缓冲液,但在纯水体系中低浓度下溶解度有限。

注:具体CMC值及精确溶解度数据在定量实验前应参照原始文献或供应商分析证书进行核实。

操作、储存与复溶最佳实践

储存:在-20 °C下、惰性气体(氩气或氮气)保护且避光条件下保存。反复冻融会促进水解和氧化,因此建议收货后分装至一次性使用的小瓶中。

复溶:将化合物溶于氯仿或氯仿/甲醇混合溶剂(如2:1 v/v)以配制浓缩储液。如需配制水性工作液,先在温和氮气流下挥发有机溶剂,再将脂质薄膜重新悬浮于目标水性缓冲液中,配合剧烈涡旋或短暂水浴超声。操作过程中应尽量避免长时间暴露于空气中,以减少酯键的氧化。

质量检测:在关键实验前,建议通过TLC或HPLC验证纯度。溶血磷脂酰胆碱18:0在弱酸或弱碱条件下易发生酰基从sn-1位向sn-2位的迁移;若实验对区域化学纯度要求较高,应通过31P-NMR或手性HPLC确认其完整性。

科研应用

脂质组学参考标准品:溶血磷脂酰胆碱18:0因具有明确的碎裂规律(在正离子模式下产生特征性磷酸胆碱头基离子,m/z 184),常被用作基于LC-MS/MS的脂质组学工作流程中的内标或外标。

膜生物物理学:将其掺入模型膜(支撑脂质双分子层、巨型单层囊泡)后,可用于研究溶血磷脂对双分子层曲率、流动性及蛋白质功能的调控机制。

细胞生物学与信号转导:外源添加的溶血磷脂酰胆碱已被用于研究促炎信号传导、巨噬细胞活化及脂筏动态变化。18:0变体相对于不饱和溶血磷脂酰胆碱可提供饱和链对照。

酶活性测定:作为明确的底物或产物,溶血磷脂酰胆碱18:0可支持磷脂酶A1、溶血磷脂酶及溶血磷脂酰基转移酶的动力学研究。

注:具体实验参数及引用结果在应用于新测定方案前,应通过原始文献加以确认。

订购、纯度及法规信息

货号:S757518 — 1-Stearoyl-sn-glycero-3-phosphocholine,可从Aladdin Scientific订购。请访问当前产品页面或联系我们的技术销售团队,了解现有包装规格、当前纯度规格及每批次的分析证书(CoA)。

纯度:研究级产品纯度通常≥98%(HPLC)。请以每批次随附的CoA上的具体规格为准,实际数值可能有所差异。

法规信息:本化合物不属于管制物质,仅供科学研究使用,不适用于人用或兽用诊断或治疗目的。操作时请遵守标准实验室安全规范;危害分类、个人防护装备要求及废弃物处置指导请参阅安全数据表(SDS)。

常见问题

1-Stearoyl-sn-glycero-3-phosphocholine与标准磷脂酰胆碱有何区别?

标准磷脂酰胆碱在甘油骨架的sn-1和sn-2位均携带酰基链,在水中形成层状双分子层。1-Stearoyl-sn-glycero-3-phosphocholine是一种溶血磷脂酰胆碱,仅在sn-1位含有一条酰基链(C18:0),sn-2位以羟基形式游离。这一结构差异导致其倾向于形成胶束而非双分子层,并赋予其二酰基磷脂酰胆碱所不具备的独特生物信号特性。

如何为细胞实验配制1-Stearoyl-sn-glycero-3-phosphocholine的水溶液?

首先将化合物溶于氯仿或氯仿/甲醇(2:1 v/v)配制浓缩储液,然后将所需量转移至玻璃瓶中,在氮气流下挥发溶剂形成脂质薄膜。将薄膜在实验缓冲液(如PBS)中涡旋并短暂水浴超声复水,获得澄清的胶束悬液。若需加入细胞培养体系,请通过0.2 µm滤膜过滤除菌,并使用新鲜配制的溶液以减少水解。

使用1-Stearoyl-sn-glycero-3-phosphocholine时,酰基迁移是否值得关注?

是的。在弱酸或弱碱条件下,硬脂酰基链可从sn-1位迁移至sn-2位,生成2-硬脂酰区域异构体,从而降低制备物的位置均一性。为减少迁移,应维持中性pH、低温保存溶液,并避免长时间水性孵育。若实验对sn-1位点纯度有严格要求,请在使用前通过31P-NMR或手性相HPLC确认区域化学完整性。

推荐使用哪些分析技术检测和定量溶血磷脂酰胆碱18:0?

正离子模式下的反相LC-MS/MS是金标准方法,利用m/z 184处的诊断性磷酸胆碱头基碎片离子进行检测。日常纯度检测可使用配备蒸发光散射检测器(ELSD)或带电气溶胶检测器(CAD)的HPLC。以磷脂特异性显色试剂(如钼蓝)染色的TLC可提供快速定性筛查。LC-MS定量时,使用稳定同位素标记的内标可获得最佳准确性。

典型研究浓度是多少?在细胞实验中如何避免细胞毒性?

溶血磷脂酰胆碱在细胞实验中的工作浓度因研究问题而异,但通常报道约50–100 µM以上的浓度会因溶血脂质的去垢剂样活性而诱发膜破坏和细胞毒性。建议从亚微摩尔浓度开始进行剂量-效应实验,并在每个测试浓度下同步进行细胞活力检测(如MTT法或LDH释放法)。需注意,具体细胞毒性阈值取决于细胞类型、暴露时间以及培养基中能螯合脂质的血清蛋白含量。

参考文献

  1. Fahy E, et al. A comprehensive classification system for lipids. J Lipid Res. 2005;46(5):839-861. doi:10.1194/jlr.E400004-JLR200
  2. Subramaniam S, et al. LIPID MAPS: elucidating the function and regulation of lipid signaling in mammalian cells. Syst Biol (Stevenage). 2006;153(3):166-175.
  3. Hintze KJ, Benito-Ruiz A. Lysophosphatidylcholine in inflammation and disease. (General textbook-level reference — specific citation to be confirmed.)

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《1-硬脂酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱:常见问题解答与实验室指南》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年9月23日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/1-stearoyl-sn-glycero-3-phosphocholine-faq.html
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