化合物概述与化学性质

[1,1':3',1''-Terphenyl]-2'-amine（货号T590472）是一种基于间三联苯（m-terphenyl）骨架的伯芳香胺，其两个侧苯环连接于中心苯环的1位和3位，而氨基则位于中心苯环的2位。这种邻位氨基取代方式赋予该化合物独特的空间位阻及电子性质。

间三联苯骨架在配位化学和材料科学中因能对金属中心施加特定几何构型、构建稳健结晶框架而备受关注。游离伯氨基使T590472适用于缩合反应、Buchwald–Hartwig胺化偶联、亚胺/席夫碱形成及重氮化反应序列。

主要理化性质（请以产品分析报告为准）：

• 分子式：C₁₈H₁₅N
• 分子量：约245.32 g/mol
• 外观：通常为白色至类白色固体
• 溶解性：可溶于常用有机溶剂（二氯甲烷、四氢呋喃、乙酸乙酯、甲苯）；水中溶解度有限

材料、安全注意事项与实验前准备

所需材料：

• T590472（[1,1':3',1''-Terphenyl]-2'-amine，阿拉丁科学）
• 适合目标反应的无水有机溶剂（如无水四氢呋喃、二氯甲烷或甲苯）
• 惰性气体（氮气或氩气），用于对湿气敏感的操作
• 分析天平（可读性0.1 mg）
• 常规玻璃仪器：Schlenk瓶或配有隔垫盖的圆底烧瓶
• 个人防护装备（PPE）：实验服、丁腈手套、护目镜

安全注意事项：与所有伯芳香胺一样，操作T590472时应采取适当防护措施。芳香胺可能存在健康危害；避免吸入粉尘或蒸气，防止皮肤和眼睛接触。使用前请查阅安全数据表（SDS）。含芳香胺废物的处置应符合当地法规要求。

实验前检查：

1. 检查容器完整性，确认批号与分析报告（CoA）一致。
2. 开封前，尤其是冷藏储存后，应将试剂在室温下平衡，以减少冷凝水的影响。
3. 若应用对杂质敏感，需通过HPLC或NMR验证纯度。

分步操作与溶液配制方案

以下通用方案描述了如何称量、溶解T590472并配制储备液，供合成反应使用。

1. 称量试剂：在通风橱内，将容器置于分析天平上去皮后称量所需量的T590472。转移固体时使用药勺，尽量缩短暴露于空气中的时间。
2. 选择合适溶剂：大多数合成应用中，可将T590472溶于无水二氯甲烷、四氢呋喃或甲苯中。储备液浓度通常为0.1–0.5 M，根据反应需求调整。
3. 溶解：将称好的固体加入洁净干燥的烧瓶中，缓慢加入溶剂并轻轻旋转或磁力搅拌。T590472在上述溶剂中室温下通常易于溶解。如有必要，可温和加热（不超过40 °C）辅助溶解。
4. 必要时过滤：若溶解后仍有颗粒残留，可通过短硅藻土柱或0.45 µm PTFE注射器滤头过滤。
5. 惰性气氛：对于需严格排除水分或氧气的反应，应使用标准Schlenk技术在氮气或氩气氛围下进行所有操作。
6. 确认浓度：对于定量要求严格的工作，应通过重量法或光谱法确认溶液浓度。

典型反应应用：

• 亚胺/席夫碱形成：在无水乙醇或甲苯中，存在脱水剂或分子筛的条件下，将T590472与醛反应。
• 酰化反应：在二氯甲烷中，以碱（如三乙胺）为缚酸剂，0 °C至室温下与酰氯或酸酐反应。
• 钯催化交叉偶联：在标准Buchwald–Hartwig反应条件下作为胺偶联底物使用。

储存、稳定性与质量控制

储存条件：将T590472储存于原装密封容器中，置于阴凉（15–25 °C）干燥避光处，远离强氧化剂、强酸等不相容物质。容器开封后，应在惰性气体保护下重新密封，以防止胺的氧化降解。

稳定性：伯芳香胺在长时间暴露于空气和光照下可能发生缓慢氧化，导致变色。溶液应现配现用，或在惰性气氛下储存。请参阅产品分析报告（CoA）和安全数据表（SDS）以获取经确认的保质期数据。

质量控制清单：

• 外观检查：确认为白色至类白色；若严重变色则弃用。
• ¹H NMR（CDCl₃）：验证芳香质子信号及NH₂共振峰与预期结构一致。
• TLC：在适当溶剂体系（如4:1正己烷/乙酸乙酯）中，UV（254 nm）下显示单一斑点。
• HPLC纯度：标准合成应用目标纯度≥95%；敏感催化或生物测定可能需要更高纯度。
• 熔点：与文献值或CoA数据对照，作为鉴定依据。