1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-[(叠氮乙酰基)氨基]-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖常见问题
1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-[(叠氮乙酰基)氨基]-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖常见问题
1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-[(叠氮乙酰基)氨基]-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖是一种全乙酰化叠氮修饰半乳糖胺衍生物，可作为细胞渗透性代谢前体，通过无铜或CuAAC点击化学对O-GalNAc型糖蛋白和糖脂进行生物正交标记，应用广泛。
- 化学名称
- 1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-[(叠氮乙酰基)氨基]-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖
- 常用缩写
- Ac4GalNAz
- 货号
- T304292
- 主要应用
- 通过生物正交/点击化学进行代谢聚糖标记
- 关键官能团
- C2乙酰氨基上的叠氮基（–N₃）
- 推荐储存条件
- 储存于–20 °C，避免潮湿和光照
什么是1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-[(叠氮乙酰基)氨基]-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖？
1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-[(叠氮乙酰基)氨基]-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖，通常缩写为Ac4GalNAz，是N-乙酰半乳糖胺（GalNAc）的一种合成全乙酰化类似物，其N-乙酰甲基被叠氮乙酰基（–CH₂N₃）取代。四个O-乙酰基通过屏蔽羟基使该分子具有细胞渗透性；进入细胞后，胞质酯酶将乙酰基水解，释放游离叠氮糖，随后通过己糖胺生物合成途径代谢掺入新生糖蛋白和糖脂中。
由此产生的细胞表面或胞内叠氮标签对内源性生物分子化学惰性，是理想的生物正交标签，可通过张力促进叠氮-炔环加成（SPAAC，使用DBCO、BCN等张力炔试剂）或铜催化叠氮-炔环加成（CuAAC，使用末端炔烃）进行选择性检测或偶联。
主要应用与使用场景
Ac4GalNAz（货号T304292）主要用于以下研究场景：
- 代谢聚糖标记：用Ac4GalNAz处理细胞或生物体，经己糖胺途径摄取加工后，将叠氮基团引入O-GalNAc聚糖、黏蛋白型O-糖蛋白及GPI锚定糖脂中。
- 糖蛋白检测与成像：代谢掺入后，利用荧光DBCO或BCN探针对含叠氮基的糖缀合物进行活细胞或固定细胞荧光显微成像。
- 蛋白质组学与糖蛋白质组学：利用炔基功能化磁珠或树脂对叠氮标记的糖蛋白进行选择性富集，结合质谱技术鉴定O-GalNAc修饰蛋白。
- 药物递送与生物偶联：通过代谢标记引入的叠氮标签可作为抗体-药物偶联物（ADC）及靶向递送研究中细胞毒性载荷、成像剂或纳米颗粒的连接位点。
- 研究O-GalNAc糖基化动态：利用Ac4GalNAz进行脉冲-追踪实验，可实时追踪O-糖基化蛋白的生物合成、转运与周转。
操作、储存与安全注意事项
储存：Ac4GalNAz应密封保存于–20 °C，避免潮湿和光照。在此条件下，预计化合物至少可稳定保存12个月。避免反复冻融，建议首次使用时进行分装。
溶解性与储液配制：该化合物可溶于DMSO及其他极性非质子溶剂。常用方法是在DMSO中配制高浓度储液（如100 mM），使用前立即稀释于水性细胞培养基中。细胞实验中DMSO终浓度应控制在≤0.1–0.5%，以避免细胞毒性。
安全：与所有含叠氮基化合物一样，需遵守标准实验室安全规程。避免与强还原剂或金属催化剂接触，以防叠氮基迅速分解。在通风良好的区域操作，使用前请查阅产品安全数据表（SDS）。本化合物仅供研究使用，未经批准用于人体或动物。
订购与产品信息
1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-[(叠氮乙酰基)氨基]-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖可从阿拉丁科学订购，货号为T304292。下单前，请在产品详情页核实确切CAS号、纯度规格及包装规格，以确保材料满足实验要求。
如需大包装、定制包装或质量检验报告（CoA），请联系阿拉丁科学技术销售团队。每批次产品均可提供CoA，纯度通常通过HPLC和/或NMR进行检测。
货期和库存状态可能有所不同；注册账户用户可在结账时实时查看库存状态并使用奖励优惠券或机构折扣码。如有关于与特定下游点击化学试剂盒或检测试剂兼容性的问题，请在订购前联系我们的技术支持团队。
常见问题
Ac4GalNAz是什么？它在细胞内如何发挥作用？
Ac4GalNAz是一种细胞渗透性全乙酰化叠氮半乳糖胺类似物。被细胞摄取后，胞质酯酶将四个乙酰基水解，释放游离叠氮糖，进入己糖胺生物合成途径，掺入糖蛋白和糖脂上的O-GalNAc聚糖中。细胞表面或胞内区室产生的叠氮基团随后可通过点击化学与含炔基探针选择性反应，用于检测、成像或富集。
哪些点击化学反应与Ac4GalNAz标记的细胞兼容？
Ac4GalNAz标记细胞表面展示叠氮基团，与以下两类点击化学反应兼容：使用DBCO或BCN功能化荧光团的无铜张力促进叠氮-炔环加成（SPAAC），以及使用末端炔探针和铜(I)催化剂的铜催化叠氮-炔环加成（CuAAC）。对于活细胞应用，优先推荐无铜SPAAC，因为可避免铜离子的细胞毒性。
细胞代谢标记实验中Ac4GalNAz的常用浓度是多少？
细胞培养基中代谢聚糖标记的Ac4GalNAz常用工作浓度约为25 µM至200 µM，孵育时间为24–72小时，具体取决于细胞类型和所需标记效率。研究人员应进行剂量-反应实验，以确定在不影响细胞活力的前提下使标记最大化的最佳浓度。
如何为细胞培养配制Ac4GalNAz工作液？
将Ac4GalNAz溶于DMSO配制高浓度储液（如50–100 mM），然后直接将储液稀释于预热细胞培养基中至所需工作浓度。确保DMSO终浓度不超过0.1–0.5%，以减少溶剂相关细胞毒性。工作液宜现配现用，或将DMSO储液分装后保存于–20 °C。
Ac4GalNAz能否用于动物模型中的体内聚糖标记？
文献报道，包括Ac4GalNAz在内的全乙酰化叠氮糖在施用于小鼠等模式生物时可实现体内聚糖标记。然而，阿拉丁科学产品T304292仅供研究使用；体内实验设计、给药方案及安全性评估由研究者负责，并须符合机构动物护理和伦理要求。
参考文献
- Hang, H. C. et al. (2003). A metabolic labeling approach toward proteomic analysis of mucin-type O-linked glycosylation. Proceedings of the National Academy of Sciences, 100(25), 14846–14851.
- Prescher, J. A. & Bertozzi, C. R. (2005). Chemistry in living systems. Nature Chemical Biology, 1(1), 13–21.
- Saxon, E. & Bertozzi, C. R. (2000). Cell surface engineering by a modified Staudinger reaction. Science, 287(5460), 2007–2010.
产品仅供科研与开发使用，不用于人体、动物、诊断或治疗。
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