常见问题(FAQs)

1H-苯并三唑:性质、用途及操作常见问题解答

1H-Benzotriazole is a bicyclic heterocyclic compound widely employed in research and industry as a corrosion inhibitor, synthetic auxiliary, and versatile building block in organic chemistry.

化学名称
1H-苯并三唑(缩写BTA)
分子式
C₆H₅N₃
分子量
119.12 g/mol
CAS号
95-14-7
外观
白色至类白色结晶固体
熔点
约98–100 °C(文献值;请核对质检报告)
阿拉丁货号
B101002

什么是1H-苯并三唑?

1H-苯并三唑(BTA;CAS 95-14-7)是一种双环芳香杂环化合物,由苯环与1,2,3-三唑环稠合而成。在标准条件下,该化合物主要以1H-互变异构体形式存在。其平面富电子结构赋予其配位金属、形成氢键以及参与多种有机转化的能力。BTA以白色结晶固体的形式商业销售,广泛应用于配位化学、材料科学、电化学和药物合成等领域。

主要实验室应用

缓蚀剂:BTA是研究最广泛的铜及铜合金缓蚀剂之一。它在金属表面形成稳定的保护性配位聚合物薄膜,在电化学研究和材料研究中具有重要价值。

合成辅助试剂(Katritzky方法):Katritzky研究组系统地开发了苯并三唑作为合成辅助试剂的应用。BTA的N-1氮可被烷基化、酰基化或进行其他官能团化,生成用于C–C、C–N和C–O键形成的活性中间体。

多肽及酰胺键形成:HOBt(1-羟基苯并三唑)等BTA衍生物是经典的多肽偶联活化试剂。尽管HOBt是独立化合物,BTA本身在此类工作流程中可作为前体和参考标准品。

配位化学中的配体:BTA可作为桥联或螯合配体与过渡金属配位,用于构建金属有机框架(MOF)和配位聚合物,在催化和气体存储领域得到广泛研究。

物理和化学性质

1H-苯并三唑是一种弱酸性化合物(文献水溶液pKa约8.2;需核实),其酸性源于N–H质子的解离,可生成苯并三唑阴离子。主要理化数据如下:

  • 溶解性:溶于极性有机溶剂(乙醇、甲醇、丙酮、DMSO、DMF);室温下微溶于水;pH高于8时水溶性增大。
  • 稳定性:在正常储存条件下稳定;具吸湿性;需避潮防光保存。
  • 紫外吸收:在紫外区域具有特征吸收,可用于分光光度法定量(确切λmax应参照一次文献核实)。
  • 互变异构:存在1H和2H互变异构体;固态下以1H形式为主。

安全操作、储存及法规注意事项

危害分类:根据GHS,1H-苯并三唑被分类为吞咽有害物质,并对水生环境具有危害。使用前请查阅阿拉丁产品B101002随附的最新安全数据表(SDS),了解最新的GHS危险象形图、危险说明和预防说明。

个人防护装备(PPE):佩戴适当的耐化学品手套、安全眼镜或护目镜,穿着实验服。在通风良好的区域或通风橱中操作,尤其是处理粉末状物料时,应避免吸入粉尘。

储存:存放于密封容器中,在室温下(或按照产品标签规定的条件)避潮、避光,远离不相容的氧化性物质。请参阅质检报告(CoA)了解具体储存温度要求。

环境注意事项:BTA是一种已知的水体污染物,在废水出水中有检出记录;废弃物处理须严格遵守当地法规,禁止排入下水道。

订购、纯度及规格说明

阿拉丁科技以货号B101002供应1H-苯并三唑。下订单或评估适用性时,请考虑以下事项:

  • 纯度级别:请查阅当批次的质检报告(CoA)了解具体纯度数据。典型试剂级BTA纯度通常≥98%(以CoA为准)。
  • 可选包装规格:请访问产品页面或联系阿拉丁科技销售团队了解当前包装规格及价格信息。
  • 质量文件:每批产品随附CoA,详述纯度、熔点及其他质量参数。SDS可在产品页面下载或按需索取。
  • 定制用量:如有大量采购或定制需求,请直接联系阿拉丁销售团队。

常见问题

1H-苯并三唑在实验室中有哪些用途?

1H-苯并三唑(BTA)主要用作铜及铜合金的缓蚀剂、有机合成中的多功能合成辅助试剂(尤其是用于Katritzky型C–C和C–N键形成方法),以及配位化学和金属有机框架(MOF)构建中的配体前体。它还可用作杂环化学研究中的参考化合物和合成砌块。

哪些溶剂可用于溶解1H-苯并三唑?

1H-苯并三唑易溶于极性有机溶剂,包括乙醇、甲醇、丙酮、DMSO和DMF。在中性pH下其水溶性有限,但在碱性水溶液(pH > 8)中由于N–H基团去质子化,溶解度增大。该化合物在非极性溶剂(如正己烷)中溶解性差。

如何储存1H-苯并三唑以保持其稳定性?

1H-苯并三唑应存放于密封容器中,在室温下避潮防光保存。该化合物具有吸湿性,应尽量减少与潮湿空气的接触。请务必参阅阿拉丁产品B101002随附的批次CoA和SDS,以获取权威的储存条件说明。

1H-苯并三唑是否有危害?需要采取哪些预防措施?

是的,根据GHS分类,1H-苯并三唑吞咽有害,并对水生生物具有环境危害。使用者应佩戴耐化学品手套、安全眼镜及实验服,并在通风橱中操作,以避免吸入粉尘。由于BTA是已知的水体污染物,废弃物必须依照当地环保法规进行处置。

1H-苯并三唑与1-羟基苯并三唑(HOBt)有何区别?

1H-苯并三唑(BTA)与1-羟基苯并三唑(HOBt)是两种不同的化合物。BTA(CAS 95-14-7)含有N–H基团,广泛用作缓蚀剂、合成辅助试剂和配体。HOBt(CAS 2592-95-2)在N-1位含有羟基,专用于多肽偶联反应中的添加剂,以抑制消旋化并提高产率。两者共享苯并三唑母核,但功能特性和危害分类不同。

如何确认从阿拉丁收到的1H-苯并三唑的纯度?

每批阿拉丁1H-苯并三唑(B101002)均附有质检报告(CoA),记录通过HPLC或滴定等分析方法测定的批次纯度,以及熔点等质量参数。您也可以通过批号向阿拉丁客服团队申请CoA,或在阿拉丁官网产品页面下载。

参考文献

  1. Katritzky, A. R. et al. Benzotriazole: A Novel Synthetic Auxiliary. Chemical Society Reviews. (General reference to Katritzky benzotriazole methodology; specific volume and page require verification.)
  2. Finšgar, M.; Jackson, J. Application of corrosion inhibitors for steels in acidic media for the oil and gas industry: A review. Corrosion Science, 2014, 86, 17–41. (Cited as a general corrosion inhibitor review; BTA specifics should be verified in primary sources.) doi:10.1016/j.corsci.2014.04.044
  3. Reemtsma, T. et al. Polar pollutants entry into the water cycle by municipal wastewater: a European perspective. Environmental Science & Technology, 2006, 40(17), 5451–5458. (General reference for BTA as a water contaminant; BTA-specific data need verification.) doi:10.1021/es060908b

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《1H-苯并三唑:性质、用途及操作常见问题解答》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月7日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/1h-benzotriazole-properties-uses-handling-faqs.html
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