(1S,2R)-(-)-顺式-1-氨基-2-茚醇:性质与应用
(1S,2R)-(-)-顺式-1-氨基-2-茚醇:性质与应用
(1S,2R)-(-)-顺式-1-氨基-2-茚醇是一种源自茚满骨架的对映纯双功能氨基醇,在不对称合成、手性拆分及药理活性化合物制备领域具有重要价值。
- IUPAC名称
- (1S,2R)-2,3-二氢-1H-茚-1-胺-2-醇
- CAS号
- 136030-00-7
- 分子式
- C9H11NO
- 分子量
- 149.19 g/mol
- 立体化学
- (1S,2R) 顺式构型;对映纯
- 关键官能团
- 茚满环相邻碳上的伯胺(–NH2)和仲醇(–OH)
- 比旋光度
- [α]D为负值(左旋);具体数值应以产品分析证书为准
化学特性与物理性质
(1S,2R)-(-)-顺式-1-氨基-2-茚醇(CAS 136030-00-7)是一种双环氨基醇,以茚满(2,3-二氢-1H-茚)为核心骨架,在C-1位具有伯氨基,在C-2位具有羟基,呈顺式相对构型。刚性茚满骨架使两个极性官能团之间保持明确的空间关系,使该分子成为极具价值的手性骨架。
主要物理化学参数:分子式为C9H11NO,分子量约为149.19 g/mol。该化合物通常以白色至类白色晶体固体形式获得,可溶于甲醇、乙醇、二氯甲烷等常见极性有机溶剂,在非极性溶剂中溶解度有限。该化合物为左旋体,其负光学旋转值([α]D)与(1S,2R)绝对构型相符。研究人员应参阅Aladdin Scientific提供的具体批次分析证书,以获取精确的熔点、比旋光度和纯度数据。
在不对称合成中作为手性助剂和配体的作用
伯氨基与仲羟基共存于构象受限的茚满环上,使(1S,2R)-(-)-顺式-1-氨基-2-茚醇成为不对称催化中强有力的手性助剂和配体。两个杂原子供体可与金属中心螯合或与底物形成氢键,将手性高效传递给前手性反应伙伴。
典型应用包括:
- 手性噁唑硼烷催化剂:氨基醇与硼酸衍生物缩合生成手性噁唑硼烷(CBS型催化剂),用于前手性酮的不对称硼烷还原,得到对映体富集的仲醇。
- 手性配体设计:该化合物可作为双齿N,O-配体的起始原料,用于过渡金属催化的不对称反应,包括不对称氢化和环丙烷化。
- 非对映选择性烷基化助剂:氨基的酰胺或磺酰胺衍生物可引导相邻碳中心的对映选择性转化。
刚性顺式稠合环体系提供了优异的面选择性,这是相对于更灵活的无环氨基醇助剂的关键优势。
在药物化学和药物合成中的应用
(1S,2R)-(-)-顺式-1-氨基-2-茚醇作为HIV蛋白酶抑制剂合成中的关键手性构建块而备受关注。最为典型的是,它是制备茚地那韦(Crixivan®)的结构组成部分,茚地那韦是一种用于治疗HIV/AIDS的抗逆转录病毒药物。在此背景下,氨基醇部分参与构成抑制剂的药效团,其立体化学对于拮抗HIV-1蛋白酶活性位点的效力和选择性至关重要。
除抗病毒应用外,该化合物还可作为多功能对映纯合成子,广泛用于针对多种生物活性的药物化学研究项目。其明确的立体化学特征、高对映体过量的商业可及性,以及氨基和羟基所提供的合成位点,使其成为构效关系(SAR)研究的理想起始点。药物化学研究人员常将茚醇氨基醇衍生的亚结构引入候选药物库中。
操作、储存与安全注意事项
与所有精细化学品和研究试剂一样,操作(1S,2R)-(-)-顺式-1-氨基-2-茚醇时应遵循适当的实验室安全规范。该化合物含有伯氨基,可能对皮肤、眼睛和呼吸道产生刺激。操作人员应佩戴适当的个人防护装备(PPE),包括手套、安全眼镜和实验服,建议在通风良好的区域或通风橱中操作。
储存方面,应将化合物置于密封容器中,远离潮湿、热源以及强酸、强氧化剂和活性酰化剂等不相容物质。通常建议在干燥环境中于室温或冷藏条件(2–8 °C)下储存,但研究人员应参阅Aladdin Scientific产品标签及安全数据表(SDS)以获取特定批次的具体建议。
为长期保持对映纯度和化学完整性,应尽量减少与大气水分和光照的接触。使用前请务必查阅产品随附的最新SDS。
向Aladdin Scientific订购与产品可及性
(1S,2R)-(-)-顺式-1-氨基-2-茚醇可通过Aladdin Scientific以SKU A117276购买。Aladdin Scientific向全球研究实验室、制药公司及学术机构供应该对映纯试剂,每批次产品均附有分析证书(CoA),详细列明纯度、比旋光度及其他质量参数。
如需大批量采购、定制包装或特定纯度要求,欢迎研究人员及采购专员联系Aladdin Scientific技术销售团队。Aladdin Scientific致力于为要求严格的合成化学和药物化学项目提供稳定高质量的手性构建块及可靠的供应保障。
常见问题
(1S,2R)-(-)-顺式-1-氨基-2-茚醇有哪些用途?
该化合物主要用作不对称合成中的手性构建块和助剂,包括制备用于对映选择性酮还原的手性噁唑硼烷(CBS型)催化剂。它也是重要的药物中间体,尤其用于HIV蛋白酶抑制剂茚地那韦的合成。
(1S,2R)-(-)-顺式-1-氨基-2-茚醇的CAS号和分子式是什么?
CAS号为136030-00-7,分子式为C9H11NO,对应分子量约为149.19 g/mol。
如何储存(1S,2R)-(-)-顺式-1-氨基-2-茚醇以保持其对映纯度?
该化合物应储存于密封容器中,置于阴凉干燥环境,远离水分、强酸和氧化剂。通常建议在2–8 °C冷藏保存。请务必参阅产品安全数据表及分析证书,以获取特定批次的储存说明。
(1S,2R)-(-)-顺式-1-氨基-2-茚醇与其对映体有何区别?
(1S,2R)对映体为左旋体(负光学旋转),C-1位为S构型,C-2位为R构型。其镜像即(1R,2S)对映体为右旋体。在不对称合成和生物体系中,两种对映体的行为差异显著,在手性催化中可产生相反的立体化学结果,在药物分子中则表现出不同的药理特性。
我可以在哪里购买Aladdin Scientific的(1S,2R)-(-)-顺式-1-氨基-2-茚醇?
(1S,2R)-(-)-顺式-1-氨基-2-茚醇可通过Aladdin Scientific以SKU A117276购买,可在Aladdin Scientific官网下单,或直接联系销售团队满足大批量或定制需求。
参考文献
- Corey, E. J.; Helal, C. J. Reduction of carbonyl compounds with chiral oxazaborolidine catalysts: a new paradigm for enantioselective catalysis and a powerful new synthetic method. Angewandte Chemie International Edition, 1998, 37, 1986–2012.
- Dorsey, B. D. et al. L-735,524: The design of a potent and orally bioavailable HIV protease inhibitor. Journal of Medicinal Chemistry, 1994, 37, 3443–3451.
- Aladdin Scientific. Product information for (1S,2R)-(-)-cis-1-Amino-2-indanol, SKU A117276. Certificate of Analysis available upon request.
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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