2-(2-溴-5-氟苯基)乙腈:性质与实验室应用
2-(2-溴-5-氟苯基)乙腈:性质与实验室应用
2-(2-溴-5-氟苯基)乙腈是一种卤代芳基乙腈砌块,在有机合成中作为多功能中间体广泛用于药物、农用化学品及精细化学品的制备。
- 化学名称
- 2-(2-溴-5-氟苯基)乙腈
- CAS号
- 待核实——请参阅审核标记
- 分子式
- C8H5BrFN
- 分子量
- 214.04 g/mol(待核实)
- 官能团
- 腈基(–CN)、芳基溴(C–Br)、芳基氟(C–F)
- 产品编号
- B590558
- 主要应用
- 药物及农用化学品中间体;交叉偶联底物
什么是2-(2-溴-5-氟苯基)乙腈?
2-(2-溴-5-氟苯基)乙腈(产品编号B590558)是一种芳基乙腈衍生物,苯环上含有两个卤素取代基:乙腈基邻位(C-2)的溴原子和间位(C-5)的氟原子。活化的亚甲基腈基与两种不同卤素的组合,使该化合物成为合成化学中高度通用的双功能砌块。
腈基具有显著的吸电子特性,使苄位亚甲基质子的酸性相对较强,易于去质子化,进而发生烷基化或缩合反应。芳基溴则可作为过渡金属催化交叉偶联反应(如Suzuki–Miyaura、Negishi、Buchwald–Hartwig胺化及钯催化羰基化)的反应位点。在适当条件下,芳基氟还可参与亲核芳香取代反应(SNAr)。
操作、储存与安全
与所有芳基腈和有机溴化合物一样,操作2-(2-溴-5-氟苯基)乙腈时须遵守相应的实验室安全规程。研究人员在使用前应查阅Aladdin Scientific提供的最新安全数据表(SDS)。一般预防措施包括:在通风良好的通风橱内操作,佩戴适当的个人防护装备(PPE),包括耐化学品手套、实验服和护目镜。
该化合物应密封保存,远离潮湿、热源及强氧化剂、强碱等不相容物质。建议在阴凉干燥条件下储存(通常为2–8 °C或按产品标签要求),以保持长期稳定性和试剂质量。请务必核查产品标签和SDS上的最新储存要求,因条件可能随时更新。
注意:含腈基化合物在热分解或与强酸接触时可能释放有毒氰化氢(HCN)。请按照当地法规执行相应的废弃物处置程序。
合成应用与使用案例
2-(2-溴-5-氟苯基)乙腈的双功能特性使其在多种合成策略中具有重要价值:
- 交叉偶联反应:芳基C–Br键可在钯或镍催化下高效进行交叉偶联(如与硼酸的Suzuki–Miyaura反应、与有机锌试剂的Negishi反应),在苯环2位引入芳基、乙烯基或烷基。
- Knoevenagel缩合:酸性苄位亚甲基可在碱的存在下与醛缩合,生成α,β-不饱和腈衍生物,可用于进一步转化。
- 环化反应:腈基、苄位CH2和芳卤的协同反应活性可实现分子内环化,构建药物化学中相关的杂环骨架。
- SNAr反应:在适当条件下,邻溴及腈基侧链活化的缺电子芳基氟可与胺、烷氧基或硫醇盐发生亲核芳香取代反应。
上述应用使该化合物在候选药物、农药分子及高级材料前体的制备中具有特别重要的价值。
纯度、质量与订购信息
Aladdin Scientific以产品编号B590558供应2-(2-溴-5-氟苯基)乙腈。研究人员及采购人员应参阅最新产品页面,获取最新规格信息,包括纯度等级、可用包装规格、批次特定分析证书(CoA)及价格。批次特定CoA文件确认GC或HPLC纯度、NMR表征及外观等分析数据。
如需大宗询价、定制合成或咨询GMP及法规工作流程的规格要求,请直接联系Aladdin Scientific技术支持或销售团队。Aladdin Scientific的质量管理流程旨在支持可重复的研究成果。
常见问题速览
以下常见问题部分回答了研究人员和实验室管理人员关于2-(2-溴-5-氟苯基)乙腈的性质、操作和合成应用的最常见问题。如未能解答您的问题,请联系Aladdin Scientific技术支持获取个性化帮助。
常见问题
2-(2-溴-5-氟苯基)乙腈的主要合成用途是什么?
该化合物是药物和农用化学品合成中的双功能砌块。芳基溴常用于钯催化交叉偶联反应(如Suzuki–Miyaura、Buchwald–Hartwig胺化),而活化的苄位腈基可参与Knoevenagel缩合、烷基化和环化反应。芳基氟在适当亲核试剂存在下也可发生SNAr反应。
如何储存2-(2-溴-5-氟苯基)乙腈以保持其稳定性?
该化合物应密封保存于阴凉干燥处,远离潮湿、光照、强氧化剂和强碱。芳基乙腈类试剂通常建议冷藏(2–8 °C),但研究人员应始终核查Aladdin Scientific当前产品标签和SDS上规定的具体条件,以获取批次特定指导。
操作该化合物时应遵守哪些安全预防措施?
操作2-(2-溴-5-氟苯基)乙腈时,应始终在通风良好的通风橱内进行,佩戴耐化学品手套、实验服和护目镜。使用前请查阅最新SDS,因为含腈基化合物在热分解或接触强酸时可能释放有毒HCN。废弃物处置须符合当地环境和安全法规。
该分子中的芳基氟能否独立于芳基溴进行选择性官能化?
原则上可以:芳基溴和芳基氟具有不同的反应活性。C–Br键在钯催化交叉偶联的氧化加成步骤中优先反应,而芳基氟更适合与胺或烷氧基等硬亲核试剂发生SNAr反应,尤其在进一步被吸电子基团活化时。通过合理选择反应条件,可实现对每种卤素的序列或选择性官能化。研究人员应参阅一次文献以优化具体反应条件。
如何获取产品编号B590558的分析证书(CoA)或技术规格?
B590558的分析证书和详细技术规格可通过Aladdin Scientific网站产品页面申请,或直接联系客服并提供批次号获取。CoA通常包括纯度数据(GC或HPLC)、NMR确认、分子量及该生产批次的外观描述。
2-(2-溴-5-氟苯基)乙腈是否提供大宗或定制规格?
如需超出标准目录规格的大宗数量或定制包装,研究人员和采购团队应直接联系Aladdin Scientific销售团队,洽谈供货情况、交货周期和价格。定制合成或针对法规要求(如GMP)应用的定制规格也可通过询价安排。
参考文献
- Aladdin Scientific product page: 2-(2-Bromo-5-fluorophenyl)acetonitrile, SKU B590558. Aladdin Scientific.
- Safety Data Sheet: 2-(2-Bromo-5-fluorophenyl)acetonitrile. Aladdin Scientific. (Current edition — consult supplier for latest version.)
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience. (Standard reference for nitrile and aryl halide reactivity — edition and page numbers not specified.)
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