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2-(2-溴苯基)乙硫酰胺:性质与实验室使用指南

2-(2-Bromophenyl)ethanethioamide是一种含硫酰胺官能团的芳基构建单元,具有邻溴取代基,是钯催化交叉偶联反应和含硫杂环骨架合成中的多功能中间体。

化学名称
2-(2-溴苯基)乙硫酰胺
货号
B178901
分子式
C8H8BrNS
分子量
230.12 g/mol
官能团
硫酰胺基(–C(=S)NH2)和芳基溴
主要应用
杂环合成;交叉偶联化学

化学结构与理化特性

2-(2-溴苯基)乙硫酰胺(货号B178901,CAS号请以实物标签为准)由一个苯乙基骨架构成,苯环邻位带有溴原子取代基,末端碳上连接硫酰胺基团(–C(=S)NH2)。分子式为C8H8BrNS,分子量约为230.12 g/mol。

该分子具有两个合成上极具价值的反应官能团:亲电性芳基C–Br键,适用于金属催化的偶联反应;以及硫酰胺部分,可与多种双亲核试剂和亲电试剂发生缩合和环化反应。溴取代基与乙基硫酰胺侧链之间的邻位关系在空间构型上有利于分子内环化策略的实施。

科研应用与合成用途

2-(2-溴苯基)乙硫酰胺的双重官能团特性使其成为药物化学和杂环化学研究项目中的关键构建单元。硫酰胺基团是构建多种含硫杂环的公认前体,包括噻唑、噻唑啉、苯并噻嗪及相关骨架,可通过与α-卤代羰基化合物、酸酐或活泼亚甲基物种发生缩合反应来实现。

邻位芳基溴提供了一个正交反应位点,可用于Suzuki–Miyaura、Buchwald–Hartwig或Sonogashira偶联反应,从而在初步杂环形成后实现分子骨架的快速多样化。这种序列官能团化策略在基于片段的药物发现以及用于生物筛选的化合物库制备中尤具价值。

含硫酰胺的化合物本身也是备受关注的药效团,据报道在多种靶点类别中具有生物活性;但研究人员在得出结论前应结合一手文献对具体活性数据进行验证。

操作、储存与安全指南

与所有含卤素取代基的硫酰胺类有机化合物一样,2-(2-溴苯基)乙硫酰胺在操作时应采取适当的实验室防护措施。请在通风良好的通风橱中进行操作,佩戴丁腈手套、护目镜和实验室工作服。避免吸入粉尘或蒸气,避免与皮肤或黏膜接触。

将化合物储存于阴凉、干燥、通风良好的环境中,密封保存,避免光照、潮湿以及与强氧化剂、强碱等不相容物质接触。推荐储存温度通常为2–8 °C,或参照产品标签说明;请查阅阿拉丁科学提供的最新安全数据表(SDS),以获取权威的危害分类、急救措施和废弃物处置要求。

废弃物处置须符合当地、国家及机构关于卤代有机化合物的相关法规。请勿通过下水道或普通废物途径处置。

质量、纯度与分析表征

阿拉丁科学以研究级试剂规格供应2-(2-溴苯基)乙硫酰胺(货号B178901)。纯度规格及各批次分析数据(包括HPLC纯度、核磁共振谱图及适用时的熔点数据)可在产品详情页查阅,或向技术支持团队索取。

对于需要高纯度物料进行灵敏测试(如IC50测定、晶体学研究)的研究人员,建议在使用前索取相应批次的质量检验报告(CoA)。用于表征该类化合物的典型分析技术包括:1H和13C核磁共振波谱、质谱(ESI或EI)、FT-IR(特征C=S伸缩振动约在1050–1200 cm-1区域)以及紫外检测HPLC。

若长期储存后需要重新表征,通常可将化合物溶于氘代二甲亚砜(DMSO-d6)进行核磁共振分析。使用前请确认化合物在目标反应溶剂中的溶解性。

常见问题

2-(2-溴苯基)乙硫酰胺在有机合成中有哪些用途?

该化合物主要作为双官能团构建单元使用:硫酰胺基团参与缩合和环化反应,形成噻唑、噻唑啉等含硫杂环;而邻位芳基溴则可用于钯催化的交叉偶联反应,实现结构的进一步多样化。

应如何储存2-(2-溴苯基)乙硫酰胺以保持其稳定性?

将化合物密封储存于2–8 °C的容器中,避免光照、潮湿及强氧化剂。请始终参阅阿拉丁科学提供的最新安全数据表(SDS)和批次质量检验报告(CoA),以获取权威储存条件。

哪些溶剂适合溶解2-(2-溴苯基)乙硫酰胺?

此类硫酰胺化合物通常可溶于DMSO和DMF等极性非质子溶剂,在二氯甲烷和乙酸乙酯等常用有机溶剂中具有中等溶解度。由于来源资料中未经确认该化合物的具体溶解度数据,建议针对每种具体应用进行实验验证。

如何确认所收到批次产品的纯度和结构?

请向阿拉丁科学索取您所对应批次的质量检验报告(CoA)。结构确认可通过1H NMR、13C NMR和质谱完成;纯度通常采用HPLC评估。FT-IR可用于验证特征性C=S硫酰胺吸收峰。

参考文献

  1. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience. (General reference for thioamide chemistry and cross-coupling reactions.)
  2. Larock, R. C. Comprehensive Organic Transformations. Wiley-VCH. (Reference for synthetic transformations of aryl halides and thioamides.)

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《2-(2-溴苯基)乙硫酰胺:性质与实验室使用指南》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月4日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/2-2-bromophenyl-ethanethioamide-properties-lab-use-guide.html
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