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2,3',4,4',5-五氯联苯(PCB-118):性质与实验室应用

2,3',4,4',5-五氯联苯是一种持久性有机氯化合物,属于多氯联苯(PCB)同系物,广泛用作环境监测、毒理学研究及方法验证研究中的分析参考标准品。

IUPAC名称
2,3',4,4',5-五氯联苯
PCB同系物编号
PCB-118
分子式
C₁₂H₅Cl₅
分子量
326.43 g/mol
CAS号
31508-00-6
分类
二噁英类PCB;持久性有机污染物(POP)
Aladdin货号
P1539665

化学特征与结构

2,3',4,4',5-五氯联苯,通常被称为PCB-118,是209种理论上可能存在的多氯联苯同系物之一。其分子式为C₁₂H₅Cl₅,分子量约为326.43 g/mol,CAS号为31508-00-6。该化合物由联苯母核构成,五个氯原子分别取代在两个苯环的2、3'、4、4'和5位上。

PCB-118特定的氯取代模式赋予联苯骨架一定程度的共面性,使其能够部分采取平面构象。这一结构特征使其被归类为二噁英类PCB同系物,因为平面或近平面型PCB能够与芳烃受体(AhR)相互作用,引发与多氯二苯并-p-二噁英和呋喃类似的生物学响应。

理化性质与环境行为

PCB-118在室温下为固态,水溶性低,脂溶性高,这是高氯代PCB同系物的典型特性。其较高的辛醇-水分配系数(log Kow)促进其在生物体脂肪组织中的生物蓄积,并通过食物链发生生物放大。这些理化特性加上对化学和生物降解的强抵抗力,使其被列为《斯德哥尔摩公约》下的持久性有机污染物(POP)。

在环境介质中,PCB-118已在空气、沉积物、土壤、地表水和生物组织中被检测到。其半挥发性特征使其能够进行长距离大气传输,导致在远离原始排放源的偏远地区也能检出。研究人员在环境样品中定量分析PCB-118时,通常采用气相色谱-质谱联用(GC-MS)或高分辨质谱(GC-HRMS)技术,并配合经过认证的参考标准品以确保溯源性和方法准确性。

毒理学与法规背景

作为二噁英类PCB,PCB-118通过激活芳烃受体(AhR)通路发挥主要毒理学效应。AhR介导的效应包括诱导细胞色素P450酶(尤其是CYP1A1、CYP1A2)、干扰内分泌信号、免疫毒性、发育毒性及潜在致癌性。世界卫生组织(WHO)为PCB-118分配了毒性当量因子(TEF),以便在环境和膳食暴露研究中对二噁英类化合物进行综合风险评估;但研究人员应参考最新的WHO TEF值,因为这些数值会定期修订。

包括美国环境保护署(EPA)和欧洲食品安全局(EFSA)在内的监管机构已制定了食品、饲料和环境样品中PCB监测指南。PCB-118被明确列入欧盟法规规定的指示性PCB和二噁英类PCB监测项目。其历史上在工业应用中的广泛使用(如变压器油、增塑剂)在全球禁用之前已造成普遍的环境污染,至今仍在持续监测中。

实验室操作、安全与储存

PCB-118是一种危险物质,必须按照适用的国家和机构关于持久性有机污染物的法规进行处理。实验室人员应佩戴适当的个人防护装备(PPE),包括耐化学品手套、实验服和护目镜。所有涉及该化合物的操作均应在通风橱或局部排风装置下进行,以最大限度减少吸入暴露。必须严格避免皮肤接触。

该化合物应按照供应商安全数据表(SDS)的要求,密封储存于远离热源、点火源和不相容材料的容器中。废物处置必须符合当地有关含卤素有机废物的法规。建议研究人员在使用前查阅Aladdin产品P1539665的最新SDS,其中包含适用于该物质的具体危害分类、急救措施和处置指南。

研究应用与参考标准品用途

高纯度PCB-118在广泛的研究和法规检测场景中是不可或缺的参考标准品和分析校准物。主要应用包括:需要定量分析空气、水、土壤和沉积物样品中PCB-118的环境监测项目;检测鱼类、肉类、乳制品及其他食品中PCB含量的食品安全和膳食暴露研究;研究AhR通路激活、内分泌干扰和免疫毒性机制的生物学和毒理学体外及体内研究;以及认证分析实验室的实验室方法开发、验证和能力验证测试。

Aladdin Scientific提供2,3',4,4',5-五氯联苯(货号:P1539665),以满足上述严苛的研究需求。建议研究人员查阅分析证书(CoA)以确认纯度,并确保产品满足其特定应用的规格要求,尤其是在标准品拟用于符合法规要求的检测或方法验证时。

常见问题

PCB-118是什么?为什么它被归类为二噁英类PCB?

PCB-118(2,3',4,4',5-五氯联苯)是一种多氯联苯同系物,其氯取代模式使联苯环能够采取近平面构象。这种平面性使其能够与芳烃受体(AhR)结合,产生类似二噁英的生物效应,包括酶诱导、内分泌干扰和发育毒性,因此被归类为二噁英类PCB。

PCB-118参考标准品应如何储存以保持稳定性?

PCB-118应储存在密封容器中,避光避热,远离不相容试剂。请务必参阅供应商最新的安全数据表(SDS)和分析证书(CoA),以获取针对具体产品的储存条件,因为不同配方或溶剂体系的建议可能有所不同。

哪些分析技术常用于环境样品中PCB-118的检测和定量?

气相色谱-质谱联用(GC-MS)和高分辨质谱(GC-HRMS)是定量分析空气、水、沉积物和生物体等环境介质中PCB-118的标准技术。具有可溯源纯度的经认证参考标准品对于准确校准和满足法规方法要求至关重要。

PCB-118是否受国际法规限制?

是的。多氯联苯(包括PCB-118)被列为《斯德哥尔摩公约》下的持久性有机污染物(POPs),该公约要求缔约方消除或限制其生产和使用。此外,欧盟和美国EPA等监管机构已为食品、饲料和环境介质中的PCB制定了最高残留限量和监测要求。

将PCB-118用作分析参考标准品时,推荐何种纯度等级?

对于分析和法规应用,推荐使用高纯度PCB-118(通常≥98%,或符合相关方法标准的规定),以最大程度减少其他同系物的干扰并确保定量准确。研究人员在使用前应核实Aladdin货号P1539665分析证书(CoA)上注明的纯度。

参考文献

  1. Van den Berg M, et al. WHO/TEF re-evaluation of human and mammalian toxic equivalency factors for dioxins and dioxin-like compounds. Toxicological Sciences. 2006.
  2. Stockholm Convention on Persistent Organic Pollutants. United Nations Environment Programme (UNEP). Available at: http://www.pops.int
  3. European Commission Regulation (EC) No 1881/2006 setting maximum levels for certain contaminants in foodstuffs, as amended.
  4. US EPA. Polychlorinated Biphenyls (PCBs). Available at: https://www.epa.gov/pcbs

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《2,3',4,4',5-五氯联苯(PCB-118):性质与实验室应用》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月10日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/2-3-4-4-5-pentachlorobiphenyl-pcb-118-properties-lab-use.html
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