2,3,5,6-Tetrabromо-1,4-dichlorobenzene: Key Facts & FAQs
2,3,5,6-Tetrabromо-1,4-dichlorobenzene: Key Facts & FAQs
2,3,5,6-四溴-1,4-二氯苯是一种全环取代的对称多卤代苯衍生物,环上含有四个溴原子和两个氯原子,使其成为合成化学与分析化学研究中重要的亲电构建单元和参考标准品。
- 化学名称
- 2,3,5,6-四溴-1,4-二氯苯
- 货号
- T708652
- 分子式
- C₆Br₄Cl₂
- 卤素取代模式
- 苯环上对称的1,4-二氯-2,3,5,6-四溴取代模式
- 化合物类别
- 多卤代芳烃
- 供应商
- 阿拉丁科学
什么是2,3,5,6-四溴-1,4-二氯苯?
2,3,5,6-四溴-1,4-二氯苯(货号:T708652)是一种对称取代的多卤代苯,苯环上全部六个位置均被卤素原子占据——2、3、5、6位为四个溴取代基,1、4位为两个氯取代基。其分子式为C₆Br₄Cl₂。
该化合物属于多卤代芳烃(PHAHs)大类。高度卤化使芳环呈强缺电子性,这决定了其反应活性特征及物理性质,例如与取代程度较低的苯衍生物相比,其熔点较高、挥发性较低。
研究人员将该化合物用作合成中间体、研究芳香体系上卤素交换(芬克尔斯坦型)反应的模型底物,以及用于卤代芳烃环境和毒理学研究的分析参考标准品。
物理和化学性质
作为全卤代苯衍生物,2,3,5,6-四溴-1,4-二氯苯具有该类化合物的若干典型性质:
- 外观:室温下通常为白色至类白色晶体固体。
- 溶解性:在水中微溶;在氯仿、二氯甲烷、四氢呋喃等常用有机溶剂中溶解度较好,与其高度非极性的富卤素结构一致。
- 热稳定性:全卤代苯环赋予良好的热稳定性;与部分卤代类似物相比,该化合物预期具有相对较高的熔点。
- 缺电子性:四个溴和两个氯原子的综合诱导吸电子效应使苯环呈高度缺电子性,有利于发生亲核芳香取代(SNAr)反应,而非亲电取代。
注:熔点、沸点和密度的具体数值未在来源资料中得到确认,应参照阿拉丁科学网站上提供的产品规格说明书(SDS/TDS)进行核实。
科研应用
2,3,5,6-四溴-1,4-二氯苯在多个研究领域均有应用:
- 合成化学:该化合物可用作合成更复杂多卤代芳烃的前体或中间体,包括潜在的药物和农化构建单元。在溴位进行选择性卤素-金属交换(如锂化)可引入多种官能团。
- 材料科学:全卤代苯作为有机半导体组分以及卤键共晶和超分子组装体前体受到研究关注,其中溴原子可作为卤键供体。
- 分析参考标准品:多卤代苯可用作气相色谱-质谱联用(GC-MS)方法中卤代污染物环境监测的内标或校准物。
- 机理研究:该化合物是研究缺电子芳环上亲核芳香取代反应动力学和选择性的模型底物。
操作、安全与储存
与所有卤代芳香族化合物一样,操作2,3,5,6-四溴-1,4-二氯苯时必须遵守适当的实验室安全规程:
- 个人防护装备(PPE):佩戴耐化学品手套、实验服和安全眼镜。在通风良好的通风柜中操作,以减少粉尘或蒸气的吸入。
- 储存:在阴凉、干燥、通风良好的环境中密封储存,远离强氧化剂和强碱等不相容物质,避免热源和点火源。
- 废物处置:按照适用的地方、地区和国家有关卤代有机废物的法规进行处置。
- 安全数据表(SDS):使用前务必查阅阿拉丁科学提供的最新安全数据表(SDS)。货号T708652的具体危害分类(GHS图形符号、H语句和P语句)应以官方SDS为准。
注:具体GHS危害类别划分及R/S或H/P语句编号未在来源资料中得到确认,请在使用前查阅官方SDS。
订购与供货信息
2,3,5,6-四溴-1,4-二氯苯可通过阿拉丁科学以货号T708652订购。如需下单或获取更多信息:
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纯度等级、包装规格及价格均列于产品详情页,如有变动恕不另行通知,请在订购时确认当前规格。
常见问题
2,3,5,6-四溴-1,4-二氯苯的分子式和结构是什么?
分子式为C₆Br₄Cl₂。该化合物为苯环全取代卤素结构:1位和4位(互为对位)为氯原子,2、3、5、6位为溴原子,形成全卤代的中心对称芳香结构。
溶解2,3,5,6-四溴-1,4-二氯苯推荐使用哪些溶剂?
根据其高度非极性的多卤代结构,该化合物预计在非极性至中等极性有机溶剂(如氯仿、二氯甲烷、四氢呋喃和甲苯)中溶解效果最佳,在水中微溶。请针对您的具体应用通过实验验证溶解性,并查阅货号T708652的产品SDS。
2,3,5,6-四溴-1,4-二氯苯在实验室研究中的主要应用有哪些?
该化合物主要用作以下方面:通过卤素-金属交换或亲核芳香取代制备复杂多卤代芳烃的合成中间体;超分子化学和材料科学中的卤键供体;以及卤代化合物环境监测GC-MS方法中的分析参考标准品。
应如何储存2,3,5,6-四溴-1,4-二氯苯以保持其稳定性?
将该化合物密封储存于阴凉、干燥、通风良好的环境中,远离强氧化剂、强碱、热源和点火源。请查阅货号T708652的官方SDS和分析证书,以确认精确的储存温度要求和保质期建议。
如何向阿拉丁科学订购2,3,5,6-四溴-1,4-二氯苯?
您可以通过阿拉丁科学官网使用货号T708652直接订购2,3,5,6-四溴-1,4-二氯苯。如需大批量、定制包装规格或正式报价,请联系阿拉丁科学客户服务或销售团队。注册用户可通过在线账户门户管理订单并获取相关文件。
参考文献
- Aladdin Scientific product page for 2,3,5,6-Tetrabromo-1,4-dichlorobenzene, SKU T708652.
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed.; Wiley: New York, 1992. (General reference for nucleophilic aromatic substitution and halogenated aromatic chemistry.)
- Metrangolo, P.; Resnati, G. Halogen Bonding: Fundamentals and Applications. Struct. Bond. 2008, 126. (Reference for halogen bonding in polyhalogenated aromatics.)
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