2,3-苯并呋喃:性质、安全与实验室使用指南
2,3-苯并呋喃:性质、安全与实验室使用指南
2,3-苯并呋喃是一种由苯环与呋喃环稠合而成的双环芳香杂环化合物,作为多功能构建单元广泛应用于有机合成和药物研究领域,用于构建具有生物活性的分子。
- 化学名称
- 2,3-苯并呋喃(苯并呋喃)
- 分子式
- C₈H₆O
- 分子量
- 118.13 g/mol
- CAS编号
- 271-89-6
- 外观
- 无色至淡黄色液体,具有特征性芳香气味
- 阿拉丁货号
- B660535
- 储存条件
- 储存于阴凉、干燥、通风良好处,远离热源和点火源
化学结构与性质
2,3-苯并呋喃(通常简称苯并呋喃)是一种稠合双环化合物,由苯环与呋喃环以邻位方式稠合而成。IUPAC推荐名称为1-苯并呋喃,氧原子位于杂环的1位。该化合物具有芳香性平面结构,赋予其显著的稳定性,并允许亲电芳香取代反应主要发生在呋喃环的C-2和C-3位。
主要理化特征包括:分子式C₈H₆O,分子量约118.13 g/mol,CAS登记号271-89-6。苯并呋喃在室温下为液态,沸点范围约173–175 °C,水溶性较低,但与乙醇、乙醚、丙酮等常见有机溶剂互溶性良好。其log P值表明具有中等亲脂性,这是苯并呋喃衍生候选药物具有药代动力学意义的内在原因。
研究与合成应用
苯并呋喃骨架是药物化学和材料科学中最重要的杂环骨架之一。在药物研究中,2,3-苯并呋喃是合成多种生物活性化合物的优势构建单元,包括抗真菌药物、抗炎药物、抗心律失常药物(最典型的是胺碘酮)以及潜在的抗肿瘤药物。呋喃环C-2和C-3位的反应活性使其可通过卤化、酰化及交叉偶联反应(如Suzuki、Heck和Sonogashira偶联)实现简便的官能团化。
除药物化学外,苯并呋喃衍生物还可利用其共轭芳香体系,应用于有机电子材料、荧光染料和液晶材料的开发。在全合成领域,2,3-苯并呋喃是构建复杂天然产物和杂环化合物库的常用起始原料或中间体。阿拉丁科学提供的B660535为1 mL分子库规格试剂,专为小规模筛选和合成探索优化。
安全操作与储存指南
2,3-苯并呋喃为易燃液体,操作时须采取适当的安全预防措施。所有涉及该化合物的操作必须在通风良好的通风橱中进行。操作人员应佩戴适当的个人防护装备(PPE),包括耐化学品手套、护目镜和实验服。避免吸入蒸气或与皮肤、眼睛接触,因为苯并呋喃可能引起刺激。如发生皮肤或眼睛接触,应立即用大量清水冲洗,并视情况寻求医疗救助。
将试剂存放于密封容器中,置于阴凉(25 °C以下)、干燥、通风良好的储存区域,远离热源、火花和明火。避免与强氧化剂和强酸等不相容物质接触。开封后,产品应在惰性气氛(如氮气或氩气)下储存,以防止氧化和吸湿,从而避免纯度随时间下降。首次使用前请务必查阅阿拉丁科学提供的安全数据表(SDS)。
质量、纯度与订购信息
阿拉丁科学以货号B660535供应2,3-苯并呋喃,作为其分子库系列产品,提供便捷的1 mL规格,适用于苗头化合物发现和多样性导向合成工作流程。该产品以阿拉丁目录编号B107470为参考,以确保一致的质量基准。研究人员应查阅批次特定的分析证书(CoA)获取纯度数据,通常采用GC或HPLC方法进行检测。
订购时,实验室管理人员和采购团队应确认所需纯度等级与其应用相匹配:生物活性测定工作建议选用更高纯度级别,而合成级别材料对于制备化学可能已经足够。阿拉丁科学的质量控制流程旨在交付符合文件规格的试剂。如需大批量或定制包装,请直接联系阿拉丁科学客户服务团队。
常见问题
2,3-苯并呋喃在研究中有哪些用途?
2,3-苯并呋喃主要用作药物化学、有机合成和材料科学中的多功能杂环构建单元。它可作为合成具有生物活性化合物的前体,包括抗炎、抗真菌、抗心律失常和潜在抗肿瘤药物,以及荧光染料和有机电子材料。
如何储存2,3-苯并呋喃以保持其纯度?
2,3-苯并呋喃应储存于密封容器中,温度保持在25 °C以下,置于阴凉、干燥、通风良好的区域,远离热源、火焰和强氧化剂。开封后,建议在氮气或氩气等惰性气氛下储存,以防止氧化和因吸湿引起的降解。
操作2,3-苯并呋喃时需要哪些个人防护装备?
操作2,3-苯并呋喃时,研究人员应佩戴耐化学品手套、护目镜和实验服。所有操作均应在通风良好的通风橱内进行,以最大限度减少蒸气吸入暴露。使用前请查阅阿拉丁科学提供的SDS以获取完整的危害和急救信息。
阿拉丁货号B660535与B107470有何区别?
货号B660535是1 mL分子库规格的2,3-苯并呋喃,专为小规模筛选和探索性合成设计;而B107470是用于质量基准对比的参考目录产品。需要更大用量或不同包装规格的研究人员应查阅阿拉丁科学目录或联系客户服务团队。
2,3-苯并呋喃能溶于常见实验室溶剂吗?
是的,2,3-苯并呋喃在水中溶解度有限,但可与大多数常见有机溶剂(包括乙醇、乙醚、丙酮、二氯甲烷和甲苯)良好互溶。这种广泛的有机溶剂相容性使其便于用于多种合成方案中。
参考文献
- Joule, J. A.; Mills, K. Heterocyclic Chemistry, 5th ed.; Wiley-Blackwell: Oxford, 2010.
- Prajapati, N. P.; Vekariya, R. H.; Borad, M. A.; Patel, H. D. Recent advances in the synthesis of 2-substituted benzofurans: a review. RSC Advances, 2014.
- Aladdin Scientific Product Page: 2,3-Benzofuran, SKU B660535. Aladdin Scientific Corp.
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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