概述与化学性质

2-(3-溴苯基)-1,3-噻唑-4-羧酸（货号B187731）是一种双官能团杂环化合物，其1,3-噻唑核心在2位被间溴苯基取代，4位带有羧酸基团。分子式为C₁₀H₆BrNO₂S，分子量约为284.13 g/mol。

该化合物具有三个合成价值显著的活性位点：（1）可参与钯催化交叉偶联反应（如Suzuki、Buchwald–Hartwig）的芳基C–Br键；（2）可用于配位或进一步官能化的噻唑氮和硫原子；（3）适合酰胺键形成、酯化或脱羧转化的羧酸基团。这种多功能性使其成为药物发现和材料科学研究中用途广泛的构建单元。

安全、个人防护及操作注意事项

在使用前，应查阅完整的安全数据表（SDS）。以下为适用于此类溴代杂芳香羧酸的通用预防措施：

• 个人防护装备（PPE）：操作时须全程佩戴丁腈手套、实验服和护目镜。
• 通风：在通风良好的通风橱中操作，以减少粉尘或气溶胶的吸入。
• 皮肤和眼睛接触：避免直接接触。皮肤接触后，用肥皂和水彻底清洗；眼睛接触后，立即用大量清水冲洗并就医。
• 废物处理：按照机构和当地法规对有机卤化物废弃物的处理规定处置所有废物。

注意：在开始任何实验前，请务必参阅产品随附的最新SDS以获取权威危害信息。

储存与稳定性

正确储存对于长期维持2-(3-溴苯基)-1,3-噻唑-4-羧酸的完整性至关重要。

• 温度：储存于专用化学品冰箱中，温度保持在2–8°C。
• 容器：尽可能在惰性气氛（氮气或氩气）下密封保存于原装容器中，首次开封后尤为重要。
• 光照与湿气：避免长时间光照和大气湿气的侵入，因为芳基溴在苛刻条件下可能发生缓慢的水解副反应。
• 保质期：请参阅质量检验报告（CoA）和产品标签上注明的有效期。若长期储存，使用前应通过HPLC或NMR重新检测纯度。

使用前，应将密封容器在室温下平衡后再开封，以防止大气中的水分凝结在固体上。

溶液配制与常见合成应用

溶解性与溶液配制：该化合物预期在极性非质子溶剂（如DMF、DMSO、NMP）中具有良好溶解性，在THF、乙酸乙酯和甲醇中溶解性中等，中性pH下水溶性较低，但去质子化后（pH > 7）因生成羧酸盐而溶解性显著提高。使用前务必通过实验验证溶解性，若为生物测定配制储备液，应通过0.2 µm PTFE针头过滤器过滤。

常见合成应用：

1. 酰胺偶联：羧酸可通过标准偶联试剂（如HATU、EDC/HOBt、T3P）活化，与伯胺或仲胺形成酰胺键，快速合成含噻唑酰胺化合物库，在药物化学中具有重要意义。
2. 钯催化交叉偶联：苯环3位的芳基溴是Suzuki–Miyaura（与芳基硼酸）、Negishi或Heck反应的优良亲电偶联底物，可实现联芳基骨架的多样化修饰。
3. 酯化反应：在酸催化下与醇反应或经酰氯中间体可得到相应酯，可作为受保护的羧酸等价物或前体药物。

偶联反应推荐起始摩尔比：在放大规模前，建议先进行小规模优化实验以确认反应条件。目前来源材料中无具体文献数值，建议通过实验优化。

质量控制与分析表征

阿拉丁科学提供的每批2-(3-溴苯基)-1,3-噻唑-4-羧酸（B187731）均附有质量检验报告（CoA），载明纯度及批次特定数据。研究人员在收货时应核实以下内容：

• 纯度：通过HPLC（反相C18柱，254 nm或214 nm UV检测）确认。预期纯度≥95%（批次具体值见CoA）。
• 结构确认：在DMSO-d₆中进行¹H NMR表征。关键信号包括噻唑环质子（通常δ 8.2–8.5 ppm）、溴苯环芳香质子（δ 7.6–8.1 ppm）以及宽峰羧酸OH（δ 13–14 ppm）。通过ESI-MS确认：[M+H]⁺预期m/z为284/286（单溴化合物特征同位素峰型）。
• 外观：类白色至淡黄色固体；变色或结块可能表明已发生降解。

免责声明：此处引用的具体NMR化学位移值系基于相关噻唑羧酸结构类比的估算值，应以批次CoA和原始文献为准进行确认。