2-(3-甲氧基苯基)丁二酸：性质与应用
2-(3-甲氧基苯基)丁二酸：性质与应用
2-(3-甲氧基苯基)丁二酸是一种芳基取代的二羧酸衍生物，苯环上具有间位甲氧基取代基，使其成为有机合成及药物中间体制备中结构多样的构建模块。
- 化学名称
- 2-(3-甲氧基苯基)丁二酸
- 货号
- S771025
- 分子式
- C₁₁H₁₂O₅
- 分子量
- 224.21 g/mol
- 官能团
- 两个羧酸基团（二酸）及一个甲氧基
- 手性中心
- C-2位（连接芳基的α碳）存在一个立体中心
- 供应商参考编号
- 亦收录于麦克林，编号M764710
化学结构与物理性质
2-(3-甲氧基苯基)丁二酸（分子式C₁₁H₁₂O₅，分子量224.21 g/mol）是一种取代丁二酸，其中3-甲氧基苯基（间茴香基）连接在丁二酸骨架的α碳上。该化合物含有两个游离羧酸基团，使其成为具有双官能团的二酸，其pKa值预计处于芳基取代丁二酸的典型范围内。甲氧基供电子基团位于芳环间位，影响分子的电子分布，但不会在反应中心附近引入显著的空间位阻。
该化合物在C-2位具有一个立体中心，可以以(R)-和(S)-对映体及外消旋混合物的形式存在。研究人员应根据各批次随附的检验报告（CoA）确认所供材料的立体化学规格（外消旋体或对映纯），以满足对手性敏感的应用需求。该固体在室温下预计为白色至类白色结晶粉末，但具体熔点和溶解度数据应以各批次CoA为准。
合成与制备路线
芳基取代丁二酸（如2-(3-甲氧基苯基)丁二酸）通常通过几种成熟的合成策略制备。一种经典方法是丙二酸酯合成法，即将3-甲氧基苄基卤化物或等效亲电试剂烷基化到丙二酸酯上，随后经水解和脱羧反应得到单芳基丁二酸。另一种方法是将适当的亲核试剂与亚甲基顺丁烯二酸或反丁烯二酸衍生物进行迈克尔加成反应，再经适当的官能团转化得到目标二酸。
针对相关芳基丁二酸骨架，已有报道采用酶催化或不对称催化方法制备对映体富集产物，这对于立体化学至关重要的药物应用尤为相关。Aladdin Scientific产品（S771025）的具体合成路线及对映体过量值应以技术数据表为准，或可联系我们的技术支持团队确认。
研究与工业应用
2-(3-甲氧基苯基)丁二酸主要用作药物化学和精细化学品合成中的合成构建模块和中间体。二芳基和芳基丁二酸骨架在生物活性分子和候选药物中广泛存在，丁二酸支架出现在酶抑制剂、受体配体及其他药效团中。间位甲氧基取代模式在药物发现中尤为受关注，因为它相对于未取代或邻/对位取代类似物，能够调节亲脂性、膜渗透性和靶点结合能力。
除药物应用外，芳基丁二酸衍生物还可用于特种聚合物、表面活性剂和手性助剂的合成。作为双官能团二酸，它可参与缩合聚合反应，或转化为酸酐、酯、酰胺及其他活化衍生物以进行进一步功能化。全合成领域的研究人员也可将其用作手性或前手性前体，合成更复杂的天然产物类似物。
操作、储存与安全注意事项
与大多数含羧酸基团的化合物一样，操作2-(3-甲氧基苯基)丁二酸时应遵循标准实验室防护规程。操作人员在处理该物料时应佩戴适当的个人防护装备（PPE），包括丁腈手套、安全护目镜和实验室白大褂。称量操作时应避免吸入粉尘或气溶胶；处理粉末状物料时应在通风橱中操作或采取适当的粉尘控制措施。
该化合物应储存在密封容器中，置于阴凉干燥处，远离强碱、氧化剂和活性胺类物质。对于固体芳基羧酸，通常在室温干燥条件下储存即可，但研究人员应参阅Aladdin Scientific提供的产品专属CoA和SDS（安全数据表），以获取权威的储存温度建议和危害分类信息。废弃处置应符合适用的地方及机构有机化学废物法规。
常见问题
2-(3-甲氧基苯基)丁二酸的分子量是多少？
2-(3-甲氧基苯基)丁二酸的分子量为224.21 g/mol，对应分子式C₁₁H₁₂O₅。请以每批次随附的检验报告为准进行核实。
2-(3-甲氧基苯基)丁二酸是否提供对映纯形式？
该化合物含有一个立体中心，可以(R)-、(S)-或外消旋体形式存在。对特定对映体有需求的客户应联系Aladdin Scientific技术支持，或查阅货号S771025的产品页面以了解可供应的立体化学规格。
哪些溶剂适合溶解2-(3-甲氧基苯基)丁二酸？
芳基丁二酸衍生物通常溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯和二甲基亚砜（DMSO）等极性有机溶剂，在水和非极性溶剂中溶解度有限。该化合物的具体溶解度数据应通过实验验证，或参阅Aladdin Scientific提供的产品SDS和CoA确认。
2-(3-甲氧基苯基)丁二酸在研究中的主要应用有哪些？
该化合物主要用作药物化学和有机合成中的构建模块，包括制备药物中间体、手性前体、特种酯和酰胺，以及潜在地用作缩合聚合物研究中的单体。其芳基丁二酸骨架与生物活性分子和酶抑制剂框架的合成密切相关。
2-(3-甲氧基苯基)丁二酸应如何储存？
应将该化合物存放在密封容器中，置于阴凉干燥处，远离强碱和氧化剂。请参阅Aladdin Scientific提供的SDS和CoA，了解各批次专属的储存温度建议及完整危害信息。
参考文献
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012. (General reference for carboxylic acid chemistry and malonic ester synthesis)
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed.; Wiley-Interscience: New York, 1992. (Reference for aryl substituted succinic acid synthesis strategies)
- Aladdin Scientific product page for 2-(3-Methoxyphenyl)succinic acid, SKU S771025. Certificate of Analysis and Safety Data Sheet available upon request.
产品仅供科研与开发使用，不用于人体、动物、诊断或治疗。
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