常见问题(FAQs)

2,4,4,5,5-五甲基-1,3,2-二氧硼烷:常见问题与用途

2,4,4,5,5-五甲基-1,3,2-二氧杂硼烷是一种环状硼酸酯试剂,在有机合成中被广泛用作硼源,适用于硼氢化反应及结构明确的硼酸酯的制备。

化学名称
2,4,4,5,5-五甲基-1,3,2-二氧杂硼烷
CAS / 来源
TCI P2602(来源参考)
化合物类别
环状硼酸酯(1,3,2-二氧杂硼烷衍生物)
主要用途
硼氢化反应及有机硼化合物合成
关键结构特征
二氧杂硼烷环上的五个甲基取代基,提供空间位阻和电子效应调控
Aladdin 货号
P404927

什么是2,4,4,5,5-五甲基-1,3,2-二氧杂硼烷?

2,4,4,5,5-五甲基-1,3,2-二氧杂硼烷是一种五元环状硼酸酯,其中硼原子嵌入1,3,2-二氧杂硼烷环,并在2、4、4、5、5位携带五个甲基。这种取代模式在硼中心周围提供了显著的空间屏蔽,相较于简单硼酸酯,调节了其路易斯酸性和反应活性。

该化合物属于有机硼试剂大家族,已成为现代合成化学中不可或缺的工具。其与频哪醇硼烷及相关新戊二醇硼烷衍生物的结构关联,使其成为针对特定转化反应选择硼试剂时的有用参考对象。

主要理化性质

作为环状硼酸酯,2,4,4,5,5-五甲基-1,3,2-二氧杂硼烷在常温条件下通常以无色至淡黄色液体或低熔点固体形式存在,但研究人员应查阅产品规格书以获得确认的物理数据。该化合物中的硼原子为sp2杂化,具有空p轨道,表现出亲电性,能够与路易斯碱形成配位共价键。

碳骨架上的偕二甲基(4,4和5,5位)通过Thorpe–Ingold效应增强了酯键的水解稳定性,同时在温和水性条件下保护硼中心免受快速原脱硼化反应的影响。通常建议在惰性气氛(氮气或氩气)保护下及低温条件下储存,以维持试剂的完整性。

在有机硼化学中的合成应用

包括五甲基取代变体在内的1,3,2-二氧杂硼烷型环状硼酸酯在合成工作流程中具有多种作用。它们可作为硼转移试剂与其他二醇发生酯交换反应,实现硼酸酯保护基的可控交换。它们还可作为中间体或参比化合物,用于制备铃木–宫浦交叉偶联反应中使用的更复杂硼酸酯。

在硼氢化应用中,源自该酯骨架的相关硼烷已被探索用于不饱和C–C键的加成,生成烷基或烯基硼酸酯产物,这些产物可作为后续官能团化的通用把手。五个甲基赋予的空间效应影响区域选择性,因此仔细选择试剂至关重要。

从事药物化学、材料科学和全合成的研究人员可能将该化合物用作硼保护基,或用作含硼药效团和功能材料的结构单元。

安全操作、储存与废弃处置

有机硼酸酯应采取标准实验室预防措施进行操作。请使用适当的个人防护装备,包括耐化学品手套、安全护目镜和实验室防护服。涉及较大用量或挥发性组分的操作应在通风良好的通风橱中进行。操作过程中避免与水或潮气接触,以减少水解及可能产生硼酸和相应二醇的风险。

将试剂储存在密封容器中,置于惰性气体保护下,远离光源、热源及强氧化剂、强碱等不相容物质。请查阅产品安全数据表(SDS),了解针对该化合物的具体危害分类、急救措施及适用于您所在地区的法规废弃处置要求。

在Aladdin Scientific的订购与供货情况

2,4,4,5,5-五甲基-1,3,2-二氧杂硼烷可通过Aladdin Scientific以货号P404927购买,参考TCI P2602来源。研究人员可直接通过Aladdin Scientific网站下订单,或联系销售团队咨询大批量定价、定制包装规格及机构采购安排。

如有关于纯度规格、分析证书(CoA)或与特定合成方案兼容性的问题,请联系Aladdin Scientific技术支持团队。可提供加急运输选项和国际配送服务;请查阅运输与交付政策以了解当前备货周期和承运商选项。

常见问题

2,4,4,5,5-五甲基-1,3,2-二氧杂硼烷在有机合成中有哪些用途?

该化合物在有机硼化学中作为环状硼酸酯试剂发挥作用,用作酯交换反应中的硼转移试剂、更复杂硼酸酯的结构单元,以及铃木–宫浦交叉偶联等反应中的参比物或中间体。五个甲基取代基赋予的空间效应影响硼氢化相关应用中的选择性。

如何储存2,4,4,5,5-五甲基-1,3,2-二氧杂硼烷以保持其稳定性?

该试剂应在惰性气氛(氮气或氩气)保护下,密封储存于低温环境中,远离潮气、光源和热源。环状硼酸酯长时间暴露于水或潮湿空气中可能发生水解,释放硼酸和相应二醇,因此隔绝潮气对于维持试剂质量至关重要。

2,4,4,5,5-五甲基-1,3,2-二氧杂硼烷与频哪醇硼烷(HBpin)有何区别?

频哪醇硼烷(HBpin)是一种含硼–氢键(B–H试剂)的频哪醇基二氧杂硼烷环化合物,因其活泼的B–H键而被广泛用作硼氢化试剂。相比之下,2,4,4,5,5-五甲基-1,3,2-二氧杂硼烷不含B–H键,更适合用作硼保护基、酯交换反应伙伴或合成结构单元,而非直接的硼氢化试剂。研究人员应根据所需的具体转化反应选择合适的试剂。

2,4,4,5,5-五甲基-1,3,2-二氧杂硼烷对空气和潮气敏感吗?

与大多数硼酸酯类似,该化合物对潮气具有一定敏感性,因为B–O酯键在水性或潮湿条件下可能发生水解。对于长时间或大规模使用,建议在惰性气体保护下采用标准Schlenk技术或手套箱操作。对于短时间的台面操作,通常只需尽量减少与空气的接触时间并使用无水溶剂即可。

在哪里可以找到P404927的分析证书(CoA)和安全数据表(SDS)?

Aladdin Scientific产品P404927的分析证书和安全数据表可在Aladdin Scientific网站产品页面上获取。您也可以联系Aladdin Scientific客户服务或技术支持团队索取批次特定文件。首次使用前请务必查阅安全数据表,以了解危害分类和正确的操作规程。

参考文献

  1. TCI Chemicals Product Catalogue, P2602: 2,4,4,5,5-Pentamethyl-1,3,2-dioxaborolane. Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.
  2. Hall, D. G. (Ed.) Boronic Acids: Preparation and Applications in Organic Synthesis, Medicine and Materials. Wiley-VCH, 2011.
  3. Miyaura, N.; Suzuki, A. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds. Chemical Reviews 1995, 95 (7), 2457–2483. doi:10.1021/cr00039a007
  4. Brown, H. C.; Singaram, B. Development of a Simple Procedure for the Synthesis of Pure Enantiomers via Chiral Organoboranes. Accounts of Chemical Research 1988, 21 (8), 287–293. doi:10.1021/ar00152a003

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《2,4,4,5,5-五甲基-1,3,2-二氧硼烷:常见问题与用途》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月12日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/2-4-4-5-5-pentamethyl-1-3-2-dioxaborolane-faqs.html
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