2-(4,5-Dihydro-1H-imidazol-2-yl)phenol: Properties & Lab Use
2-(4,5-Dihydro-1H-imidazol-2-yl)phenol: Properties & Lab Use
2-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)苯酚是一种杂环有机化合物，其4,5-二氢咪唑（咪唑啉）环直接与苯酚基团相连，使其成为药物化学和合成研究中的多功能合成砌块及参考标准品。
- 产品名称
- 2-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)苯酚
- 货号
- D468788
- 核心结构特征
- 4,5-二氢咪唑啉环与2-羟基苯基（苯酚）基团相连
- 化合物类别
- 咪唑啉衍生物 / 苯酚杂环化合物
- 参考交叉编号
- Sigma-Aldrich 编号 654698
- 供应商
- 阿拉丁科学
化学结构与关键性质
2-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)苯酚由苯酚环构成，其2位上连接有4,5-二氢咪唑（咪唑啉）基团。咪唑啉环是一种五元含氮杂环，处于部分饱和状态，有别于全芳香性的咪唑环。该化合物同时具有苯酚羟基和碱性咪唑啉氮原子，赋予其双功能特性，能够进行氢键的给予与接受，并在与金属中心的配位化学中具有潜在应用价值。
苯酚–OH与邻位咪唑啉C=N基团的空间邻近性可能促进分子内氢键或互变异构相互作用，从而影响该化合物的pKa特征、溶解性及反应活性。这些结构特征常被用于配体设计和药物中间体合成中。
合成与制备背景
此类咪唑啉-苯酚杂化化合物通常通过2-氨基苯酚衍生物与适当的腈或亚氨酸酯亲电试剂发生缩合反应，继而环化形成4,5-二氢咪唑骨架来制备。此外，在受控条件下将2-氰基苯酚与乙二胺反应，也是制备含邻位羟基取代的2-芳基咪唑啉化合物的成熟路线。
该产品由阿拉丁科学供应（货号D468788），并与Sigma-Aldrich编号654698交叉收录，表明其可作为目录科研试剂直接购买使用，无需额外定制合成。研究人员应参阅当前的分析证书（CoA）以获取纯度级别、熔点及光谱确认数据。
实验室应用
2-芳基咪唑啉类化合物在多个研究领域具有广泛用途。作为双功能配体，2-(咪唑啉基)苯酚可通过苯酚氧原子和咪唑啉氮原子同时与过渡金属配位，使其成为催化剂设计和配位化学研究的候选化合物。这种双齿N,O-给体基序在金属超分子和催化领域文献中已被广泛认可。
在药物化学领域，含咪唑啉骨架的化合物已被研究用于肾上腺素受体药理学及相关生物靶点；然而，研究人员应自行查阅文献，以确认该特定邻位羟基取代类似物的具体生物学相关性。该化合物还可用作构建更复杂杂环结构的合成中间体，或用作分析方法开发的参考标准品。
操作、储存与安全注意事项
与所有研究级有机试剂一样，2-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)苯酚应在通风良好的实验室环境中操作，并佩戴适当的个人防护装备（PPE），包括丁腈手套、安全护目镜和实验室外套。避免吸入粉尘或气溶胶。
储存条件（温度、光敏性、防潮要求）应参照阿拉丁科学在购买时提供的产品安全数据表（SDS）及当前分析证书（CoA）加以确认。咪唑啉-苯酚类化合物的一般储存建议为：置于阴凉干燥处，远离强氧化剂及强酸强碱。废弃物处置应符合所在机构及当地法规要求。
常见问题
2-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)苯酚在阿拉丁科学的目录编号是什么？
2-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)苯酚在阿拉丁科学的货号为D468788，同时与Sigma-Aldrich编号654698交叉收录。
2-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)苯酚作为配位化学配体有何优势？
该化合物同时具有苯酚氧供体和咪唑啉氮供体，且两者呈邻位排列，能够以双齿N,O配位方式与金属中心结合。这种双功能供体特性使其在金属配合物和催化剂设计中具有吸引力。
实验室中应如何储存2-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)苯酚？
请务必遵照阿拉丁科学随订单提供的安全数据表（SDS）和分析证书（CoA）上的具体储存说明。一般而言，咪唑啉-苯酚类化合物应储存于阴凉、干燥、密封良好的容器中，远离强氧化剂、强酸及直射光。
2-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)苯酚与咪唑-苯酚化合物是同一物质吗？
不是。4,5-二氢前缀表明咪唑啉环处于部分饱和状态（含一个C=N双键），而咪唑是具有两个内环双键的全芳香性化合物。饱和度的差异对化合物的碱性、反应活性及应用特性有显著影响。
参考文献
- Aladdin Scientific product page: 2-(4,5-Dihydro-1H-imidazol-2-yl)phenol, SKU D468788.
- Sigma-Aldrich catalogue entry No. 654698: 2-(4,5-Dihydro-1H-imidazol-2-yl)phenol.
- General reference on imidazoline chemistry and N,O-donor ligands in coordination chemistry — textbook-level knowledge; specific citation to be confirmed by editor.
产品仅供科研与开发使用，不用于人体、动物、诊断或治疗。
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