2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪:常见问题与关键信息
2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪:常见问题与关键信息
2-(4-Bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine是一种溴代三芳基-1,3,5-三嗪构建模块,广泛用作合成先进有机半导体、OLED主体材料与电子传输材料及功能聚合物的活性中间体和缺电子核心单元。
- 化合物类别
- 1,3,5-三嗪(均三嗪)衍生物,含一个4-溴苯基取代基和两个苯基取代基
- 在合成中的主要作用
- 亲电偶联伴侣及卤代手柄,用于交叉偶联反应(如Suzuki偶联、Buchwald-Hartwig偶联)
- 关键电子性质
- 因环内含三个氮原子而具有缺电子芳香核,适用于电子传输层(ETL)应用
- 推荐储存条件
- 储存于阴凉、干燥、通风良好处,避光防潮,保持容器密封
- Aladdin货号
- B399725
- 可进一步反应的官能团
- 芳基溴(C–Br),可进行钯或镍催化的交叉偶联及锂化反应
什么是2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪,它为何重要?
2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪属于三芳基-1,3,5-三嗪家族,该类含氮杂环化合物的特征是六元环中碳原子与氮原子交替排列。三个芳香取代基——两个苯基和一个4-溴苯基——扩展了π共轭体系,并调控了三嗪核心的电子亲和性。
该化合物在材料科学中具有重要意义,原因在于1,3,5-三嗪环本身为缺电子体系,具有相对较高的电子亲和能,这对有机电子器件而言十分理想。芳基溴取代基引入了多功能合成手柄:可参与钯催化交叉偶联反应(Suzuki–Miyaura、Negishi、Sonogashira偶联)、Buchwald–Hartwig胺化及定向锂化反应,从而以该单一前体构建更复杂的π共轭体系。
主要理化性质
该化合物在室温下为固体,通常呈白色至类白色粉末或晶体状。扩展的芳香环体系赋予其较高的熔点(与其他三芳基三嗪衍生物一致),在水中溶解度低,但在常见有机溶剂(如二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃和甲苯)中具有中等至良好的溶解性。
三个环氮原子的吸电子特性使该化合物的LUMO能级低于全碳芳香类似物,有助于电子注入和传输。碳–溴键(C–Br)的键解离能使其在标准钯催化条件下具有反应活性,而在日常操作和储存中保持稳定。
注意:熔点、分子量、HOMO/LUMO能级和溶解度等具体数值在所提供的源材料中未经确认。研究人员应查阅产品B399725随附的分析证书(CoA)或同行评审文献以获取确切数据。
在有机电子学和合成化学中的应用
OLED主体材料和电子传输材料:三芳基三嗪核心是研究最广泛的OLED电子传输层(ETL)和激子阻挡层骨架之一。通过钯催化将4-溴苯基臂与富电子胺或咔唑供体偶联,研究人员可以构建具有可调能级的双极性或供体–受体型主体材料。
热活化延迟荧光(TADF)发射体:三嗪单元强烈的电子受体特性在TADF分子设计中被广泛利用,其与电子供体基团配对,可实现较小的单重态–三重态能量差(ΔEST)。
聚合物合成:芳基溴可作为钯催化聚合路线(包括Suzuki缩聚)中的单体或封端剂,制备含三嗪节点的共轭聚合物,用于发光或光伏应用。
合成中间体:除光电领域外,该化合物还是一种多功能中间体,可将4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基引入药物化学和超分子化学中的复杂目标分子。
操作、安全与储存指南
个人防护装备(PPE):按照标准实验室规范操作。佩戴合适的手套(推荐丁腈手套)、护目镜和实验服。在通风良好的区域或通风橱中操作,避免吸入粉尘或蒸气。
储存:将化合物密封于容器中,储存于阴凉、干燥、避光防潮处。避免与强氧化剂或强碱共存储存。在推荐条件下,该化合物预期可长期稳定;但请始终查看产品标签和CoA上的有效期。
废弃物处置:按照适用于有机卤化物的地方、地区和国家法规处置废弃物。切勿倒入下水道或水体。
急救措施:如发生皮肤或眼睛接触,立即用大量清水冲洗,若刺激持续存在,请就医。如吸入,立即转移至新鲜空气处。
注意:使用前须查阅完整的安全数据表(SDS)。该化合物的具体GHS危害分类在所提供的源材料中未经确认,应通过Aladdin Scientific官方提供的SDS进行核实。
订购与质量信息
2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪可通过Aladdin Scientific订购,货号为B399725。下单时,研究人员应注明所需数量,并通过Aladdin销售团队或在线目录确认当前库存情况。
质量与纯度:每批产品均附有分析证书(CoA),详细说明纯度(通常通过HPLC或GC评估)、外观及其他质控参数。需要用于器件制备或发表论文的研究人员应在下单时索取CoA,以核实适用性。
定制数量或规格:如需了解大批量定价、定制纯度等级或特殊包装信息,请联系Aladdin Scientific客服。有关付款、促销、运输或退货的问题,请参阅相关政策页面或直接联系客户支持。
常见问题
2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪有哪些用途?
该化合物主要用作有机电子材料的合成构建模块,包括OLED电子传输层、TADF发射体分子和共轭聚合物。芳基溴基团可通过多种交叉偶联反应,将缺电子的三嗪核心引入更复杂的分子结构中。
如何储存2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪以保持其稳定性?
将该化合物密封储存于阴凉、干燥、避光防潮且远离强氧化剂的环境中。这些条件有助于防止C–Br键水解,维持三嗪环的完整性。请始终查看产品标签和CoA以获取具体的有效期信息。
哪些交叉偶联反应适用于2-(4-溴苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪?
芳基溴官能团适用于钯催化的Suzuki–Miyaura、Negishi和Sonogashira偶联反应,以及Buchwald–Hartwig胺化反应。镍催化的交叉偶联方案也可能适用。建议优化催化剂用量、碱和溶剂体系,因为三嗪环的缺电子性质可能影响氧化加成动力学。
哪些溶剂适合溶解该化合物?
根据三芳基三嗪化合物的结构特征,预期该化合物在卤代溶剂(二氯甲烷、氯仿)、芳香族溶剂(甲苯、二甲苯)和四氢呋喃中具有良好的溶解性。在水或甲醇等极性质子溶剂中溶解度预期较低。确切溶解度数据应通过CoA或文献核实。
如何获取产品B399725的安全数据表(SDS)和分析证书(CoA)?
B399725的安全数据表和分析证书可通过Aladdin Scientific网站产品页面获取,或直接联系Aladdin客服索取。在操作该化合物前,请务必查阅SDS,了解适用的危害分类、个人防护装备要求和废弃物处置规程。
参考文献
- Aladdin Scientific product listing: 2-(4-Bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine, SKU B399725.
- General reference: Triaryl-1,3,5-triazines as electron-transport and host materials in organic light-emitting diodes — textbook-level knowledge. Specific literature citations should be added after library search.
- General reference: Thermally activated delayed fluorescence (TADF) using triazine acceptors — textbook-level knowledge. Peer-reviewed primary sources should be identified and cited.
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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