2-(4-溴苯基)苯乙酮:性质与实验室应用
2-(4-溴苯基)苯乙酮:性质与实验室应用
2-(4-溴苯基)苯乙酮是一种卤代二芳基酮合成砌块,广泛用于有机合成,是构建杂环骨架、药物前体及功能化芳香化合物的多功能中间体。
- IUPAC命名
- 2-(4-溴苯基)-1-苯基乙-1-酮
- 分子式
- C₁₄H₁₁BrO
- 分子量
- 275.14 g/mol
- 官能团
- 芳基酮(C=O)、芳基溴(C–Br)
- 关键反应性
- 亲电羰基和离去溴原子可实现交叉偶联、环化及α-官能团化反应
- 典型外观
- 类白色至淡黄色固体
- 货号
- A727516
化学特性与物理性质
2-(4-溴苯基)苯乙酮(CAS号请见审核标注)是一种二芳基酮,分子式为C₁₄H₁₁BrO,分子量约为275.14 g/mol。该化合物以苯酰甲基(PhC(O)CH₂–)为骨架,其亚甲基上连有4-溴苯基取代基,使其成为双功能分子:羰基作为亲电活性位点,而芳基溴则可参与金属催化的交叉偶联反应。
该化合物在物理形态上通常为类白色至淡黄色晶体固体,微溶于水,但可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、四氢呋喃和丙酮等常用有机溶剂。红外光谱中羰基伸缩振动峰位于特征酮区(约1680–1700 cm⁻¹),质谱中芳基溴的同位素分布模式可进一步确认其结构。
合成背景与反应化学
2-(4-溴苯基)苯乙酮兼具亲电和离去基团特性,使其成为多步有机合成中极具吸引力的中间体。α-亚甲基上的质子相对酸性较强(与羰基相邻),有利于碱介导的烯醇化,并进一步发生烷基化、卤化或缩合反应。这种α-反应活性常用于构建1,3-二羰基体系及杂环骨架,如吡唑、异噁唑和查尔酮衍生环。
4-溴苯基环上的芳基溴是钯催化反应的理想底物,包括Suzuki–Miyaura偶联、Heck反应和Buchwald–Hartwig胺化反应,可在不破坏酮官能团的前提下对芳环进行下游多样化修饰。从事药物化学和材料科学库构建的研究人员常在并行合成工作流程中使用此类双功能酮-卤砌块,以高效生成化合物阵列。
操作、储存与安全规范
与所有芳基酮和有机溴化物一样,操作2-(4-溴苯基)苯乙酮时应遵守标准实验室安全规范,实验应在通风良好的通风橱中进行。必须佩戴适当的个人防护装备(PPE),包括耐化学品手套、安全护目镜和实验室外套。
该化合物应密封保存,远离热源及强氧化剂、强碱等不相容物质。建议存放于阴凉干燥环境(通常为2–25°C)以保证长期稳定性。请参阅Aladdin Scientific提供的产品专属安全数据表(SDS,货号A727516),以获取完整的危害分类、急救措施及符合当地法规的废弃处置说明。
科研应用
2-(4-溴苯基)苯乙酮在多个研究领域中是重要的合成砌块:
- 药物化学:用作制备查尔酮、黄烷酮及其他具有报道生物活性(包括抗炎、抗菌和抗肿瘤)的药效团的前体。
- 杂环合成:与肼、羟胺或乙酸铵缩合,可分别合成吡唑、异噁唑和嘧啶等药物发现中的优势骨架。
- 交叉偶联库构建:完整的芳基溴使Suzuki或Heck反应能够引入多样化的芳基、乙烯基或烷基,从单一起始原料大幅拓展化学空间。
- 材料科学:具有扩展共轭结构的芳基酮被研究用作有机电子材料和光活性化合物的中间体。
Aladdin Scientific提供该化合物(货号A727516),支持需要高纯度、高可靠性试剂的研究人员开展高要求的合成项目。
常见问题
2-(4-溴苯基)苯乙酮的分子式和分子量是多少?
2-(4-溴苯基)苯乙酮的分子式为C₁₄H₁₁BrO,分子量约为275.14 g/mol,含有一个羰基和一个芳基溴官能团。
溶解2-(4-溴苯基)苯乙酮推荐使用哪些溶剂?
该化合物易溶于常用有机溶剂,包括二氯甲烷、乙酸乙酯、四氢呋喃和丙酮。其在水中微溶,在强碱性或强氧化性溶剂体系中使用前应进行相容性评估。
2-(4-溴苯基)苯乙酮(A727516)应如何储存?
应将该化合物密封保存于阴凉干燥处(2–25°C),远离热源、直射阳光、强氧化剂和强碱。请务必参阅Aladdin Scientific提供的SDS以获取最新储存和操作建议。
2-(4-溴苯基)苯乙酮中的芳基溴能否用于钯催化交叉偶联反应?
是的,4-溴苯基是钯催化反应(如Suzuki–Miyaura、Heck和Buchwald–Hartwig偶联)中成熟的亲电偶联底物,这些反应可在不影响酮官能团的前提下对芳环进行独立多样化修饰。
可以从2-(4-溴苯基)苯乙酮合成哪些杂环化合物?
该化合物活泼的α-亚甲基和羰基可与肼缩合形成吡唑,与羟胺缩合形成异噁唑,与乙酸铵或脲衍生物缩合形成嘧啶及相关含氮杂环,这些骨架在药物化学和药物发现领域具有重要价值。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. 4th ed. Wiley-Interscience, 1992. (General reference for ketone and aryl halide reactivity.)
- Miyaura, N.; Suzuki, A. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds. Chemical Reviews 1995, 95 (7), 2457–2483. doi:10.1021/cr00039a007
- Aladdin Scientific. Product page and Safety Data Sheet for 2-(4-Bromophenyl)acetophenone, SKU A727516.
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
危险品化学品经营许可证(带存储)