2-(4-溴苯基)苯乙酮：性质、用途与实验室使用指南
2-(4-溴苯基)苯乙酮：性质、用途与实验室使用指南
2-(4-溴苯基)苯乙酮是一种卤代二芳基酮构建模块，在有机合成中具有广泛用途，可作为活性中间体用于制备杂环骨架、药物前体及功能化芳烃衍生物。
- 化学名称
- 2-(4-溴苯基)苯乙酮
- 分子式
- C₁₄H₁₁BrO
- 分子量
- 275.14 g/mol
- 官能团
- 芳基溴、酮（羰基）
- 主要反应活性
- 亲电羰基反应、C–Br键交叉偶联、烯醇化、环化反应
- 储存条件
- 储存于阴凉、干燥、通风良好处，避光防潮，保持容器密封
- 供应商货号
- A727516 — 阿拉丁科学
理化性质与结构
2-(4-溴苯基)苯乙酮是一种二芳基酮，其苯甲酰甲基（phenacyl）基团与对溴苯基环相连。分子式为C₁₄H₁₁BrO，分子量约为275.14 g/mol。该分子具有两个截然不同的活性位点：酮基的亲电羰基碳和芳基C–Br键，使其成为多种转化反应的双功能操作手柄。
该化合物在常温下通常呈白色至类白色晶体固体。羰基使相邻亚甲基（–CH₂–）易于发生烯醇化和亲核加成，而第二个芳环上的对位溴取代基可与钯及其他过渡金属催化剂发生氧化加成，从而促进交叉偶联化学反应。
溶解性：该化合物通常溶于常见有机溶剂，如二氯甲烷、四氢呋喃、乙酸乙酯和二甲基甲酰胺，微溶于水。上述溶解性特征与其亲脂性二芳基酮结构相一致。
在有机合成与药物化学中的应用
2-(4-溴苯基)苯乙酮兼具活化亚甲基（位于苯基酮与芳基溴之间）的双重功能，使其成为多步合成中的多功能构建模块。主要应用领域包括：
- 杂环合成：活泼亚甲基和羰基与含氮、含硫双亲核试剂发生缩合反应，可构建查尔酮衍生杂环，如吡唑、异噁唑、噻唑和咪唑等。这些骨架是药物先导化合物发现的核心结构。
- 过渡金属催化交叉偶联：芳基溴可参与Suzuki–Miyaura、Heck、Sonogashira和Buchwald–Hartwig等反应，从而将多样化的芳基、烯基、炔基或氨基引入分子，拓展以单一前体衍生产物的结构多样性。
- 查尔酮合成：亚甲基与芳香醛发生醛醇型缩合反应，生成查尔酮——一类重要的药效团，具有已报道的抗炎、抗真菌和抗肿瘤生物活性。
- 药物及农业化学中间体：该化合物可作为一系列具有生物活性靶标的前体，包括激酶抑制剂和抗菌药物，其中溴苯基片段是常见的药效团元素。
其明确的分子构型和双活性位点使化学家能够以顺序或一锅法方式对分子两端进行修饰，从而简化结构复杂靶标的合成。
安全操作、储存与废弃物处置
危害概述：2-(4-溴苯基)苯乙酮应作为可能具有刺激性的有机固体处理。与大多数芳基酮试剂一样，直接接触或吸入粉尘可能对皮肤、眼睛和呼吸道造成刺激。使用前请查阅阿拉丁科学提供的最新安全数据表（SDS）。
个人防护装备（PPE）：操作时应佩戴适当的耐化学品手套（如丁腈手套）、安全护目镜，并穿着实验室工作服。预计会产生粉尘时，应在通风橱中操作或佩戴呼吸防护装备。
储存：置于密封容器中，储存于阴凉（低于25°C）、干燥、避光处，远离热源及强氧化剂、强碱等不相容物质。建议使用干燥剂以防止吸潮及羰基官能团发生水解。
废弃物处置：依照地方、区域及国家有关卤代有机废物的法规处置本化合物及被污染材料。不得倒入排水管或排放至环境中。请使用专用废物容器，并委托持证废物处置承包商进行处理。
泄漏处理：用惰性吸附材料（如蛭石或沙土）控制泄漏，以机械方式收集后转移至标记的废物容器。通风泄漏区域，避免扬尘。
实验室操作规程：制备与操作最佳实践
以下操作指南有助于在使用2-(4-溴苯基)苯乙酮时确保实验结果的重现性和试剂完整性：
- 使用前检查：收货时检查试剂外观，物料应为自由流动的晶体固体。变色或结块可能表明已降解或受潮，如对产品质量有疑问，请联系阿拉丁科学。
- 称量：在通风橱内用分析天平对合适容器进行去皮，迅速转移所需量以减少与大气的接触，使用后立即重新密封储备容器。
- 溶解：进行反应时，将称量好的固体溶于所选无水有机溶剂中（如无水DMF、THF或DCM）。超声处理或温和加热可促进溶解。若观察到颗粒，可通过注射器过滤器过滤。
- 反应条件——交叉偶联示例：进行Suzuki偶联时，将芳基溴底物与硼酸偶联伙伴（1.2–1.5当量）、钯催化剂（如Pd(PPh₃)₄，2–5 mol%）、碱（如K₂CO₃或Cs₂CO₃，2–3当量）及溶剂（如甲苯/水或DMF/水）在惰性气氛下混合，加热至80–100°C并通过TLC或HPLC监测反应进程。
- 反应条件——查尔酮合成示例：将2-(4-溴苯基)苯乙酮溶于乙醇，加入所选芳香醛（1.0–1.2当量）及催化量或化学计量的碱（如NaOH或哌啶），在室温或温和加热下搅拌，通过TLC监测。过滤或萃取收集析出的查尔酮产物。
- 后处理与纯化：标准水相后处理后，经柱色谱（硅胶，正己烷/乙酸乙酯梯度洗脱）或从乙醇/异丙醇中重结晶，通常可得到纯净产物。
- 分析表征：通过¹H NMR、¹³C NMR、红外光谱及高分辨质谱（HRMS）确认产物结构。约1680–1700 cm⁻¹处的羰基伸缩振动峰及特征芳香族信号具有诊断价值。
来自阿拉丁科学的质量、纯度与采购信息
阿拉丁科学以货号A727516供应2-(4-溴苯基)苯乙酮。研究人员应查阅产品页面上的最新质量检验证书（CoA），其中详细列明纯度规格、分析数据（如GC纯度）、批次专属信息及物性数据。
纯度考量：对于灵敏度较高的合成应用——尤其是过渡金属催化交叉偶联反应——建议使用高纯度产品（通常≥97%或≥98% GC），以最大限度减少因微量杂质导致的催化剂中毒或副反应。订货前请查阅产品规格书，确认纯度等级。
规格与包装：提供研究级别规格。如需批量定价、定制包装或特定批次供货信息，请联系阿拉丁科学销售或采购团队。
法规与文件：批次专属CoA、SDS及相关法规文件（如适用）可通过阿拉丁科学客户服务部门索取。请妥善保存所有文件以备实验室记录及合规查验之用。
订购：可通过阿拉丁科学官方网站或您所在机构的首选采购渠道下单，请注明货号A727516以确保准确配货。
常见问题
2-(4-溴苯基)苯乙酮在有机合成中有哪些用途？
该化合物可作为双功能构建模块，同时利用其活化亚甲基-羰基结构单元和芳基溴操作手柄。常见用途包括：在C–Br位点进行Suzuki–Miyaura和Heck交叉偶联反应、与芳香醛缩合生成查尔酮，以及与含N/S双亲核试剂环化构建与药物发现相关的杂环骨架，如吡唑、异噁唑和噻唑。
应如何储存2-(4-溴苯基)苯乙酮以维持其稳定性？
将化合物储存于密封容器中，置于阴凉（低于25°C）、干燥、避光防热处。建议使用干燥剂以防止水分侵入，因为水分可能促进酮基缓慢水解或固体结块。称量时避免长时间暴露于空气中。
阿拉丁科学对应2-(4-溴苯基)苯乙酮的货号是什么？
2-(4-溴苯基)苯乙酮在阿拉丁科学的对应货号为A727516。下单时注明该货号可确保准确配货。最新质量检验证书和安全数据表可通过产品页面或客户服务获取。
使用该化合物进行交叉偶联反应时，建议选用哪种纯度等级？
对于过渡金属催化交叉偶联反应（如Suzuki–Miyaura偶联），建议使用纯度≥97%（GC）或更高等级的产品。微量杂质，尤其是含硫或含磷化合物，可能使钯催化剂失活并降低收率。使用前请务必通过批次专属CoA确认纯度。
操作该化合物时需要注意哪些安全事项？
应将2-(4-溴苯基)苯乙酮视为潜在刺激物对待。操作时须佩戴丁腈手套、安全护目镜并穿着实验室工作服。尤其在称量粉末时，应在通风良好的通风橱中操作，以避免吸入粉尘。开始操作前，请查阅阿拉丁科学提供的最新SDS，了解完整的危害分类、急救措施和处置要求。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. 4th ed. Wiley, 1992. General reference for carbonyl chemistry and cross-coupling reactions.
- Miyaura, N.; Suzuki, A. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds. Chemical Reviews, 1995, 95(7), 2457–2483. doi:10.1021/cr00039a007
- Patai, S. (Ed.) The Chemistry of the Carbonyl Group. Wiley-Interscience, 1966. Reference for ketone reactivity and enolization chemistry.
- Aladdin Scientific. Product Page: 2-(4-Bromophenyl)acetophenone, SKU A727516. Aladdin Scientific Co., Ltd.
产品仅供科研与开发使用，不用于人体、动物、诊断或治疗。
危险品化学品经营许可证（带存储）