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2-(4-溴苯基)萘:性质与应用

2-(4-Bromophenyl)naphthalene是一种卤代联芳基构建模块,广泛用于有机合成,尤其作为交叉偶联反应和扩展π共轭骨架构建中的多功能中间体。

分子式
C₁₆H₁₁Br
分子量
307.17 g/mol
CAS号
3540-95-2
官能团
芳基溴(悬挂苯环对位的C–Br键)
核心结构
萘稠环体系在C-2位与4-溴苯基相连
主要用途
钯催化交叉偶联及π共轭材料合成中间体

化学结构与理化性质

2-(4-溴苯基)萘(CAS 3540-95-2,Aladdin货号B152876)由萘环体系在2位与对位(4-位)含溴取代基的苯环相连构成。分子式为C₁₆H₁₁Br,分子量约为307.17 g/mol。该分子属于卤代多环芳烃(PAH)类化合物,联芳基连接形成了延伸的平面π共轭体系。

该化合物在室温下通常为白色至类白色晶体固体。悬挂苯环上吸电子溴原子的存在对共轭骨架的电子密度有适度影响。芳基C–Br键是主要反应位点,赋予其在金属催化交叉偶联方案中的优异反应活性。该化合物应储存于阴凉、干燥、避光防潮的环境中以保持稳定性。

合成方法及作为合成中间体的作用

2-(4-溴苯基)萘可通过经典的联芳基偶联策略制备。一种常见合成路线是以2-萘硼酸与1-溴-4-碘苯(或相关二卤化物)为原料,在钯催化剂作用下进行铃木-宫浦交叉偶联反应。此外,也可通过直接C–H官能化或格氏试剂法制备,具体取决于所需选择性和规模。

作为合成构建模块,该化合物在后续钯催化反应(铃木、根岸、布赫瓦尔德-哈特维希及赫克偶联)中充当芳基溴偶联伙伴,能够在溴化位点引入多种官能团。这种多功能性使其成为构建更复杂的联芳基、三芳基或杂芳香骨架的宝贵中间体,广泛应用于药物、农化及材料研究领域。

科研与工业应用

有机电子与材料科学:2-(4-溴苯基)萘及其衍生物具有延伸的π体系,使其在有机半导体研究中具有重要意义。含萘核心的联芳基化合物因其良好的电荷传输和光物理特性,已被研究用于有机发光二极管(OLED)、有机场效应晶体管(OFET)及荧光探针等领域。

药物化学与药物设计:萘-苯联芳基骨架存在于多种生物活性分子中。2-(4-溴苯基)萘通过交叉偶联提供多样化的反应位点,有助于构效关系(SAR)研究和化合物库合成。活泼的芳基溴可便捷地引入硼酸、胺、烷基及其他药效团元素。

超分子与配位化学:平面多环芳香构建模块被用于构建超分子组装体、金属有机骨架(MOF)及主客体体系。联芳基单元围绕C–C键的构象灵活性及其π堆积倾向在晶体工程应用中被广泛利用。

操作、安全与储存指南

与所有有机溴化合物一样,操作2-(4-溴苯基)萘时应遵守标准实验室安全预防措施。研究人员在使用前应查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS)。一般指南包括:在通风良好的通风柜中操作,佩戴适当的个人防护装备(PPE),如丁腈手套、实验服和安全护目镜,并避免吸入粉尘或蒸气。

该化合物应在干燥条件下室温密封保存,或按产品标签规定执行。建议远离强氧化剂和火源。废物处置必须符合当地、机构及政府关于卤代有机废物的相关法规。具体危害分类和急救措施请参阅最新SDS。

常见问题

2-(4-溴苯基)萘在有机合成中的主要用途是什么?

它主要作为芳基溴构建模块用于钯催化的交叉偶联反应,包括铃木-宫浦、根岸、赫克和布赫瓦尔德-哈特维希偶联反应。这些反应使化学家能够在含溴碳上引入多种官能团,从而合成用于药物、材料和农化研究的复杂联芳基及多环芳香族化合物。

2-(4-溴苯基)萘的主要物理性质有哪些?

2-(4-溴苯基)萘分子式为C₁₆H₁₁Br,分子量约307.17 g/mol,室温下通常为白色至类白色晶体固体,具有延伸的平面联芳基π体系。具体熔点、溶解度和光谱数据应以产品质检报告(CoA)或SDS为准。

应如何储存2-(4-溴苯基)萘以确保其稳定性?

该化合物应密封储存于阴凉、干燥、避免直接光照、防潮且远离强氧化剂的环境中。请遵照Aladdin Scientific产品标签及SDS上规定的具体储存条件,以保持纯度并防止随时间降解。

2-(4-溴苯基)萘与有机电子学研究是否相关?

是的。基于萘的联芳基化合物因其延伸的π共轭体系(有助于电荷传输和光物理性能)而在有机电子学领域备受关注。2-(4-溴苯基)萘可作为前体,用于制备在OLED、OFET及荧光探针开发中研究的更复杂π共轭结构。

参考文献

  1. Miyaura, N.; Suzuki, A. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds. Chem. Rev. 1995, 95, 2457–2483. doi:10.1021/cr00039a007
  2. Johansson Seechurn, C. C. C.; Kitching, M. O.; Colacot, T. J.; Snieckus, V. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling: A Historical Contextual Perspective to the 2010 Nobel Prize. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5062–5085. doi:10.1002/anie.201107017
  3. Anthony, J. E. Functionalized Acenes and Heteroacenes for Organic Electronics. Chem. Rev. 2006, 106, 5028–5048. doi:10.1021/cr050966z

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

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引用本文

阿拉丁科学.《2-(4-溴苯基)萘:性质与应用》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月4日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/2-4-bromophenyl-naphthalene-properties-applications.html
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