2,4-Difluoro-5-nitrophenol: Properties, Uses & FAQs
2,4-Difluoro-5-nitrophenol: Properties, Uses & FAQs
2,4-Difluoro-5-nitrophenol是一种含有两个吸电子氟取代基和一个硝基的卤代芳香族构建模块,是药物合成、农用化学品研究和材料化学领域的多用途中间体。
- 化学名称
- 2,4-二氟-5-硝基苯酚
- 货号
- D586424
- 分子式
- C₆H₃F₂NO₃
- 分子量
- 175.09 g/mol
- 关键官能团
- 苯酚(–OH)、两个芳基氟(C–F)、硝基(–NO₂)
- 典型应用
- 药物和农用化学品合成中间体
什么是2,4-二氟-5-硝基苯酚?
2,4-二氟-5-硝基苯酚(CAS号未在来源材料中确认,已标记待核实)是一种多官能芳香族化合物,苯环1位含羟基,2位和4位含氟原子,5位含硝基。两个强吸电子氟基和一个硝基的同时存在显著激活苯环,使其易于发生亲核芳香取代反应(SNAr),尤其是在含氟位点。游离酚羟基(–OH)提供了O-烷基化、O-酰基化或进一步官能化的位点,使该化合物成为药物化学家和工艺化学家广泛使用的紧凑型活性骨架。
主要理化性质
2,4-二氟-5-硝基苯酚的缺电子芳环使酚羟基的pKa相对于未取代苯酚(pKa≈10)降低,这是因为–F和–NO₂的诱导效应与共振效应共同稳定了苯氧负离子。氟取代基还赋予以该骨架为基础的候选药物更高的代谢稳定性和脂溶性调控能力。根据其分子量和极性特征,该化合物预计在室温下为固体;但精确的熔点、沸点和溶解度数据应以每批次随附的质量检验报告(CoA)为准。
推荐溶剂包括二甲基亚砜(DMSO)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)和乙腈。避免长时间接触强碱,以防苯氧负离子介导的副反应。
科研与合成应用
2,4-二氟-5-硝基苯酚在合成化学中的主要价值在于其双重亲电特性。药物化学家通常将氟代硝基苯酚骨架用作以下反应的前体:
- 醚化反应:在碱性条件下,醇或酚与4位氟发生亲核芳香取代(SNAr)(由于对位硝基的存在,4位氟比2位氟活性更高)。
- 胺偶联:伯胺或仲胺取代氟,生成激酶抑制剂等生物活性分子中常见的二芳胺或芳基烷基胺连接。
- 硝基还原:催化氢化或化学还原(如Fe/AcOH、SnCl₂)将硝基转化为氨基,获得可进一步衍生的氨基氟苯酚中间体。
- O-官能化:在其他转化前,可将酚基保护为甲基醚、苄基醚或硅醚。
上述多样化的转化使2,4-二氟-5-硝基苯酚成为农用化学品、荧光探针及药物原料药(API)合成中的重要起始原料。
操作、储存与安全注意事项
与所有含硝基的芳香族化合物一样,使用2,4-二氟-5-硝基苯酚时应遵守相应的实验室安全规范:
- 个人防护装备(PPE):佩戴丁腈手套、护目镜和实验室外套。称量和配制溶液时在通风橱中操作。
- 储存:存放于阴凉、干燥、通风良好的环境中,远离强氧化剂、还原剂和碱。请查阅安全数据表(SDS)以了解本批次推荐的具体储存温度。
- 废弃处置:按照当地、国家和机构关于含卤有机废弃物的法规进行处置。
- 急救:皮肤或眼睛接触后,立即用大量清水冲洗并就医。详细危害信息请参阅产品SDS。
注意:本产品的具体GHS危害分类、信号词及H/P说明,请以Aladdin Scientific提供的现行SDS为准。
订购与产品规格
2,4-二氟-5-硝基苯酚可通过Aladdin Scientific货号D586424订购。每批次货物均附有质量检验报告(CoA),详细列明批次特定的纯度数据(通常由HPLC或GC测定)以及NMR结构确认信息。如需大批量采购、定制包装规格或GMP邻近研究所需的特定纯度等级,请联系Aladdin Scientific技术销售团队。
如需确认当前库存、价格及可用包装规格,请访问Aladdin Scientific官网产品页面或直接联系客服。根据所在地区,可能提供加急发货选项。
常见问题
2,4-二氟-5-硝基苯酚的分子式和分子量是什么?
2,4-二氟-5-硝基苯酚的分子式为C₆H₃F₂NO₃,对应分子量约为175.09 g/mol。请以您所购批次随附的质量检验报告(CoA)中的精确数值为准。
2,4-二氟-5-硝基苯酚中哪个氟的位置对亲核芳香取代反应更活泼?
4位氟对亲核芳香取代反应(SₙAr)通常更活泼,因为5位硝基对处于对位关系的4位氟的活化效果强于对处于邻位关系的2位氟。然而,反应选择性受溶剂、温度和亲核试剂性质影响,建议通过实验优化反应条件。
2,4-二氟-5-硝基苯酚应如何储存以保持稳定性?
将该化合物密封储存于阴凉、干燥、通风良好的环境中,避光、防潮,远离强氧化剂和碱。请参阅产品安全数据表(SDS)了解批次特定的推荐储存温度。许多硝基苯酚衍生物的常规做法是冷藏储存(2–8 °C),但请以CoA为准确认。
2,4-二氟-5-硝基苯酚溶于哪些溶剂?
根据其极性和官能团特征,2,4-二氟-5-硝基苯酚预计在极性非质子溶剂(如DMSO、DMF和乙腈)中溶解性良好,在乙酸乙酯或二氯甲烷中具有中等溶解度。在中性pH下,水溶性预计较低,但在碱性条件下因苯氧负离子的形成而溶解度增大。确切溶解度数值应通过实验验证。
2,4-二氟-5-硝基苯酚适合用作药物中间体吗?
是的,2,4-二氟-5-硝基苯酚等氟代硝基苯酚骨架在药物合成中被广泛用作活性构建模块,用于向候选药物中引入氟原子及氨基或醚键。Aladdin Scientific提供的产品(货号D586424)供科研使用;是否适用于GMP或临床级生产需另行评估,请咨询Aladdin Scientific技术团队。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience. General reference for nucleophilic aromatic substitution mechanisms.
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed. Oxford University Press, 2012. Reference for fluorine effects on aromatic reactivity and pKa modulation.
- Aladdin Scientific product page for 2,4-Difluoro-5-nitrophenol, SKU D586424. Certificate of Analysis and Safety Data Sheet available on request.
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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