2,4-Dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-sulfonyl chloride FAQ
2,4-Dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-sulfonyl chloride FAQ
2,4-Dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-sulfonyl chloride是一种活性尿嘧啶衍生磺酰氯，作为亲电磺酰化试剂，广泛用于药物化学和合成化学中磺酰胺、磺酸酯及其他含砜结构单元的制备。
- 化学名称
- 2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-磺酰氯
- 常用同义名
- 5-磺酰氯尿嘧啶
- 货号
- D696629
- 官能团
- 嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮骨架上的磺酰氯（–SO₂Cl）基团
- 关键反应性
- 与胺反应生成磺酰胺；与醇/酚反应生成磺酸酯；对水分高度敏感
- 储存建议
- 储存于阴凉、干燥、通风良好处，远离潮气；尽量在惰性气氛下操作
什么是2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-磺酰氯？
2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-磺酰氯，通常称为5-磺酰氯尿嘧啶，是一种杂环磺酰氯化合物，其亲电性–SO₂Cl基团连接于尿嘧啶（嘧啶-2,4-二酮）环系的5位。该化合物将尿嘧啶骨架的氢键供体/受体特征和药效团特性与磺酰氯亲电试剂的高反应活性相结合，使其成为一种通用的双功能构建模块。
由于磺酰氯官能团是反应性最强的酰化型亲电试剂之一，该试剂可在温和条件下与亲核试剂快速、高产率地发生偶联反应，特别适用于基于片段的药物发现以及靶向核碱基结合蛋白的磺酰胺化合物库合成。
化学性质与操作注意事项
作为磺酰氯类化合物，该试剂在接触水分时极易发生水解，生成相应的磺酸（尿嘧啶-5-磺酸）和盐酸。因此，研究人员应在无水条件下操作，最好在氮气或氩气惰性气氛保护下进行。常用溶剂包括干燥的二氯甲烷、乙腈或四氢呋喃。
该化合物与胺或醇反应时会释放HCl；通常需加入三乙胺或吡啶等外部碱来中和酸并防止亲核试剂被质子化。操作时必须佩戴耐化学品手套、护目镜和实验服，反应应在通风橱中进行，以避免吸入HCl蒸气。
合成应用
2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-磺酰氯的主要应用是通过与伯胺或仲胺反应制备尿嘧啶-5-磺酰胺。源自尿嘧啶的磺酰胺在药物化学中备受关注，因为尿嘧啶环可与识别核碱基或核苷酸的酶活性位点发生特异性相互作用。
其他用途包括：与酚类或脂肪醇反应合成磺酸酯；通过卤素交换（SuFEx化学）制备磺酰氟；以及在还原条件下作为尿嘧啶-5-亚磺酸衍生物的前体。总体而言，该化合物提供了一条便捷的单步路线，可合成多种含砜核碱基类似物，而这些化合物若通过其他途径合成通常需要多步反应。
储存、稳定性与质量
为保持试剂的完整性，2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-磺酰氯应储存于密封容器中，置于阴凉、干燥的环境，远离水分及碱类、醇类等不相容物质。建议在惰性气体保护下冷藏（2–8 °C）储存，以实现长期保存。
Aladdin Scientific以货号D696629供应该化合物，并附有确认纯度和结构的分析证书。需要具体纯度数据或分析文件的研究人员可联系Aladdin技术支持，或参阅产品页面上提供的分析证书。
订购与供货
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常见问题
哪些亲核试剂可与2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-磺酰氯发生反应？
伯胺和仲胺与其反应可顺利生成磺酰胺，这是最常见的目标产物。酚类和脂肪醇可被磺酰化生成磺酸酯；在SuFEx条件下，氟化物来源可将磺酰氯转化为相应的磺酰氟。
在操作该磺酰氯时，为何水分控制至关重要？
–SO₂Cl基团在有水存在时会迅速水解，生成尿嘧啶-5-磺酸和HCl，导致试剂在与目标亲核试剂反应前失去活性。在无水条件下使用干燥溶剂和惰性气氛操作，可保持试剂活性并最大化反应产率。
使用该试剂进行磺酰胺合成时，是否需要加入外部碱？
是的。每摩尔磺酰氯与一摩尔胺反应会释放一摩尔HCl。若不加碱，该酸会使胺亲核试剂质子化，导致反应速率降低甚至停止。通常加入略过量的叔胺碱（如三乙胺或Hünig碱DIPEA）以捕获HCl并维持反应活性。
收到货号D696629产品后，如何确认其纯度和结构？
Aladdin Scientific随每批次产品提供分析证书（CoA），其中包含结构确认（通常通过NMR或HPLC）和纯度数据。您可从Aladdin Scientific官网产品页面下载CoA，或联系客户服务直接索取。
涉及该化合物的反应推荐使用哪些溶剂？
推荐使用干燥的非质子溶剂，包括无水二氯甲烷、乙腈和四氢呋喃。应避免使用质子性溶剂和含有残余水分的溶剂，因为它们会在目标反应发生前促进磺酰氯的水解。
参考文献
- General reactivity of sulfonyl chlorides as electrophilic sulfonylating agents — textbook-level knowledge; no specific primary reference cited.
- SuFEx click chemistry involving sulfonyl fluorides and sulfonyl chlorides — general field knowledge attributed to Sharpless and coworkers; specific citation not confirmed from source material.
- Aladdin Scientific product page for D696629 — 2,4-Dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-sulfonyl chloride.
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