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2-(4-甲基-1H-吡唑-1-基)丙酸:性质与用途

2-(4-甲基-1H-吡唑-1-基)丙酸是一种含吡唑基团的α-氨基酸类似物,可作为药物化学和有机合成中用途广泛的杂环结构单元。

化学名称
2-(4-甲基-1H-吡唑-1-基)丙酸
核心骨架
含手性丙酸侧链的N-取代吡唑
官能团
吡唑环、羧酸基团、C-4位甲基取代基
主要用途
用于药物发现和药物化学的杂环结构单元
产品编号
P728896
储存建议
于阴凉干燥处避光防潮保存

化学结构与主要性质

2-(4-甲基-1H-吡唑-1-基)丙酸含有一个富氮五元杂芳环(吡唑环),通过1位氮原子与丙酸基团相连。吡唑环4位上的甲基取代基可调节芳环的电子密度,并影响化合物的立体化学和理化性质。

该化合物同时具有杂环氮供体体系和游离羧酸,赋予其双官能团反应活性:羧酸可参与酰胺偶联、酯化及配位化学反应,而吡唑环则可通过氢键和π-π堆积相互作用参与生物靶标结合。

丙酸α-碳上的手性中心在不对称合成应用中具有重要意义,研究人员在使用前应确认对映体纯度要求。

在药物化学和药物发现中的应用

吡唑羧酸在药物研究中占有重要地位,这得益于吡唑基团在已上市药物和临床候选化合物中的广泛存在。2-(4-甲基-1H-吡唑-1-基)丙酸可作为N-烷基化吡唑片段用于基于片段的药物发现(FBDD),提供具有良好计算理化参数的紧凑类药骨架。

其羧酸官能团可通过标准肽偶联试剂(如HATU、EDC/HOBt)与含氨基药效团直接偶联,便于快速构建酰胺化合物库,特别适用于针对激酶抑制剂、GPCR调节剂及抗菌药物的平行合成研究。

在农用化学品发现领域,由于吡唑衍生物是除草剂和杀菌剂候选化合物的重要类别,该结构单元同样具有研究价值。

操作、储存与安全注意事项

与大多数杂环羧酸类试剂一样,操作2-(4-甲基-1H-吡唑-1-基)丙酸时应在标准实验室条件下进行,并佩戴适当的个人防护装备,包括手套、护目镜和实验服。处理大量物料或配制溶液时,建议在通风良好的区域或通风橱中操作。

该化合物应密封储存于阴凉干燥环境中,避光防潮,以防降解或吸湿。使用前请参阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS),了解完整的危险分类、急救措施和废弃物处置指南。

研究人员在使用本品前,应根据所在机构的安全法规进行独立风险评估。

纯度、规格与质量保证

Aladdin Scientific以研究级试剂规格供应2-(4-甲基-1H-吡唑-1-基)丙酸(产品编号:P728896)。纯度通常通过高效液相色谱(HPLC)和/或核磁共振(NMR)光谱进行确认。对于需要特定纯度标准(例如,用于敏感生物测定的≥97%或≥98%)的研究人员,建议在下单前查阅Aladdin Scientific提供的当前分析证书(CoA)。

批次特定的分析数据,包括熔点、NMR图谱和质谱确认数据,可按需提供。采购团队应注意不同批次间规格可能存在差异,对于重现性要求严格的应用,强烈建议参考特定批次号的CoA。

常见问题

2-(4-甲基-1H-吡唑-1-基)丙酸在研究中有哪些用途?

该化合物主要用作药物化学和药物发现中的杂环结构单元。其双官能团结构——吡唑环与羧酸的结合——使其非常适合用于酰胺偶联反应,以构建针对酶、GPCR及其他生物靶标的化合物库。该化合物在农用化学品研究中也具有潜在应用价值。

应如何储存该化合物以保持其稳定性?

2-(4-甲基-1H-吡唑-1-基)丙酸应密封储存于阴凉干燥条件下,避免直接光照和受潮。遵循上述注意事项有助于防止水解、氧化或吸湿降解。请务必查阅产品SDS和CoA以获取批次特定的储存指导。

2-(4-甲基-1H-吡唑-1-基)丙酸是否提供单一对映体形式?

该化合物在α-碳处含有手性中心,因此可以R型和S型对映体形式存在。需要对映体纯品的研究人员应直接联系Aladdin Scientific,咨询对映体形式及光学纯度规格,因为这些信息因批次而异,需通过分析证书确认。

哪些偶联试剂与该羧酸结构单元相容?

肽化学和药物化学中常用的标准酰胺键形成试剂通常均适用,包括HATU、EDC与HOBt或HOAt的组合以及COMU。溶剂选择(DMF、DCM、MeCN)、碱(DIPEA、TEA)及反应温度等反应条件应针对每对特定底物进行实验优化。建议研究人员查阅最新合成文献以获取详细操作规程。

参考文献

  1. Elguero, J. Pyrazoles. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry II; Katritzky, A. R., Rees, C. W., Scriven, E. F. V., Eds.; Pergamon: Oxford, 1996; Vol. 3, pp 1–75.
  2. Kerru, N.; Gummidi, L.; Maddila, S.; Gangu, K. K.; Jonnalagadda, S. B. A Review on Recent Advances in Nitrogen-Containing Molecules and Their Biological Applications. Molecules 2020, 25 (8), 1909. doi:10.3390/molecules25081909
  3. Aladdin Scientific. Product Page: 2-(4-Methyl-1H-pyrazol-1-yl)propanoic acid, SKU P728896. Aladdin Scientific, accessed 2024.

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《2-(4-甲基-1H-吡唑-1-基)丙酸:性质与用途》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月3日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/2-4-methyl-1h-pyrazol-1-yl-propanoic-acid-properties-uses.html
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