2-(4-甲基哌嗪-1-基)乙腈：性质与实验室用途
2-(4-甲基哌嗪-1-基)乙腈：性质与实验室用途
2-(4-甲基哌嗪-1-基)乙腈是一种基于哌嗪的腈类构建模块，在药物化学和有机合成中被广泛用作构建具有药理学意义的杂环骨架的多功能中间体。
- 化学名称
- 2-(4-甲基哌嗪-1-基)乙腈
- 产品编号
- A724847
- 分子式
- C7H13N3
- 官能团
- 叔胺（哌嗪N-甲基）和腈基（–CN）
- 主要应用
- 药物中间体和合成构建模块
- 化合物类别
- 哌嗪取代乙腈；杂环腈类化合物
化学特性与结构
2-(4-甲基哌嗪-1-基)乙腈（产品编号：A724847）是一种有机化合物，具有两个独特的反应性基团：带有末端N-甲基的哌嗪环，以及连接在另一个哌嗪氮原子上的乙腈（–CH2CN）单元。其分子式为C7H13N3，分子量约为139.20 g/mol。该分子被归类为杂环腈类化合物，属于在药物发现项目中被广泛利用的哌嗪衍生物大家族。
同一分子中碱性亲核叔胺氮原子与亲电腈碳的共存，使该化合物成为双官能合成子。腈基可发生水解生成羧酸或酰胺、还原生成伯胺，或参与环加成反应；而甲基哌嗪片段则赋予化合物水溶性，并调节下游产物的理化性质。
有机化学中的合成与反应性
该化合物通常通过1-甲基哌嗪与氯乙腈或溴乙腈在温和碱性条件下进行N-烷基化反应制备，这是一步简单反应，收率良好。其合成的便捷性使其成为高通量药物化学库合成中颇具吸引力的起始原料。
2-(4-甲基哌嗪-1-基)乙腈所支持的关键转化包括：（1）腈基水解，生成2-(4-甲基哌嗪-1-基)乙酸，可作为酰胺偶联的羧酸活性位点；（2）用LiAlH4或BH3还原，得到相应的伯胺；（3）利用氮原子相邻的活化亚甲基进行环加成或环化反应，构建五元或六元杂环；（4）利用该分子的α-氨基腈特性进行Mannich型反应。这些反应途径凸显了该化合物作为多功能合成子在构建结构多样化化合物库中的价值。
在药物化学和药物发现中的应用
含哌嗪的骨架是已批准药物中最常见的结构基序之一，因其能够改善水溶性、调节碱性并与生物靶标产生有益相互作用而备受重视。2-(4-甲基哌嗪-1-基)乙腈作为此类骨架的直接前体，使药物化学家能够快速引入具有药效团性质的甲基哌嗪单元，同时提供腈基作为进一步多样化的活性位点。
该化合物被应用于激酶抑制剂候选物、中枢神经系统活性药物及抗感染先导化合物的制备，其中甲基哌嗪部分已知能贡献有利的ADMET性质，包括相对于未取代哌嗪更佳的膜渗透性和代谢稳定性。研究人员也将该构建模块用于基于片段的药物设计，将紧凑的双官能片段组装成先导分子。
操作、储存及安全注意事项
与所有含腈基的化合物一样，操作2-(4-甲基哌嗪-1-基)乙腈时应穿戴适当的个人防护装备（PPE），包括耐化学品手套、护目镜和实验室外套。产生粉尘或气溶胶的操作应在通风良好的通风橱中进行。虽然该化合物未被归类为氰化氢等高毒性腈类，但腈官能团在某些降解条件下可释放氰离子，因此需谨慎操作。
储存方面，化合物应保存在密封容器中，避免受潮和受热，在室温或按分析证书（CoA）规定的条件下储存。在与其他试剂混合前，应评估其与强氧化剂、强酸和强碱的相容性。使用前，用户应参阅Aladdin Scientific提供的安全数据表（SDS），获取全面的危害、急救及处置信息。
常见问题
2-(4-甲基哌嗪-1-基)乙腈在研究中有何用途？
它主要用作药物化学和制药研究中的双官能合成构建模块。腈基可实现水解、还原和环化等后续转化，而N-甲基哌嗪部分则引入了药效团片段，已知能改善候选药物的水溶性和ADMET性质。
应如何储存2-(4-甲基哌嗪-1-基)乙腈以保持其稳定性？
该化合物应储存在密封容器中，远离水分、热源及强酸、强碱、强氧化剂等不相容物质。通常建议在干燥、室温条件下储存；请参阅Aladdin Scientific提供的分析证书（CoA）以获取产品特定的储存条件。
操作这种腈类化合物需要采取哪些安全预防措施？
使用者应穿戴适当的PPE，包括耐化学品手套、护目镜和实验室外套。所有操作均应在通风良好的通风橱中进行。使用前必须查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表（SDS），获取完整的危害、急救及废弃物处置指导，因为含腈化合物在降解条件下可能释放氰离子。
2-(4-甲基哌嗪-1-基)乙腈的分子式和分子量是多少？
分子式为C7H13N3，分子量约为139.20 g/mol。研究人员应对照Aladdin Scientific每批次（产品编号：A724847）随附的分析证书核实确切的纯度和结构鉴定数据。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience. General reference for nitrile reactivity and N-alkylation of piperazines.
- Vital statistics on piperazine-containing drugs: Pharmacophore analysis of approved pharmaceuticals. General textbook-level reference on piperazine scaffolds in drug design.
- Aladdin Scientific. Product page for 2-(4-Methylpiperazin-1-yl)acetonitrile, SKU A724847. Safety Data Sheet and Certificate of Analysis available on request.
产品仅供科研与开发使用，不用于人体、动物、诊断或治疗。
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