2-(4-硝基苯基)-1H-苯并[d]咪唑:性质与用途
2-(4-硝基苯基)-1H-苯并[d]咪唑:性质与用途
2-(4-硝基苯基)-1H-苯并[d]咪唑是一种含硝基取代基的苯并咪唑杂环化合物,广泛用作药物化学、材料科学和生物研究中的合成砌块与参考标准品。
- 化学名称
- 2-(4-硝基苯基)-1H-苯并[d]咪唑
- 产品编号
- H708834
- 核心骨架
- C-2位连接4-硝基苯基取代基的苯并咪唑稠合双环体系
- 化合物类别
- 芳香族杂环化合物(苯并咪唑衍生物)
- 关键官能团
- 苯并咪唑NH、芳基硝基
- 典型研究用途
- 合成中间体、药效团研究、荧光性质研究
什么是2-(4-硝基苯基)-1H-苯并[d]咪唑?
2-(4-硝基苯基)-1H-苯并[d]咪唑是苯并咪唑家族中的一种芳香族杂环化合物。该分子由苯并咪唑双环核心(苯环与咪唑环稠合形成)及位于C-2位的4-硝基苯基组成。吸电子硝基的存在显著调节了环体系的电子密度,影响化合物的反应活性、N-H质子的酸性及光物理性质。
苯并咪唑衍生物因其模拟嘌呤碱基的能力以及与生物大分子发生多种非共价相互作用的特性,是药物化学中公认的优势骨架。硝基苯基变体还提供了额外的化学转化位点,包括将硝基还原为氨基后进行进一步官能化。
物理和化学性质
作为芳香族固体,2-(4-硝基苯基)-1H-苯并[d]咪唑预期具有与其他2-芳基苯并咪唑相一致的较高熔点,通常呈淡黄色至类白色结晶粉末。硝基使该化合物具有中等程度的缺电子性,与未取代的2-苯基苯并咪唑相比,可通过紫外-可见吸收光谱的位移观察到这一特征。
该化合物在水中微溶,但通常可溶于极性非质子溶剂(如DMSO和DMF)以及醇类溶剂(如甲醇和乙醇),储液最可靠的配制方式为溶于DMSO。1H-苯并咪唑类化合物特有的N-H互变异构现象依然存在,使该化合物具有两性——既能作为弱酸,也能作为弱碱。
注意:具体熔点、分子量及光谱数据(NMR、MS)应以产品编号H708834随附的质量检验证书(CoA)为准进行确认。
研究与合成应用
2-(4-硝基苯基)-1H-苯并[d]咪唑在研究中具有多种用途:
- 合成中间体:硝基可被选择性还原(如催化加氢、铁/乙酸或连二亚硫酸钠还原),得到2-(4-氨基苯基)-1H-苯并[d]咪唑——一种用于酰化、磺酰化和还原胺化等进一步衍生化的多功能胺类砌块。
- 药物化学骨架:2-芳基苯并咪唑被广泛研究用于多种生物活性研究,硝基苯基基团是抗感染、抗癌及酶抑制研究中常见的药效团元素。
- 材料与光物理研究:苯并咪唑衍生物表现出有趣的荧光性质,被应用于有机发光二极管(OLED)研究及化学传感器领域。硝基引入的推拉电子特性可用于染料和传感器的设计。
- 参考标准品:该化合物可作为纯度参考或HPLC方法开发中的分析标准品。
安全操作与储存
与所有精细化学试剂一样,操作2-(4-硝基苯基)-1H-苯并[d]咪唑时应遵守适当的实验室安全预防措施:
- 穿戴适当的个人防护装备(PPE):实验室外套、耐化学品手套和护目镜。
- 在通风良好的区域或通风橱中操作,避免吸入粉尘。
- 芳香族硝基化合物可能具有致敏性或刺激性;请查阅产品编号H708834的安全数据表(SDS),了解具体危害分类、GHS图标及急救措施。
- 存放于阴凉、干燥处,避光、避热,远离强还原剂等不相容物质。
- 按照当地机构和政府关于含氮芳香族化合物的法规处置废弃物。
注意:请始终参阅当前有效的SDS,以获取本产品的权威安全信息。
订购与质量信息
2-(4-硝基苯基)-1H-苯并[d]咪唑可通过Aladdin Scientific,产品编号H708834订购。每批次产品均附有质量检验证书(CoA),注明纯度(通常通过HPLC或滴定法评估)、外观及通过光谱方法确认的结构鉴定信息。
如需大包装、定制规格或特定纯度等级,请联系Aladdin Scientific销售团队或通过网站提交询价。根据采购数量和地区,可能提供批量定价及机构账户服务。
为确保产品完整性,收货时请检查包装,并按标签说明储存。如有关于特定应用适用性的问题,我们的技术支持团队随时为您提供帮助。
常见问题
2-(4-硝基苯基)-1H-苯并[d]咪唑的分子结构是什么?
该化合物由1H-苯并[d]咪唑双环核心(苯环与咪唑环稠合)构成,4-硝基苯基取代基连接在咪唑环的C-2位。苯环对位的硝基是该分子的关键电子特征。
溶解2-(4-硝基苯基)-1H-苯并[d]咪唑推荐使用哪些溶剂?
由于其芳香族疏水特性,该化合物在水中微溶。DMSO和DMF通常适合制备储液,甲醇和乙醇亦可使用。在生物测定中,最常用的方法是将DMSO储液稀释到水性缓冲液中,并保持最终DMSO浓度较低(通常≤0.1–1%),以避免溶剂对生物体系的影响。
2-(4-硝基苯基)-1H-苯并[d]咪唑中的硝基能否被化学还原?
可以。芳香族硝基可通过标准方法还原为相应的伯胺,如催化加氢(H₂/Pd-C)、铁粉/乙酸还原或碱性水溶液中的连二亚硫酸钠还原。所得2-(4-氨基苯基)-1H-苯并[d]咪唑是一种多功能中间体,可进一步用于偶联反应和杂环合成。
2-芳基苯并咪唑类化合物具有哪些生物或药理活性?
2-芳基苯并咪唑类化合物作为一个整体类别,在已发表文献中被研究用于多种活性,包括抗菌、抗真菌、抗寄生虫、抗癌及激酶抑制等。然而,当前源材料中未提供2-(4-硝基苯基)-1H-苯并[d]咪唑(H708834)具体的经确认生物活性数据,应从同行评审文献中获取。本化合物主要作为科研试剂和合成中间体提供。
应如何储存2-(4-硝基苯基)-1H-苯并[d]咪唑以保持其稳定性?
将化合物存放于密封容器中,置于阴凉、干燥、避光的环境,远离强光、热源和还原剂。请参阅产品编号H708834随附的标签和CoA,以获取具体推荐储存温度和货架期信息。避免长期暴露于空气和潮湿环境,以防降解。
参考文献
- General reference: Comprehensive Heterocyclic Chemistry series — benzimidazole chapter (Katritzky et al., eds.). Elsevier. Provides foundational chemical and pharmacological context for benzimidazole scaffolds.
- Aladdin Scientific Certificate of Analysis for SKU H708834, 2-(4-Nitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazole. Aladdin Scientific (internal document).
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
危险品化学品经营许可证(带存储)