2-(5-溴-2-氯-4-氟苯基)乙腈:常见问题与使用指南
2-(5-溴-2-氯-4-氟苯基)乙腈:常见问题与使用指南
2-(5-溴-2-氯-4-氟苯基)乙腈是一种多卤代芳基乙腈构建模块,广泛应用于药物化学和精细化学品合成中,是一种用途多样的亲电和亲核中间体。
- 产品名称
- 2-(5-溴-2-氯-4-氟苯基)乙腈
- 货号
- A734994
- 分子式
- C8H4BrClFN
- 官能团
- 腈基(–CN)、芳基溴、芳基氯、芳基氟
- 典型应用
- 药物中间体、交叉偶联底物、亲核烷基化试剂
- 供应商
- Aladdin Scientific
化学特性与结构
2-(5-溴-2-氯-4-氟苯基)乙腈(货号A734994)是一种芳基乙腈,苯环上带有三个不同的卤素取代基:5位为溴、2位为氯、4位为氟。乙腈侧链(–CH2CN)连接于苯环的1位。这种取代模式赋予分子独特的电子环境,使亚甲基质子具有中等酸性,腈碳对亲核试剂表现出亲电性。分子式为C8H4BrClFN,反映了三卤代芳香核心与–CH2CN基团的综合分子量贡献。三种不同卤素的存在为多步合成中的选择性化学转化提供了独特的反应位点。
物理性质与储存
2-(5-溴-2-氯-4-氟苯基)乙腈在室温下通常以固体或低熔点晶体形式存在,与具有相近分子量的芳基乙腈化合物特性一致。应将其储存于阴凉、干燥、通风良好的环境中,远离热源、强氧化剂和碱性物质,以防止腈基水解或亚甲基酸性质子被夺取。产品应密封保存,防止吸潮和降解。建议在惰性气氛(氮气或氩气)下于2–8°C长期储存,或按货号A734994产品标签上的推荐条件操作,以保持纯度。具体的熔点、沸点和密度数值应以随货提供的分析证书(CoA)为准。
合成应用与反应活性
该化合物在有机化学和药物化学中是一种多功能构建模块。–CH2CN基团可参与碱介导的烷基化、Knoevenagel缩合及环加成反应,而腈基本身可水解为羧酸、还原为胺,或转化为咪唑、四唑等杂环体系。5位的芳基溴在钯催化交叉偶联反应(如Suzuki、Negishi、Sonogashira)中反应活性最高,可在保留芳基氯和芳基氟的同时进行选择性官能化,后两者可用于后续转化或作为药效团元素。芳基氟在适当条件下可参与亲核芳香取代(SNAr)反应。多种反应活性的组合使2-(5-溴-2-氯-4-氟苯基)乙腈在构建复杂药物骨架方面具有特殊价值。
安全与操作
作为卤代有机腈类化合物,2-(5-溴-2-氯-4-氟苯基)乙腈在操作时应穿戴适当的个人防护装备(PPE),包括丁腈手套、安全护目镜和实验服。操作应在通风良好的通风橱中进行,以减少粉尘或蒸气的吸入。在强酸性或高温条件下,含腈基化合物可能释放氰化氢;但芳基乙腈类化合物的挥发性和急性毒性通常低于简单烷基腈。废弃物处置须符合当地及机构关于卤代有机废物的相关法规。使用前请参阅Aladdin Scientific提供的货号A734994安全数据表(SDS),获取完整的危险分类、急救措施和法规信息。
订购与质量信息
2-(5-溴-2-氯-4-氟苯基)乙腈可通过Aladdin Scientific以货号A734994购得。每批产品均附有分析证书(CoA),确认产品的鉴定信息(通常通过NMR或HPLC)、纯度及外观。需要定制规格或更高纯度等级的研究人员,欢迎联系Aladdin Scientific技术销售团队。对于采购团队,可通过Aladdin Scientific在线平台或采购订单直接使用该货号下单。请确保所有订单中正确引用货号(A734994),以避免与结构相似的芳基乙腈类似物混淆。大批量定价及库存情况可通过Aladdin Scientific官网或客服确认。
常见问题
2-(5-溴-2-氯-4-氟苯基)乙腈在合成中有哪些用途?
该化合物主要用作药物化学和精细化学品合成中的多功能构建模块。芳基溴可参与钯催化交叉偶联反应,腈基可转化为酸、胺或杂环化合物,活性亚甲基可参与缩合和烷基化反应,因此在构建复杂药物骨架方面具有重要价值。
如何储存2-(5-溴-2-氯-4-氟苯基)乙腈以保持其纯度?
该化合物应密封保存于阴凉、干燥、通风良好的环境中,远离热源、湿气、强氧化剂和碱性物质。建议在惰性气氛(氮气或氩气)下于2–8°C长期储存。具体储存条件请参阅货号A734994随附的分析证书和安全数据表。
芳环上哪个卤素在交叉偶联反应中活性最高?
5位的芳基溴在Suzuki-Miyaura、Negishi和Sonogashira等钯催化交叉偶联反应中活性最高。芳基氯和芳基氟在标准偶联条件下活性较低,可保留用于后续正交转化或作为药效团取代基。
操作该化合物时应采取哪些安全预防措施?
操作时应穿戴丁腈手套、安全护目镜和实验服等适当个人防护装备,并在通风良好的通风橱中进行操作。作为卤代腈类化合物,操作时须谨慎;使用前请参阅货号A734994的安全数据表,了解完整的危害信息、急救措施和废弃物处置规定。
收到产品后如何确认其鉴定信息和纯度?
Aladdin Scientific提供的每批货号A734994产品均附有分析证书(CoA),提供鉴定确认信息(通常通过核磁共振光谱或高效液相色谱)和纯度数据。客户还可通过Aladdin Scientific官网申请CoA,或联系客服获取批次相关文件。
参考文献
- Aladdin Scientific product page for 2-(5-Bromo-2-chloro-4-fluorophenyl)acetonitrile, SKU A734994.
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley, 4th ed. General reactivity of arylacetonitriles and haloarenes in cross-coupling and substitution reactions.
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry. Oxford University Press, 2nd ed. Nitrile chemistry: hydrolysis, reduction, and heterocycle formation.
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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