2-(5-溴-2-氯-4-氟苯基)乙腈常见问题解答
2-(5-溴-2-氯-4-氟苯基)乙腈常见问题解答
2-(5-溴-2-氯-4-氟苯基)乙腈是一种三卤代芳基乙腈砌块,凭借其活泼的亚甲基腈基,被广泛用作药物及农用化学品合成中的多功能中间体。
- 常用化学名称
- 2-(5-溴-2-氯-4-氟苯基)乙腈
- Aladdin货号
- A734994
- 分子式
- C8H4BrClFN
- 官能团
- 芳基溴、芳基氯、芳基氟、腈基(–CH2CN)
- 典型应用
- 药物中间体、农用化学品合成、杂环化合物构建
- 储存建议
- 储存于阴凉、干燥、通风良好处,远离热源及不相容物质
化学性质与结构
2-(5-溴-2-氯-4-氟苯基)乙腈(Aladdin货号A734994)是一种芳基乙腈,苯环上含有三个不同的卤素取代基:5位溴、2位氯、4位氟。乙腈侧链(–CH2CN)中的亚甲基质子因受相邻腈基活化而具有一定酸性,易于去质子化,进而发生亲核加成或缩合反应。
该化合物分子式为C8H4BrClFN,属于卤代苄腈类化合物,是合成中常用的多功能砌块。三个卤素取代基可作为正交反应位点,用于在C–Br或C–Cl键上选择性地进行交叉偶联反应(如Suzuki、Negishi、Buchwald–Hartwig),而C–F键在适当条件下亦可用于亲核芳香取代。
操作、安全与储存
与大多数含多卤素的芳基乙腈化合物一样,操作2-(5-溴-2-氯-4-氟苯基)乙腈时应穿戴适当的个人防护装备(PPE),包括耐化学品手套、护目镜和实验室防护服。应在通风良好的通风橱中操作,以减少蒸气或粉尘的吸入暴露。
该化合物应密封储存于阴凉、干燥、通风良好处,远离热源、明火及不相容物质(如强碱、强氧化剂和强还原剂)。使用前,用户应查阅Aladdin Scientific提供的最新安全数据表(SDS),以获取权威的危害分类、急救措施及废弃物处理信息。
含有该物质的废弃物必须按照适用的地方、区域及国家有关卤代有机废物的法规进行处置。
合成应用与反应性
2-(5-溴-2-氯-4-氟苯基)乙腈在药物化学、农用化学品研究及精细化学品合成中可作为多功能中间体使用。其活泼亚甲基可参与Knoevenagel缩合、烷基化及环化反应,生成杂环骨架。腈基本身亦可水解为羧酸、还原为胺,或转化为四唑和脒,从单一原料出发即可拓展可及的化学空间。
在标准钯催化交叉偶联条件下,芳基溴通常是反应性最强的卤素,可选择性引入芳基、乙烯基或烷基,同时保留C–Cl和C–F键供后续衍生化。这种正交反应性使该化合物在复杂药物及农用化学品靶标的多步合成中尤为有吸引力。
纯度、规格与质量
Aladdin Scientific以货号A734994供应2-(5-溴-2-氯-4-氟苯基)乙腈。研究人员及采购专员应参阅最新产品页面或分析证书(CoA)以获取最新纯度规格,因相关数值须经逐批验证,可能随时更新。
在评估该试剂是否适用于特定应用时,应考虑所采用的纯度检测方法(如GC、HPLC或NMR)。对于敏感的催化反应或生物学检测,可能需要更高纯度等级的产品。如有定制纯度或包装需求,请联系Aladdin Scientific技术支持团队。
订购、供应与支持
2-(5-溴-2-氯-4-氟苯基)乙腈可通过Aladdin Scientific以货号A734994订购。如需下单,请访问Aladdin Scientific官网产品页面,选择所需规格后进行结算。大包装或定制规格可能可按需供应——请联系当地Aladdin Scientific代表或客户服务团队了解报价及交货周期。
如有关于应用、相容性或分析数据的技术咨询,可通过公司官网所列联系渠道联系Aladdin Scientific技术支持团队。特定批次的分析证书通常可在产品页面输入批号后直接下载。
常见问题
2-(5-溴-2-氯-4-氟苯基)乙腈的分子式和分子量是多少?
2-(5-溴-2-氯-4-氟苯基)乙腈的分子式为C8H4BrClFN。确切分子量请以最新分析证书或产品页面为准,Aladdin Scientific对每批次产品均进行核验。
应如何储存2-(5-溴-2-氯-4-氟苯基)乙腈以保持其稳定性?
该化合物应密封储存于阴凉、干燥、通风良好处,远离热源、光照及强碱、氧化剂等不相容物质。具体储存温度建议及稳定性数据请参阅最新安全数据表(SDS)。
哪些交叉偶联反应最适合用于该化合物的芳卤基团?
在标准钯催化条件下(如Suzuki–Miyaura、Negishi或Buchwald–Hartwig反应),5位芳基溴通常反应性最强,可选择性官能团化,同时保留C–Cl和C–F键供后续步骤使用。C–Cl键也可在更强的钯或镍催化条件下参与反应,而C–F键在适当亲核试剂存在下可发生亲核芳香取代反应。
2-(5-溴-2-氯-4-氟苯基)乙腈中的腈基能否进一步转化?
可以。腈基是一个多功能基团:在酸性或碱性水溶液条件下可水解为羧酸;用LiAlH4或催化氢化可还原为伯胺;也可利用适当试剂转化为脒或四唑。这些转化显著拓展了该化合物的合成应用价值。
货号A734994提供何种纯度等级,如何获取分析证书?
A734994的纯度规格按批次确认。请访问Aladdin Scientific产品页面,输入批号即可下载对应的分析证书。如有特定纯度要求或定制等级需求,请直接联系Aladdin Scientific客户服务团队。
2-(5-溴-2-氯-4-氟苯基)乙腈是否提供大包装规格?
大包装及定制规格可能可按需供应。请将您的具体需求及时间要求告知当地Aladdin Scientific销售代表或客服团队,以获取报价及预计交货周期。
参考文献
- Aladdin Scientific product page for 2-(5-Bromo-2-chloro-4-fluorophenyl)acetonitrile, SKU A734994.
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed.; Wiley-Interscience: New York, 1992. (General reference for nitrile and aryl halide reactivity.)
- Miyaura, N.; Suzuki, A. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds. Chem. Rev. 1995, 95, 2457–2483. (General reference for Suzuki coupling relevant to aryl bromide reactivity.) doi:10.1021/cr00039a007
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