2-(6-溴吡啶-2-基)丙-2-醇:性质与实验室使用常见问题解答
2-(6-溴吡啶-2-基)丙-2-醇:性质与实验室使用常见问题解答
2-(6-溴吡啶-2-基)丙-2-醇是一种含溴吡啶的叔醇,可作为多功能构建单元和合成中间体,广泛应用于药物化学、配位化学及交叉偶联反应。
- 产品编号
- B589762
- 分子式
- C8H10BrNO
- 分子量
- 216.08 g/mol
- 官能团
- 叔醇、芳基溴、吡啶氮
- 主要应用
- 用于交叉偶联及配体合成的中间体
- 储存条件
- 于阴凉、干燥、避光避湿处储存
2-(6-溴吡啶-2-基)丙-2-醇是什么?其关键结构特征有哪些?
2-(6-溴吡啶-2-基)丙-2-醇(产品编号:B589762)是一种有机溴化合物,具有2,6-双取代吡啶环。吡啶环的6位带有溴原子,2位连接叔醇基团(即二甲基醇,即丙-2-醇部分)。其分子式为C8H10BrNO,分子量约为216.08 g/mol。
同一吡啶骨架上同时含有芳基溴和叔醇,使该化合物成为双功能构建单元。芳基C–Br键对过渡金属催化的交叉偶联反应(如Suzuki–Miyaura、Negishi、Buchwald–Hartwig)具有反应活性,而叔羟基则可参与进一步官能化,或在配体设计中作为导向/配位基团发挥作用。
该化合物的主要合成与研究应用有哪些?
该化合物主要用作有机化学和药物化学中的合成中间体。主要应用包括:
- 交叉偶联反应:芳基溴部分可参与钯或镍催化的偶联反应,实现在吡啶环6位引入芳基、乙烯基、烷基或杂芳基等基团。
- 配体合成:吡啶氮与邻近羟基的结合,使该骨架成为构建双齿或多齿配体的理想选择,可用于配位化学和催化领域。
- 药物化学:溴吡啶醇类化合物是制备具有药理活性化合物的关键前体,包括激酶抑制剂及其他含氮杂环候选药物。
- 保护基策略:叔醇可被保护或转化为其他官能团(如醚、卤化物),以实现多步合成中的选择性转化。
如何处理和储存2-(6-溴吡啶-2-基)丙-2-醇?
与大多数有机溴化合物和含吡啶化合物一样,处理2-(6-溴吡啶-2-基)丙-2-醇时应采取适当的安全措施。研究人员应在通风良好的通风橱中操作,佩戴适当的个人防护装备(PPE),包括手套、实验服和护目镜,并遵循本单位的化学品卫生规程。
储存建议:将化合物存放在密封容器中,置于阴凉、干燥、避光、避热及防潮的环境中。含吡啶的化合物和叔醇可能具有吸湿性;不使用时建议在惰性气氛(如氩气或氮气)下密封保存,以维持纯度。使用前请务必查阅随产品提供的安全数据表(SDS),获取完整的危害信息。
如何验证该化合物的纯度并确认其身份?
可采用标准分析技术确认2-(6-溴吡啶-2-基)丙-2-醇的身份和纯度:
- 核磁共振(NMR)光谱:1H NMR和13C NMR可提供明确的结构确认。叔甲基、苄位C–OH碳及吡啶环质子会产生特征性、分辨良好的信号。
- 质谱(MS):分子离子簇在与C8H10BrNO一致的m/z处呈现溴同位素特征模式(79Br与81Br约为1:1的比例),可确认分子式。
- 高效液相色谱(HPLC):紫外检测的反相HPLC用于评估色谱纯度。Aladdin Scientific为每批次产品提供分析证书(CoA),其中包含纯度数据。
- 红外光谱(IR):3200–3550 cm-1区域的宽O–H伸缩振动峰及C–Br伸缩振动峰具有诊断价值。
订购时请务必索取对应批号的分析证书(CoA),以验证材料是否满足实验要求。
在Aladdin Scientific订购及货品供应
2-(6-溴吡啶-2-基)丙-2-醇可从Aladdin Scientific购买,产品编号为B589762。如需下单或索取报价,请访问Aladdin Scientific官网,通过产品编号或产品名称进行搜索。如需大批量采购、定制包装或加急配送,请直接联系我们的客户服务团队。
下单时,建议客户注明所需数量、纯度等级及任何特殊处理或包装要求。所有产品均按化学试剂运输的适用法规进行发货。积分奖励、促销定价及机构账户选项可能适用——请咨询网站或您的Aladdin客户代表以了解当前优惠信息。
常见问题
2-(6-溴吡啶-2-基)丙-2-醇在Aladdin Scientific的CAS号或产品目录编号是什么?
在Aladdin Scientific,2-(6-溴吡啶-2-基)丙-2-醇的产品编号为B589762,内部参考编号为BD236674。由于当前来源资料中未注明CAS号,请查阅产品页面或分析证书以获取确认的CAS号。
2-(6-溴吡啶-2-基)丙-2-醇能否直接用于Suzuki–Miyaura交叉偶联反应?
是的,2-(6-溴吡啶-2-基)丙-2-醇中的芳基C–Br键适用于与硼酸或硼酸酯进行钯催化的Suzuki–Miyaura偶联反应。标准条件通常包括钯催化剂(如Pd(PPh₃)₄或Pd(dppf)Cl₂)、碱(如K₂CO₃)以及适当的溶剂体系。研究人员应针对其特定的偶联伙伴和目标分子优化反应条件。
在实验室处理该化合物时应采取哪些预防措施?
研究人员应在通风良好的通风橱中处理2-(6-溴吡啶-2-基)丙-2-醇,并佩戴适当的个人防护装备(手套、实验服和防护眼镜)。避免吸入粉尘或蒸气,避免接触皮肤和眼睛。化合物应在密封容器中于阴凉、干燥、避光条件下储存,最好在惰性气氛下保存,以防止吸湿和降解。使用前请务必查阅产品安全数据表(SDS),获取完整的危害信息和急救措施。
B589762每批次产品是否提供分析证书(CoA)?
是的,Aladdin Scientific为B589762每批次产品提供分析证书(CoA)。CoA通常包含纯度数据、分析测试结果及批次特定信息。客户可在下单时索取CoA,或通过提供批号联系Aladdin Scientific客户服务获取。
推荐使用哪些溶剂溶解2-(6-溴吡啶-2-基)丙-2-醇?
作为含吡啶环的叔醇,2-(6-溴吡啶-2-基)丙-2-醇预计可溶于常见有机溶剂,如二氯甲烷(DCM)、乙酸乙酯、丙酮、甲醇、乙醇和二甲基亚砜(DMSO)。由于含有疏水性吡啶和甲基取代基,其在水中的溶解度预计有限。研究人员应针对其具体应用通过实验验证溶解性。
参考文献
- Aladdin Scientific Product Page: 2-(6-Bromopyridin-2-yl)propan-2-ol, SKU B589762, internal reference BD236674.
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience. (General reference for cross-coupling reactions and functional group chemistry of aryl halides and alcohols.)
- Miyaura, N.; Suzuki, A. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds. Chemical Reviews, 1995, 95(7), 2457–2483. doi:10.1021/cr00039a007
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