化学结构与特征

2,6-二羟基-3-氰基吡啶（CAS号待确认；货号D192953）是一种取代吡啶，吡啶环的2位和6位各含有一个羟基，3位含有一个腈基。该化合物存在典型的互变异构平衡——芳香性2,6-二羟基吡啶形式与非芳香性2,6-二酮（吡啶二酮）形式之间相互转化；固态下通常以二酮互变体为主，而在溶液中其分布可能随溶剂极性及pH的不同而改变。

位于环氮相邻位置的吸电子腈基调节了环的电子密度，影响羟基的酸性以及腈基对胺、羟胺等亲核试剂的反应活性。这种多官能团组合使该化合物成为构建更复杂杂环骨架（如噁唑并吡啶、氨基氰基吡啶及相关稠环体系）的有用砌块。

科研应用与合成用途

在药物化学领域，2,6-二羟基-3-氰基吡啶是制备生物活性杂环化合物的关键中间体。腈基在适当条件下可转化为脒、四唑、酰胺或伯胺，从而实现核心骨架的快速多样化。2,6-二酮形式与三氯氧磷或亚硫酰氯等双官能试剂缩合，可得到2,6-二氯吡啶-3-甲腈——一种在亲核芳香取代（SNAr）反应中广泛应用的高活性亲电试剂。

在农用化学品研究中，相关氰基吡啶骨架在除草剂和杀菌剂设计中占有重要地位；2,6-二羟基-3-氰基吡啶因此可作为此类化合物的前体。此外，由于其含有多个配位原子（环氮、氧及腈基氮），该化合物在无机和超分子化学中作为配体前体及配位化合物砌块也受到关注，可与过渡金属配位。

该化合物还因腈基与羰基（二酮互变体）联合产生的缺电子芳香体系，在荧光染料和光学材料的合成中具有应用潜力。

操作、储存与安全规范

个人防护装备（PPE）：操作2,6-二羟基-3-氰基吡啶时，须佩戴适当的耐化学品手套（推荐丁腈手套）、实验室工作服及安全护目镜。由于该化合物含有腈基，在强酸、强碱水溶液条件下或热分解时可能释放含氰化物的物质，操作时须在通风良好的通风柜中进行。

储存：将试剂密封存放于阴凉、干燥处，远离强酸、强碱及氧化剂。推荐储存温度为2–8 °C或室温（以产品标签为准）；每批次产品的具体储存条件请参阅随附的质检报告（CoA）。避光防潮，以防腈基水解。

废弃处置：按照当地、地区及国家关于含腈有机化合物的法规处理废弃物，不得直接排入下水道。请咨询所在机构的环境健康与安全（EHS）部门以获取指导。

急救措施：皮肤或眼睛接触后，立即用大量清水冲洗至少15分钟，并就医。吸入后，迅速转移至新鲜空气处。使用前请查阅安全数据表（SDS）以获取完整的危害及急救信息。

纯度、质量与供应商信息

Aladdin Scientific以货号D192953供应2,6-二羟基-3-氰基吡啶。每批次产品附有质检报告（CoA），详细说明纯度（通常采用HPLC或滴定法测定）、外观、熔点及其他质量指标。研究人员在使用前应根据实验要求核实纯度规格；对选择性要求较高的合成应用可能需要纯度≥98%的试剂。

批次特定的CoA可向Aladdin Scientific客户服务部门申请，或通过Aladdin官网产品页面下载。对于涉及法规或准GMP应用，请联系Aladdin Scientific洽谈文件提供情况及定制质量要求。