2,6-吡啶二羧酸:性质、用途及常见问题
2,6-吡啶二羧酸:性质、用途及常见问题
2,6-Pyridinedicarboxylic acid 是一种双功能芳香族二羧酸,广泛用于分析化学和生物化学研究中的金属螯合剂、发光增敏剂及诊断生物标志物。
- 常用名
- 吡啶二甲酸(DPA)
- 分子式
- C₇H₅NO₄
- 分子量
- 167.12 g/mol
- CAS号
- 499-83-2
- 外观
- 白色至类白色结晶粉末
- 主要应用
- 过渡金属和镧系金属的三齿螯合剂;细菌内生孢子生物标志物
化学结构与物理性质
2,6-吡啶二羧酸,通常称为吡啶二甲酸(DPA),是一种芳香族杂环化合物,吡啶环的2位和6位各连接一个羧基(CAS号499-83-2;分子式C₇H₅NO₄;分子量167.12 g/mol)。该化合物外观为白色至类白色结晶粉末。其对称结构使环氮原子和两个羰基氧原子处于适合与金属离子形成三齿配位的理想构型。DPA在室温下微溶于水,但易溶于稀碱水溶液或热水,也可溶于DMSO和甲醇等极性有机溶剂。
金属螯合机制
2,6-吡啶二羧酸的螯合能力源于其三齿N,O,O供体体系:吡啶氮原子和两个羧酸根氧原子同时与单一金属中心配位,形成两个五元螯合环。这种几何构型使其能与多种二价和三价金属离子(包括Fe³⁺、Cu²⁺、Ca²⁺以及Tb³⁺、Eu³⁺等镧系离子)形成热力学稳定的配合物。刚性平面芳香骨架通过降低配位时的熵损失进一步增强配合物稳定性。在镧系体系中,DPA作为天线配体,吸收紫外光并将能量转移至镧系中心,从而增敏其特征性锐线发射。
主要研究应用
细菌内生孢子检测:DPA是细菌内生孢子核心的主要成分(尤其是Bacillus和Clostridium属),以钙-DPA配合物形式赋予孢子耐热和耐辐射能力。孢子萌发或破碎后释放的DPA可被利用于基于荧光的生物检测方法,以铽(III)发光为检测信号,实现对炭疽杆菌孢子的快速检测。
镧系发光探针:DPA及其衍生物用于时间分辨荧光免疫分析(TR-FIA)、DNA杂交分析和基于FRET的生物传感器中增敏Tb³⁺和Eu³⁺发光,镧系配合物的长发光寿命可通过时间门控消除背景荧光干扰。
配位化学与MOF合成:作为刚性双位点连接体,DPA被广泛用于合成具有气体储存、分离和催化应用潜力的金属有机框架(MOF)和配位聚合物。
分析螯合应用:DPA在络合滴定分析中用作掩蔽剂和滴定辅助试剂,也用作离子交换和反相HPLC流动相添加剂,用于金属离子的分离。
储存、操作与安全
2,6-吡啶二羧酸应密封保存于室温环境(15–25°C),避免受潮和直接光照。操作固体或溶液时应穿戴标准实验室个人防护装备(实验服、手套、护目镜)。该化合物具有刺激性,应避免吸入粉尘及皮肤和眼睛接触。使用前请查阅最新安全数据表(SDS)。废弃物应按当地有机化学废物法规处置。常规储存无需冷藏。
订购与产品信息
Aladdin Scientific以SKU P109609供应2,6-吡啶二羧酸。下订单时,研究人员应与销售团队确认所需数量、纯度等级及分析证书(CoA)要求。如有需要,可申请大批量供货及定制纯度规格。如需了解与下游应用的兼容性或替代等级,请联系Aladdin技术支持团队。订单可在线提交或通过当地经销商下达。有关冷链要求(本产品无需冷链)和退货资格,请参阅我们的运输和退货政策。
常见问题
2,6-吡啶二羧酸与2,5-吡啶二羧酸有何区别?
两种异构体的区别在于吡啶环上第二个羧基的位置。2,6-异构体(吡啶二甲酸)中,两个羧酸根对称分布于氮原子两侧,能有效形成三齿N,O,O螯合并增敏镧系离子发光。2,5-异构体无法采取这种三齿配位构型,因此表现出不同的配位化学和光物理性质。金属螯合及孢子检测应用应使用2,6-异构体(P109609)。
如何为细胞实验配制2,6-吡啶二羧酸储备液?
DPA在中性水中溶解度有限,建议先将其溶于少量稀NaOH溶液(如0.1 M)形成二钠盐,再用适当缓冲液稀释至目标浓度,并将pH调至生理范围(7.0–7.4)。也可在DMSO中配制高浓度储备液,使用前至少100倍稀释至水相体系以减少溶剂对细胞的影响。用于细胞培养前需经0.22 µm滤膜过滤灭菌。使用前请确认终溶液的pH和渗透压。
2,6-吡啶二羧酸能否用于炭疽孢子检测?检测原理是什么?
可以。DPA是炭疽杆菌内生孢子的主要成分,以钙螯合物形式储存于孢子中。孢子裂解或萌发后,DPA释放至溶液中。在标准的铽基荧光检测方法中,释放的DPA与Tb³⁺离子配位,形成高发光强度配合物,在紫外激发下于约545 nm处强烈发光。由于Tb³⁺–DPA配合物具有长发光寿命(毫秒级),时间门控检测可有效消除背景自荧光,从而实现对孢子的灵敏、选择性定量分析。
HPLC和光谱研究应选用何种纯度等级的2,6-吡啶二羧酸?
对于HPLC校准标准品和定量光谱研究,建议使用试剂级或更高纯度的产品(通常≥98%),以最大程度减少吸光或荧光杂质的干扰。请查阅P109609产品附带的分析证书(CoA)获取批次特异性纯度数据。如您的应用对超高纯度有严格要求,请联系Aladdin技术团队了解现有批次或定制纯化方案。
2,6-吡啶二羧酸水溶液的稳定性如何?
DPA水溶液在中性至弱碱性pH条件下,于4°C避光保存并在数周内使用时通常较为稳定。长时间暴露于强酸或强碱、高温或紫外光照条件下可能导致降解。长期储存建议将化合物以干燥固体形式密封保存,按需配制新鲜溶液。
参考文献
- Setlow P. Spores of Bacillus subtilis: their resistance to and killing by radiation, heat and chemicals. J Appl Microbiol. 2006.
- Pellegrino PM, et al. Detection of Bacillus anthracis spores using terbium dipicolinate photoluminescence. Proc SPIE. 2002.
- Binnemans K. Lanthanide-based luminescent hybrid materials. Chem Rev. 2009;109(9):4283–4374.
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