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2-氨基-3,7,8-三甲基-3H-咪唑并[4,5-f]喹喔啉:研究指南

2-Amino-3,7,8-trimethyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoxaline是一种杂环芳香胺(HAA),在致突变性和致癌性研究中具有重要意义,尤其作为研究与热加工食品源性诱变剂相关的DNA加合物形成及代谢活化途径的模型化合物。

化学名称
2-氨基-3,7,8-三甲基-3H-咪唑并[4,5-f]喹喔啉
产品货号
A331376
化合物类别
杂环芳香胺(HAA)
主要研究用途
致突变性、致癌性及DNA加合物研究
Santa Cruz参考编号
sc-209030
建议储存条件
储存于阴凉干燥处,避光保存;遵循安全数据表(SDS)规定

化学特性与理化性质

2-氨基-3,7,8-三甲基-3H-咪唑并[4,5-f]喹喔啉属于杂环芳香胺(HAA)类化合物,该类化合物结构多样,具有致突变性,且可能具有致癌性。该化合物具有稠合双环咪唑并[4,5-f]喹喔啉核心骨架,在2、3、7、8位分别带有氨基和甲基取代基,赋予其有利于嵌入双链DNA的平面芳香特性。

该结构家族的HAA化合物通常在室温下为固态,熔点较高,水溶性有限,在极性有机溶剂(如DMSO和甲醇)中具有中等溶解度。研究人员应查阅Aladdin Scientific提供的产品专属分析证书(CoA)和安全数据表(SDS),以获取货号A331376的经确认理化数据,包括精确分子量、纯度及光谱表征信息。

研究应用

2-氨基-3,7,8-三甲基-3H-咪唑并[4,5-f]喹喔啉主要用作以下研究领域的参考标准品或模型底物:

  • 致突变性和遗传毒性检测:该化合物可用作Ames沙门氏菌试验及哺乳动物细胞突变试验中的阳性对照或受试物,用于评估HAA及相关结构的致突变潜力。
  • 代谢活化研究:与其他咪唑并喹喔啉类HAA相似,该化合物经细胞色素P450酶(尤其是CYP1A2)催化发生N-羟基化,继而经O-乙酰化或磺酸化形成活性亲电中间体。其被用于探究I相和II相酶在HAA生物活化中的作用。
  • DNA加合物形成与修复:研究人员利用该化合物生成并表征特定的HAA衍生DNA加合物,从而开展加合物形成机制、致突变谱及核苷酸切除修复的机理研究。
  • 分析方法开发:作为结构明确的HAA,该化合物可用作LC-MS/MS、HPLC及免疫分析方法的分析参考标准品,用于检测食品基质或生物样品中的HAA。

由于该化合物具有致突变性,所有实验操作均应在适当的生物安全防护条件下进行,并在必要时获得机构审批。

操作规范、安全与储存指南

危害分类:2-氨基-3,7,8-三甲基-3H-咪唑并[4,5-f]喹喔啉为疑似致突变物,应按危险化学品处理。使用前务必查阅最新安全数据表(SDS)。

个人防护装备(PPE):应佩戴适当的耐化学品手套、穿实验室外套并做好眼部防护。处理粉末状物料时,应在通风良好的通风橱或生物安全柜中操作,以降低吸入风险。

储存:将化合物密封储存于阴凉、干燥、避光处,远离强氧化剂等不相容物质。具体温度要求(如2–8°C或−20°C)应以货号A331376随附的产品标签及CoA为准。

废弃物处置:所有废弃物(包括受污染的耗材)应按照当地、国家及机构关于致突变化学废弃物的相关法规进行处置。

泄漏处理:发生泄漏时,立即使用惰性吸附材料加以控制,避免产生粉尘。按机构指南使用适当试剂对受影响区域进行去污处理,并记录泄漏事件。

配制与溶解度建议

由于其稠合芳环结构,2-氨基-3,7,8-三甲基-3H-咪唑并[4,5-f]喹喔啉在水中溶解度有限。基于HAA溶解度的一般原则,建议采用以下配制策略:

  • DMSO储备溶液:将化合物溶于无水DMSO,配制高浓度储备液(如10–50 mM)。分装后在惰性气氛下于−20°C储存,以减少降解。检测培养基中DMSO终浓度通常不应超过0.1–0.5%,以避免细胞毒性干扰。
  • 甲醇或乙醇:这些溶剂可用于分析应用;如需在水性缓冲液中重新溶解,应确保有机溶剂完全挥发。
  • 酸化水溶液:适度酸性条件(如0.1 M盐酸)可提高某些检测体系中的溶解度;使用前需验证与实验体系的相容性。

使用前应始终新鲜配制工作液,或对储存的分装样品进行稳定性验证。每批新品的溶解度应参照随附CoA进行确认。

质量、纯度与订购信息

Aladdin Scientific以货号A331376提供2-氨基-3,7,8-三甲基-3H-咪唑并[4,5-f]喹喔啉。每批产品均附有分析证书(CoA),详述纯度、鉴别确认结果(NMR、HPLC或MS)及批次特异性理化数据。

纯度:请查阅对应批次的CoA了解具体纯度信息。对于灵敏度要求较高的致突变性检测及定量分析工作,请仅使用符合实验方案规定纯度阈值的批次。如需更高纯度规格,请联系Aladdin Scientific技术支持团队。

交叉参考:本产品与Santa Cruz目录编号sc-209030进行了交叉对照,以协助研究人员在不同供应商之间切换或验证替代来源。

订购:可通过Aladdin Scientific在线目录下单,或联系所在地区销售代表。定制规格及大批量订单可按需提供。如涉及合规要求(如出口管制或管控物质法规),请在采购前向所在机构确认适用法规。

常见问题

2-氨基-3,7,8-三甲基-3H-咪唑并[4,5-f]喹喔啉在研究中有哪些用途?

该化合物主要用作致突变性检测(如Ames试验)、涉及细胞色素P450酶的代谢活化研究、DNA加合物形成与修复研究的参考标准品和模型底物,也用作LC-MS/MS或HPLC检测HAA的分析标准品。其结构明确的杂环芳香胺骨架使其在机理毒理学研究中具有重要价值。

如何溶解和储存2-氨基-3,7,8-三甲基-3H-咪唑并[4,5-f]喹喔啉?

该化合物最好溶于无水DMSO配制高浓度储备液,分装后在惰性气氛下于−20°C储存以防降解。由于其稠合芳环结构,水溶性有限。请务必参照货号A331376随附的分析证书确认批次特异性溶解度和储存建议。

操作该化合物时需要采取哪些安全预防措施?

2-氨基-3,7,8-三甲基-3H-咪唑并[4,5-f]喹喔啉为疑似致突变物,必须作为危险化学品处理。操作时应佩戴适当个人防护装备,包括耐化学品手套、实验室外套和眼部防护用品。所有操作均应在通风橱或生物安全柜中进行,以避免吸入粉尘或气溶胶。废弃物应按机构及法规关于致突变性物质的指南进行处置。首次使用前请查阅安全数据表(SDS)。

货号A331376与Santa Cruz参考编号sc-209030有何关联?

Aladdin Scientific将sc-209030列为货号A331376的交叉参考编号,表明两个目录条目对应同一化学化合物。该交叉参考旨在协助研究人员从新供应商采购该化合物,或出于合规要求及实验可重复性目的验证不同目录来源之间的等同性。

该化合物是否可用作食品安全检测的分析参考标准品?

是的,2-氨基-3,7,8-三甲基-3H-咪唑并[4,5-f]喹喔啉可用作分析参考标准品,用于开发和验证检测热加工食品样品或生物基质中HAA的方法(如LC-MS/MS、HPLC)。研究人员应通过CoA核实批次纯度,以确保其适用于定量分析应用。

参考文献

  1. Sugimura T, Wakabayashi K, Nakagama H, Nagao M. Heterocyclic amines: Mutagens/carcinogens produced during cooking of meat and fish. Cancer Science. 2004;95(4):290–299. doi:10.1111/j.1349-7006.2004.tb03205.x
  2. Felton JS, Knize MG. Heterocyclic-amine mutagens/carcinogens in foods. In: Cooper CS, Grover PL, eds. Chemical Carcinogenesis and Mutagenesis I. Springer; 1990.
  3. Ames BN, McCann J, Yamasaki E. Methods for detecting carcinogens and mutagens with the Salmonella/mammalian-microsome mutagenicity test. Mutation Research. 1975;31(6):347–364. PMID:768755
  4. Aladdin Scientific. Product Certificate of Analysis: 2-Amino-3,7,8-trimethyl-3H-imidazo[4,5-f]quinoxaline, SKU A331376. Aladdin Scientific; [current lot].

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《2-氨基-3,7,8-三甲基-3H-咪唑并[4,5-f]喹喔啉:研究指南》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月3日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/2-amino-3-7-8-trimethyl-3h-imidazo-4-5-f-quinoxaline-research-guide.html
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