化学特性与物理性质

2-氨基-3-溴-5-氯苯腈（Aladdin货号：A729818）是一种邻氨基苯腈衍生物，苯环3位连接溴原子，5位连接氯原子。分子式为C₇H₄BrClN₂。该化合物具有四个不同的反应活性位点：伯胺基、腈基、芳基溴和芳基氯。电子供体（–NH₂）与电子受体（–CN、卤素）取代基的共存，使得芳香体系高度极化，两个卤素位点的反应活性存在明显差异，可在适当催化条件下实现选择性官能团化。

注意：具体物理常数（熔点、精确分子量、溶解度数据）应以Aladdin Scientific随每批次提供的当前检验合格证书（CoA）为准。

合成应用与反应活性

2-氨基-3-溴-5-氯苯腈的四个活性官能团使其成为有机合成化学中极具通用性的合成砌块：

• 钯催化交叉偶联：在标准Pd(0)/Pd(II)催化条件下，C3位芳基溴通常比C5位芳基氯具有更高的反应活性，可用于Suzuki–Miyaura、Negishi、Buchwald–Hartwig及Heck偶联反应。这种化学选择性允许顺序官能团化——先在溴位点反应，再使用活性更强的催化体系在氯位点进行转化。
• 腈基转化：–CN基团可水解为相应的羧酸或酰胺，还原为伯胺，或参与环加成反应，构建四唑、咪唑等杂环骨架。
• 胺基化学：伯胺基（–NH₂）可参与酰化、磺酰化、还原胺化及缩合反应，用于构建酰胺键或亚胺中间体。
• 杂环合成：–NH₂与–CN处于邻位的空间排列，特别适合用于环化反应，生成2-氨基苯并咪唑、喹唑啉、邻氨基苯腈衍生骨架及相关具有药物研究价值的含氮杂环化合物。

研究人员应针对每种具体转化反应优化反应条件（碱、溶剂、温度、催化剂用量），因为腈基和卤素赋予的缺电子特性会影响氨基的亲核性以及各C–卤素键的反应活性。

操作、安全与储存指南

与所有含芳基卤素和腈基的化合物一样，使用2-氨基-3-溴-5-氯苯腈时必须遵循相应的实验室安全规程。研究人员和实验室管理人员在使用前应查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表（SDS）。

• 个人防护装备（PPE）：佩戴适当的耐化学品手套、实验室工作服和安全护目镜。所有称量和操作过程须在通风橱内进行，以减少粉尘或蒸气的吸入。
• 储存：密封保存于阴凉（建议2–8 °C或按CoA规定）、干燥、通风良好且避光防潮的环境中。避免与强氧化剂、强酸及强碱接触。
• 稳定性：在推荐储存条件下，该化合物应保持稳定。长期暴露于潮湿或光照环境中可能导致降解。使用前请检查是否出现变色或异味，长期储存后建议通过TLC或HPLC验证纯度。
• 废弃物处置：按照当地、地区及国家关于卤代有机废物的相关法规进行处置。未经适当处理，不得随意倒入下水道。

该化合物的具体毒理学数据可能有限。所有操作均应遵循适用于活性卤代芳烃和腈类化合物的预防原则。

质量、纯度与订购信息

Aladdin Scientific以货号A729818供应2-氨基-3-溴-5-氯苯腈。为确保实验重现性，研究人员在收货后应核实以下内容：

• 检验合格证书（CoA）：通过NMR和/或MS确认化合物身份，通过HPLC或GC确认纯度，并核查外观描述。请务必索取批次专属CoA，可通过Aladdin Scientific官网或客服获取。
• 纯度级别：确认纯度规格满足您应用的要求。对于敏感的催化或药物应用，建议选用更高纯度等级的产品。
• 包装规格：提供多种包装规格，适用于从筛选用量到较大制备需求的不同场景。如需定制规格，请联系Aladdin Scientific采购部门。
• 货期与库存：请访问Aladdin Scientific官网查询当前库存状态，或联系您的区域销售代表获取实时库存和交货预估信息。

如有关于产品规格、分析数据或定制合成的技术问题，请联系Aladdin Scientific技术支持团队。