2-氨基-3-氯-5-硝基三氟苯:操作与使用规程
2-氨基-3-氯-5-硝基三氟苯:操作与使用规程
2-Amino-3-chloro-5-nitrobenzotrifluoride是一种多功能卤代芳香胺合成砌块,含有三氟甲基、活性氨基、氯取代基和硝基,是药物、农化及材料科学合成领域的通用中间体。
- IUPAC名称
- 2-氨基-3-氯-5-硝基-1-(三氟甲基)苯
- CAS号
- 需核实——源材料中未提供
- 分子式
- C7H4ClF3N2O2
- 分子量
- 240.56 g/mol
- 关键官能团
- 伯胺基(–NH2)、三氟甲基(–CF3)、硝基(–NO2)、氯基(–Cl)
- 产品编号
- A193226
- 供应商
- Aladdin Scientific
储存与安全要求
操作2-Amino-3-chloro-5-nitrobenzotrifluoride时,须全程佩戴适当的个人防护装备(PPE),包括丁腈手套、实验服和护目镜。所有操作均应在通风良好的通风橱内进行,以防止吸入粉尘或蒸气。
将化合物储存于密封容器中,置于阴凉、干燥处,远离直射光、热源及强氧化剂、强酸、强碱等不相容物质。建议储存温度为2–8 °C,或遵照产品质量检验报告(CoA)上的规定。远离火源,因为芳香族硝基化合物可能具有可燃性。
废弃物处置须符合当地、国家及机构关于卤代芳香族化合物的相关法规。切勿将其倒入下水道或水体。使用前请查阅安全数据表(SDS)以了解完整的危害分类信息。
溶液配制与称量操作规程
从冷藏环境取出后,请在开封前先将密封容器在室温下平衡,以防止固体物料表面因湿度过高而产生冷凝水。
称量:在分析天平上去皮处理干净、干燥的玻璃小瓶或称量舟。用洁净药匙转移所需量的2-Amino-3-chloro-5-nitrobenzotrifluoride,避免长时间暴露于空气中。使用后立即重新密封原装容器。
溶解:本化合物预计可溶于常见有机溶剂,包括二甲基亚砜(DMSO)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、二氯甲烷(DCM)、乙酸乙酯和四氢呋喃(THF)。由于三氟甲基的高度疏水性及非极性芳香核的存在,该化合物在水中的溶解度极低。根据后续使用需要配制适当浓度的储备液,使用前目视确认已完全溶解。
注意:源材料中未提供确切溶解度数值,请在关键实验前查阅产品CoA或自行进行溶解度测试。该数据需进一步核实。
合成应用与反应操作规程
2-Amino-3-chloro-5-nitrobenzotrifluoride是一种多功能合成砌块,广泛用于复杂芳香族目标化合物的合成。其伯氨基可实现多种官能团转化:
- 重氮化与偶联:芳香族伯胺在标准条件下(NaNO2、HCl、0–5 °C)可转化为重氮盐,用于偶氮偶联、Sandmeyer反应或亲核芳香取代反应。
- 酰胺键形成:–NH2基团在温和条件下可与活化羧酸衍生物(酰氯、酸酐、NHS酯)反应生成酰胺。
- 亲核芳香取代(SNAr):吸电子硝基和三氟甲基使苯环在这些基团相邻位置的SNAr反应活性增强。氯取代基在钯催化交叉偶联反应(如Suzuki、Buchwald-Hartwig)中充当离去基团。
- 硝基还原:硝基可在标准条件下(H2/Pd-C、Fe/AcOH、SnCl2/HCl)被选择性还原为氨基,得到二胺中间体,供进一步衍生化使用。
当涉及对湿度敏感的试剂或催化剂时,所有反应均应在惰性气氛(N2或Ar)下进行。通过TLC或HPLC监测反应进程,并根据需要采用柱色谱或重结晶方法纯化产物。
质量控制与分析表征
在关键合成步骤中使用前,建议采用以下方法对2-Amino-3-chloro-5-nitrobenzotrifluoride的纯度和结构进行核实:
- 1H NMR:确认与1,2,3,5-四取代苯环一致的芳香质子图谱。预期出现两个芳香质子信号及一个宽NH2信号。CF3基团在1H NMR中无信号,但可通过19F NMR检测。
- 19F NMR:应观察到与–CF3基团对应的单一共振峰(相对于CFCl3通常在–60至–65 ppm附近;确切数值需实验验证)。
- HPLC纯度:采用反相HPLC(C18色谱柱,254 nm或适合化合物的波长下紫外检测)评估纯度。Aladdin Scientific提供含批次特定纯度数据的质量检验报告。
- 熔点:测定熔点并与参考值对比(源材料中未提供,请查阅CoA或文献)。
- 质谱:确认分子离子与分子量240.56一致,并呈现单氯原子的特征同位素分布。
在开始实验前,请务必参阅Aladdin Scientific提供的产品特定质量检验报告(CoA)以获取批次特定数据。
废弃物处置与环境注意事项
2-Amino-3-chloro-5-nitrobenzotrifluoride含有卤素(氯)和三氟甲基,因此含有该化合物的废液必须作为卤代有机废物单独收集,不得与非卤代废物混合。
将所有废液、反应残余物、污染手套及一次性实验耗材收集于标识清晰、耐化学腐蚀的卤代有机废物专用容器中。按照当地法规,暂存于指定的卫星堆积区。
通过所在机构的环境健康与安全(EHS)部门或具有资质的危险废物处置承包商安排废物处置。切勿将该化合物倒入下水道、混入生活垃圾或排放至大气中。如需完整的环境危害数据及紧急泄漏处置程序,请查阅安全数据表(SDS)。
常见问题
溶解2-Amino-3-chloro-5-nitrobenzotrifluoride推荐使用哪些溶剂?
该化合物预计可在极性非质子有机溶剂(如DMSO、DMF、THF)以及DCM和乙酸乙酯中良好溶解。由于三氟甲基的高度疏水性及非极性芳香核,该化合物在水中的溶解度极低。确切溶解度数值应通过产品CoA或预试验进行确认。
2-Amino-3-chloro-5-nitrobenzotrifluoride用于合成转化的主要反应位点有哪些?
该分子具有四个不同的反应位点:(1)伯氨基(–NH2),可用于酰化、重氮化或还原胺化;(2)氯取代基,可在钯催化交叉偶联反应中作为离去基团;(3)硝基,可被选择性还原为第二个氨基;(4)缺电子芳香环,在硝基和三氟甲基的活化下对亲核芳香取代(SNAr)具有较高反应活性。
如何储存2-Amino-3-chloro-5-nitrobenzotrifluoride以确保长期稳定性?
将化合物储存于密封容器中,置于阴凉、干燥、避光环境,建议储存温度为2–8 °C。远离强氧化剂、强酸、强碱及火源。开封前务必先将容器升温至室温,以避免冷凝水生成。批次特定的稳定性及保质期数据请参阅Aladdin Scientific质量检验报告。
2-Amino-3-chloro-5-nitrobenzotrifluoride是否有危害性?需要哪些个人防护装备?
是的,该化合物应作为危险化学品处理。其含有硝基(潜在氧化剂危害)和卤素取代基。操作时须全程佩戴丁腈手套、实验服和护目镜,并在通风橱内进行。使用前请查阅Aladdin Scientific提供的完整安全数据表(SDS),以了解完整的危害分类、急救措施和应急程序。
参考文献
- Aladdin Scientific. Product Page and Certificate of Analysis: 2-Amino-3-chloro-5-nitrobenzotrifluoride, SKU A193226.
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. 4th ed. Wiley, 1992. (General reference for SNAr, diazotization, cross-coupling reactions.)
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry. 2nd ed. Oxford University Press, 2012. (General reference for aromatic amine reactivity and nitro group reduction.)
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
危险品化学品经营许可证(带存储)