2-Amino-3-methylhexanoic acid: Properties, Handling & Lab Use
2-Amino-3-methylhexanoic acid: Properties, Handling & Lab Use
2-Amino-3-methylhexanoic acid is a non-proteinogenic, beta-methyl-branched aliphatic amino acid valued as a versatile building block in peptide synthesis, medicinal chemistry, and metabolic studies.
- CAS号
- 来源材料中未确认,请参阅审核标注
- 分子式
- C7H15NO2
- 分子量
- 145.20 g/mol
- 化合物类别
- 具有β-甲基支链的非蛋白源α-氨基酸
- 立体中心
- C-2和C-3位各有一个立体中心,可能存在多种非对映异构体
- 产品编号
- A1051907
化学特性与物理性质
2-氨基-3-甲基己酸是一种脂肪族非蛋白源α-氨基酸,分子式为C7H15NO2,分子量约为145.20 g/mol。其结构在α-碳(C-2)上含有氨基,在β-碳(C-3)上含有甲基取代基,形成带有支链的六碳骨架。C-2和C-3两个相邻立体中心的存在,使该化合物最多可形成四种立体异构体(两对对映体)。研究人员应确认所使用批次的具体立体化学构型,因为不同非对映异构体在生物活性及其对肽段构象的影响方面可能存在显著差异。
纯品通常为白色至类白色结晶固体,易溶于水及稀水溶液酸碱,难溶于大多数非极性有机溶剂,具有典型的α-氨基酸溶解特性。确切的熔点、比旋光度及pKa值在现有来源材料中未经证实,应从产品编号A1051907所附合格证书(CoA)中获取。
储存与操作规范
储存:将2-氨基-3-甲基己酸(产品编号A1051907)密封储存于阴凉、干燥、避光环境中,远离强氧化剂及强酸强碱等不相容物质。固态氨基酸试剂通常储存于2–8 °C或室温(15–25 °C);请参阅产品标签及批次合格证书(CoA)获取具体储存建议。
操作注意事项:尽管α-氨基酸通常急性毒性较低,仍应遵守标准实验室规范。操作时应佩戴适当的个人防护装备(PPE),包括丁腈手套、护目镜和实验室外套。避免产生并吸入细小粉尘。称量大量样品时应在通风良好的环境或通风橱中进行。现有来源材料中未确认该化合物的具体危险分类,使用前请查阅安全数据表(SDS)。
配制:配制水溶液时,将化合物溶于超纯水或调至目标pH值的稀缓冲液中。若在中性pH下溶解度有限,可短暂调节至弱酸性条件(如加入少量0.1 M盐酸)以改善溶解。建议现配现用,或分装后冷冻保存以防降解。
科研应用
多肽合成:2-氨基-3-甲基己酸等β-甲基氨基酸是肽化学领域的成熟工具。β-甲基基团能够限制主链的phi/psi二面角,使研究人员可在肽序列中引入构象约束,促进螺旋或转角结构的形成,并相对于未甲基化的母体残基提升代谢稳定性。此类修饰被广泛应用于生物活性肽、拟肽及环肽的设计研究。
药物化学:具有疏水侧链的非蛋白源氨基酸常作为骨架组分,用于靶向蛋白酶、转运体及受体结合位点的药物发现项目。2-氨基-3-甲基己酸延伸的支链脂肪族侧链可模拟或替代亮氨酸、异亮氨酸或正亮氨酸残基,同时提供额外的空间位阻和代谢抗性。
生物合成与代谢研究:结构特殊的氨基酸可用作同位素或化学探针,研究氨基酸代谢、氨酰-tRNA合成酶特异性及非核糖体肽合成酶(NRPS)底物范围。2-氨基-3-甲基己酸可作为底物或抑制剂,用于以支链氨基酸途径为中心的酶学测定。
注意:现有来源材料中未发现明确引用该化合物的具体已发表实验方案。建议研究人员查阅原始文献,并在自身实验条件下开展可行性研究。
质量、纯度与分析表征
在多肽偶联或酶学测定等敏感应用中使用2-氨基-3-甲基己酸(产品编号A1051907)时,验证试剂的纯度和立体化学完整性至关重要。推荐的分析方法包括:
- HPLC或UHPLC:反相或手性相HPLC可提供定量纯度评估,并能分离非对映异构体。Aladdin Scientific每批次的合格证书(CoA)应注明报告的纯度值。
- 核磁共振(NMR)光谱:1H和13C NMR可确认结构特征;NOESY或偶合常数分析有助于确定C-2/C-3的相对立体化学构型。
- 比旋光度或手性HPLC:当需要对映纯物质时,用于确认特定批次的对映体过量(ee)值。
- 质谱(MS):ESI-MS或HRMS可确认与C7H15NO2(MW 145.20)一致的分子离子。
使用前请务必索取并审阅合格证书。如您的应用需要额外的分析数据,请联系Aladdin Scientific技术支持团队。
订购信息与技术支持
2-氨基-3-甲基己酸可通过Aladdin Scientific订购,产品编号为A1051907。如需下单、申请报价,或获取安全数据表(SDS)及合格证书(CoA),请访问Aladdin Scientific官网或联系您所在地区的销售代表。
如有关于应用适用性、定制包装规格或大批量采购的技术咨询,可通过产品页面所列联系方式联系Aladdin Scientific技术支持团队。联系时请提供产品编号A1051907及预期应用的详细信息,以便获得最准确的指导。
常见问题
2-氨基-3-甲基己酸在科研中有哪些用途?
2-氨基-3-甲基己酸主要用作多肽合成中的构建模块,其β-甲基基团可引入构象约束,有助于稳定二级结构并提升代谢稳定性。该化合物还被应用于药物化学领域,作为非蛋白源残基调节候选多肽药物的药理性质,以及支链氨基酸代谢的生化研究。
2-氨基-3-甲基己酸有几个立体中心?立体化学重要吗?
该化合物在C-2(α-碳)和C-3(β-碳)各有一个立体中心,最多可形成四种立体异构体。立体化学至关重要:不同的非对映异构体和对映体在引入肽段后可能表现出显著不同的构象偏好,并可能具有不同的生物活性水平。研究人员在使用前应从产品编号A1051907的合格证书中确认具体的立体化学构型。
推荐使用哪些溶剂溶解2-氨基-3-甲基己酸?
作为两性离子型α-氨基酸,2-氨基-3-甲基己酸预计在水或水性缓冲液中溶解效果最佳。调节pH至弱酸性或弱碱性条件可改善溶解度。对于需要有机溶剂兼容性的应用,可将二甲基亚砜(DMSO)用作助溶剂,但具体溶解度特性应根据目标应用进行实验验证。
如何储存2-氨基-3-甲基己酸(产品编号A1051907)以保持其稳定性?
将该化合物密封保存于阴凉、干燥、避光的环境中,远离水分及不相容物质。固态氨基酸试剂的典型储存条件为2–8 °C或室温;请务必参阅产品标签及合格证书上的具体储存建议。水溶液应现配现用,或分装后冷冻储存。
参考文献
- Balaram, P. Non-standard amino acids in peptide design and protein engineering. Current Opinion in Structural Biology, 1992. General reference for beta-methyl amino acids in peptide chemistry.
- Karle, I. L.; Balaram, P. Structural characteristics of alpha-helical peptide molecules containing Aib residues. Biochemistry, 1990. Background on conformationally constrained amino acids in helix stabilisation.
- Aladdin Scientific. Product page for 2-Amino-3-methylhexanoic acid, SKU A1051907. Aladdin Scientific internal product data.
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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