2-Amino-3-methylhexanoic acid: Properties, Uses & Lab Guide
2-Amino-3-methylhexanoic acid: Properties, Uses & Lab Guide
2-Amino-3-methylhexanoic acid is a non-proteinogenic, beta-methyl-branched alpha-amino acid used as a chiral building block in peptide synthesis and medicinal chemistry research.
- 化学名称
- 2-氨基-3-甲基己酸
- 分子式
- C7H15NO2
- 分子量
- 145.20 g/mol
- 化合物类别
- 非蛋白源性α-氨基酸
- 主要手性中心
- C-2和C-3位各有一个手性中心(最多四种立体异构体)
- Aladdin 货号
- A1051907
化学结构与理化特性
2-氨基-3-甲基己酸(分子式C7H15NO2;分子量145.20 g/mol)是一种具有支链结构的非蛋白源性α-氨基酸。其结构含有α-氨基(–NH2)、α-羧基(–COOH)以及位于六碳骨架β位的甲基取代基,在C-2和C-3位形成两个相邻手性中心。这一取代模式可产生多达四种立体异构体:(2S,3S)、(2R,3R)、(2S,3R)和(2R,3S),因此在订购时立体化学标识是关键规格参数。
该化合物在结构上与异亮氨酸(2-氨基-3-甲基戊酸)相似,但烷基侧链多一个亚甲基单元,因此与蛋白源性氨基酸相比,具有不同的空间位阻和亲脂性。
研究应用
作为β-甲基支链非天然氨基酸,2-氨基-3-甲基己酸在化学生物学和药物研究领域具有多种用途:
- 多肽与拟肽合成:将β-甲基氨基酸引入肽链可限制主链构象自由度,稳定特定二级结构(如α-螺旋或β-转角),并提高蛋白水解稳定性——这些性质在候选药物肽中极为重要。
- 药物化学:该化合物可作为构效关系(SAR)研究的骨架,帮助研究者探究侧链长度和β-支化对受体结合或酶识别的影响。
- 天然产物类似物合成:多种具有生物活性的天然产物和抗生素含有类似的β-甲基氨基酸残基,该构建模块有助于其全合成或类似物制备。
- 立体化学研究:由于含有两个手性中心,该化合物可作为研究不对称合成方法和手性拆分技术的模型体系。
操作、储存与安全指南
使用2-氨基-3-甲基己酸时,请遵循标准实验室良好操作规范:
- 个人防护装备(PPE):穿戴实验室防护服、耐化学品手套和安全护目镜,避免吸入细粉末。
- 储存:置于密封容器中,在阴凉、干燥、通风良好的环境中远离不相容物质存放。建议冷藏(2–8 °C)以长期保持立体化学完整性;具体条件请参阅产品质量证书(CoA)。
- 吸湿性:作为两性离子氨基酸固体,该化合物可能具有一定吸湿性;开封前应先将其平衡至室温,以减少水分吸收并防止物料表面结露。
- 溶解性:此类α-氨基酸通常可溶于水(尤其在酸性或碱性pH条件下)及甲醇等极性质子溶剂,在非极性有机溶剂中未衍生化时溶解度通常较低。
- 废弃处置:依照所在机构及政府对实验室化学品的相关规定进行废弃物处理。
注:完整的危害分类和法规信息请参阅产品安全数据表(SDS),可向Aladdin Scientific索取。
质量、纯度与订购信息
在为研究采购2-氨基-3-甲基己酸时,请关注以下质量参数:
- 纯度:在质量证书(CoA)上确认纯度等级(通常以HPLC报告)。定量生化分析和药理学研究建议使用高纯度等级(≥98%)产品。
- 立体异构体标识:核实产品所含立体异构体及其对映体/非对映体过量值(ee/de),因为这些参数在手性环境中对实验结果有直接影响。
- 批次可溯源性:记录批号以保证实验可重复性,并满足准GMP研究的合规要求。
- Aladdin货号:A1051907——可从Aladdin Scientific获取。如需了解当前价格、包装规格和交货周期,请联系您所在地区的Aladdin代表或访问产品页面。
常见问题
2-氨基-3-甲基己酸在研究中有哪些用途?
该化合物主要用作非蛋白源性氨基酸构建模块,应用于多肽及拟肽合成、药物化学构效关系研究以及天然产物类似物制备。其β-甲基支链结构可赋予肽构建物更高的构象刚性和蛋白水解稳定性。
2-氨基-3-甲基己酸有多少种立体异构体,为何这一点很重要?
该化合物含有两个手性中心(C-2和C-3),最多可产生四种立体异构体。在生物和化学研究中,不同立体异构体可能表现出显著不同的活性、结合亲和力和代谢行为,因此使用前核实立体化学标识至关重要。
2-氨基-3-甲基己酸的推荐储存条件是什么?
将该化合物置于密封容器中,存放在阴凉、干燥、通风良好的环境中。长期储存通常建议冷藏(2–8 °C),以保持稳定性和立体化学完整性。请务必参阅产品质量证书和安全数据表以获取针对特定批次的具体指导。
2-氨基-3-甲基己酸可溶于水吗?
与大多数α-氨基酸类似,该化合物预期可溶于水,尤其在酸性或碱性pH条件下(两性离子平衡发生偏移时)溶解度更高,在甲醇等极性质子溶剂中也预计具有一定溶解性。研究人员应在其具体实验条件下进行溶解度测试,并参阅CoA以获取经确认的数据。
参考文献
- Barrett, G. C. & Elmore, D. T. Amino Acids and Peptides. Cambridge University Press, 1998. (General reference on amino acid chemistry and properties.)
- Cativiela, C. & Diaz-de-Villegas, M. D. Stereoselective synthesis of quaternary alpha-amino acids. Tetrahedron: Asymmetry, 1998–2007 series. (Background on beta-methyl amino acid synthesis strategies.)
- Aladdin Scientific product page: 2-Amino-3-methylhexanoic acid, SKU A1051907. (Product specifications and Certificate of Analysis.)
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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