常见问题(FAQs)

2-氨基-4'-氯联苯:性质、用途及安全常见问题解答

2-Amino-4'-chlorobiphenyl是一种芳香胺构建模块,同时具有游离伯氨基和悬挂苯环上的对位氯取代基,使其成为有机合成和药物化学研究中的多功能中间体。

化学名称
2-氨基-4'-氯联苯
CAS号
3114-17-8
分子式
C₁₂H₁₀ClN
分子量
203.67 g/mol
官能团
伯芳香胺(–NH₂);芳基氯(Ar–Cl)
产品编号
C302612
典型应用
用于制药和材料研究的有机中间体

什么是2-氨基-4'-氯联苯?

2-氨基-4'-氯联苯(CAS 3114-17-8)是一种卤代联苯衍生物,在一个苯环的2位带有伯氨基,在第二个苯环的4'位带有氯原子。该化合物属于芳香胺和多氯联苯相关结构的大类。其双功能特性——兼具亲核胺手柄和亲电芳基氯位点——使其成为制备用于药物发现和先进材料研究的更复杂杂环或联芳基骨架的合成构建模块。

主要化学和物理性质

2-氨基-4'-氯联苯的分子式为C₁₂H₁₀ClN,分子量约为203.67 g/mol。作为固态芳香胺,其在室温下通常为浅色结晶固体。与大多数联苯衍生物类似,该化合物在水中微溶,但可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、二甲基甲酰胺(DMF)和二甲基亚砜(DMSO)等常见有机溶剂。远端苯环上吸电子氯原子与另一苯环上供电子氨基的共存,形成了不对称的电子环境,影响其在偶联反应、重氮化及酰化反应中的反应活性。

注意:精确的熔点、沸点及纯度规格数值应以Aladdin当前批次C302612的分析证书(CoA)为准。

合成与研究应用

2-氨基-4'-氯联苯在多种合成场景中作为多功能前体使用:

  • Suzuki–Miyaura和Buchwald–Hartwig偶联:芳基氯部分可参与钯催化的交叉偶联反应,引入其他芳基或杂芳基,而氨基则根据反应设计进行保护或保留游离状态。
  • 重氮化反应:伯氨基可在标准条件下转化为重氮盐,从而通过Sandmeyer反应制备偶氮染料、联芳基卤化物,或通过水解制备苯酚。
  • 杂环合成:邻氨基联苯骨架是合成咔唑、吖啶及相关含氮多环体系的经典前体,与OLED材料和激酶抑制剂研究密切相关。
  • 药物化学SAR研究:该化合物用于多种生物受体研究项目中的构效关系(SAR)探索,其中4'-氯取代基可调节亲脂性和结合亲和力。

安全操作、储存和处置

危害意识:2-氨基-4'-氯联苯属于芳香胺类化合物。作为一类化学品,芳香胺具有潜在的致突变和致癌风险;在获得确切毒理学数据之前,应将该特定化合物视为潜在危害品。使用前务必查阅当前的安全数据表(SDS)。

个人防护装备(PPE):佩戴适当手套(推荐丁腈手套)、护目镜和实验服。在通风良好的通风橱中操作。避免吸入粉尘或蒸气。

储存:密封存放于阴凉、干燥、通风良好的区域,远离氧化剂、强酸和光照。芳香胺试剂长期储存通常建议在2–8 °C冷藏保存。

处置:按照当地、国家和机构法规作为危险化学废物处置。请勿倒入下水道。

订购与质量信息

2-氨基-4'-氯联苯可通过Aladdin Scientific的SKU C302612购买。每批产品均附有分析证书(CoA),记录纯度、外观及分析数据。对于需要高纯度材料用于不对称催化或参考标准品等敏感应用的研究人员,建议在订购前索取CoA,以确认特定批次满足其规格要求。

如需大批量采购、定制包装或询问货期,请联系Aladdin Scientific客服。订单可通过Aladdin在线商店下单,可能适用奖励积分和促销定价——详情请参阅网站当前促销活动。

常见问题

2-氨基-4'-氯联苯的CAS号是什么?

2-氨基-4'-氯联苯的CAS登记号为3114-17-8。该编号在化学数据库中唯一标识该化合物,在检索文献、安全数据或法规信息时应使用此编号。

哪些溶剂适合溶解2-氨基-4'-氯联苯?

2-氨基-4'-氯联苯在水中微溶,但可良好溶于极性非质子溶剂(如DMSO和DMF)、氯代溶剂(如二氯甲烷)以及酯类溶剂(如乙酸乙酯)。最佳溶剂的选择取决于后续反应或检测条件。

2-氨基-4'-氯联苯是否有危害性?应采取哪些预防措施?

作为芳香胺,2-氨基-4'-氯联苯应被视为潜在健康危害品处理;芳香胺类化合物通常具有致突变性和可能的致癌性。使用前务必在通风橱中操作,佩戴丁腈手套、安全护目镜和实验服,并查阅Aladdin Scientific提供的最新SDS。废弃物必须按照适用法规作为危险化学废物处置。

2-氨基-4'-氯联苯在实验室中的主要合成用途是什么?

该化合物在药物化学和材料科学中被广泛用作双功能中间体。其芳基氯基团可参与钯催化的交叉偶联反应(如Suzuki、Buchwald–Hartwig),而游离氨基可被酰化、重氮化(Sandmeyer反应)或环化形成咔唑型杂环。该化合物还用于探索对位氯取代对生物活性影响的SAR研究。

应如何储存2-氨基-4'-氯联苯(C302612)以确保其稳定性?

将2-氨基-4'-氯联苯存放于密封容器中,在2–8 °C避光防潮保存,远离强氧化剂和酸。遵循上述条件有助于防止芳香胺的氧化和分解。请务必查阅Aladdin Scientific提供的当前批次CoA和SDS,以获取特定批次的储存建议。

参考文献

  1. CAS Registry: 2-Amino-4'-chlorobiphenyl, CAS RN 3114-17-8. American Chemical Society SciFinder database.
  2. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed.; Wiley-Interscience: New York, 1992. (General reference for aromatic amine reactivity and diazotization.)
  3. Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012. (Textbook reference for Sandmeyer reaction and cross-coupling chemistry.)
  4. Aladdin Scientific Product Page for C302612 — 2-Amino-4'-chlorobiphenyl. Aladdin Scientific, accessed 2024.

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《2-氨基-4'-氯联苯:性质、用途及安全常见问题解答》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月9日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/2-amino-4-chlorobiphenyl-properties-uses-safety-faq.html
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