2-氨基-5-氯苄醇:性质与实验室常见问题解答
2-氨基-5-氯苄醇:性质与实验室常见问题解答
2-Amino-5-chlorobenzyl alcohol 是一种双功能芳香族构建单元,在氯取代苯环上同时含有伯胺基和羟甲基,使其成为制药及精细化学品合成中的多功能中间体。
- 产品货号
- A348010
- 化学名称
- 2-氨基-5-氯苄醇
- 官能团
- 氯代苯环上的伯胺基(–NH₂)和羟甲基(–CH₂OH)
- 主要应用领域
- 药物中间体及有机合成构建单元
- 双官能团特性
- 氨基和羟基可独立或同时进行衍生化,支持多种合成路线
- 参考交叉编号
- Santa Cruz sc-229904
化学特性与结构
2-氨基-5-氯苄醇是一种芳香族有机化合物,其苯环在1位连有羟甲基(–CH₂OH),2位(邻位)连有伯氨基(–NH₂),5位(对氨基的对位)连有氯原子。这种排列方式赋予分子两个独立的反应位点:亲核性氨基和伯醇基。氯取代基通过影响苯环电子密度,改变其在亲电和亲核芳香取代反应中的活性。因此,该化合物被归类为卤代氨基苄醇,是合成化学中重要的双官能团构建单元。
操作、储存与安全注意事项
与大多数芳香胺化合物一样,操作2-氨基-5-氯苄醇时应佩戴适当的个人防护装备,包括丁腈手套、护目镜和实验服。操作应在通风良好的通风柜中进行,以尽量减少吸入暴露。该化合物应密封储存,远离强氧化剂、酸和碱,以防止与氨基或醇基发生反应。
对于氨基苄醇衍生物,通常建议在2–8 °C干燥避光环境中长期储存,以防止氨基氧化及潜在的缩合反应。使用前请务必查阅产品随附的最新安全数据表(SDS),了解具体的危险分类、急救措施和处置程序。
在有机化学和药物化学中的应用
2-氨基-5-氯苄醇的双官能团特性使其在多个合成领域具有重要价值。伯氨基可参与酰胺键形成、还原胺化、席夫碱缩合以及杂环合成(如苯并咪唑、喹喔啉和苯并噁唑)。羟甲基可被氧化为醛基或羧基,也可进行酯化或转化为离去基团,实现进一步衍生化。
在药物化学中,卤代氨基苄醇类化合物常用作具有药理活性骨架的合成中间体。5位氯原子还可参与金属催化的交叉偶联反应(如铃木偶联、Buchwald–Hartwig偶联),进一步扩大可及类似物文库的多样性。药物发现和农用化学品开发领域的研究人员常利用此类双官能团构建单元快速探索构效关系。
纯度、规格与质量注意事项
在敏感合成应用中选用2-氨基-5-氯苄醇时,研究人员应核实所供批次的纯度级别。用于表征此类化合物的常见分析方法包括高效液相色谱(HPLC)、核磁共振波谱(¹H和¹³C NMR)、气相色谱-质谱联用(GC-MS)和元素分析。每个生产批次均提供分析证书(CoA),在关键实验前应认真查阅。
氨基苄醇试剂中的杂质可能包括相关区域异构体、氧化产物(醛基或醌类衍生物)或残余溶剂。如有高纯度需求(如药物参考标准品),请联系Aladdin Scientific技术支持团队,咨询可用级别和定制规格。
订购与客户支持
2-氨基-5-氯苄醇可通过Aladdin Scientific以货号A348010订购。如需下单,请登录您的Aladdin账户,按货号或产品名称搜索,并将所需数量加入购物车。大批量采购、定制包装及其他级别的需求可通过我们的销售团队进行安排。
如有关于相容性、在特定溶剂中的溶解度或推荐反应条件的技术咨询,请通过网站或电子邮件联系我们的技术支持团队。我们的专业人员可协助进行方案优化、SDS申请及分析证书获取。跨目录参考编号(如Santa Cruz sc-229904)也可用于在多供应商采购时验证产品等效性。
常见问题
2-氨基-5-氯苄醇的主要反应位点是什么?如何对其进行选择性修饰?
该化合物具有三个关键反应位点:伯氨基(–NH₂)、伯醇基(–CH₂OH)和芳基氯。氨基可通过保护基(如Boc或Cbz)进行选择性保护,从而对醇基进行操作,包括氧化、酯化或转化为卤化物。在氨基和醇基得到适当保护或按选择性反应顺序操作后,芳基氯可参与铃木偶联或Buchwald–Hartwig偶联等金属催化交叉偶联反应。
如何储存2-氨基-5-氯苄醇以最大限度延长其货架期?
为确保最佳稳定性,应将化合物密封储存于2–8 °C的阴凉、干燥、避光环境中,远离强氧化剂、酸和碱。芳香胺易被氧化而导致变色,减少与空气和光的接触有助于保持纯度。请务必查阅产品SDS和分析证书,了解特定批次的储存建议。
2-氨基-5-氯苄醇(A348010)与Santa Cruz sc-229904是否等效?
与Aladdin货号A348010相关的资料将Santa Cruz目录编号sc-229904列为交叉参考,表明这两个编号对应同一化学实体。但建议研究人员在将两者视为可互换用于经过验证的分析或法规环境之前,比较各供应商的分析证书,包括纯度、分析方法和批次特定数据。
2-氨基-5-氯苄醇通常使用哪些溶剂溶解?
此类氨基苄醇衍生物通常溶于极性有机溶剂,如二甲基亚砜(DMSO)、二甲基甲酰胺(DMF)、甲醇和乙醇。由于含有亲脂性氯代苯环,在水中的溶解度可能有限。在水相应用中,常用方法是先将其溶于少量DMSO,再稀释至水性缓冲液中。在关键实验前,请通过自行测试确认特定批次在所用溶剂中的溶解性。
操作2-氨基-5-氯苄醇时应采取哪些安全预防措施?
操作时务必佩戴适当的个人防护装备,包括丁腈手套、护目镜和实验服。在通风良好的通风柜中操作,以避免吸入粉尘或蒸气。避免接触皮肤和眼睛。在开始任何实验室操作前,请查阅最新安全数据表(SDS),了解该化合物的详细危险分类、应急程序和废物处置指南。
参考文献
- Aladdin Scientific product listing: 2-Amino-5-chlorobenzyl alcohol, SKU A348010, cross-reference Santa Cruz sc-229904.
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience. General reference for reactivity of aromatic amines and benzyl alcohols.
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry. Oxford University Press. Reference for selective functional group protection and cross-coupling strategies.
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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