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2-苯胺基-9,9-二甲基芴:性质与研究应用

2-苯氨基-9,9-二甲基芴是一种基于芴骨架的二芳胺化合物,在有机电子学、材料科学和合成化学研究中作为多功能构建模块和参考材料使用。

化学名称
2-苯氨基-9,9-二甲基芴
产品编号
A151639
核心骨架
9,9-二甲基芴,2位含仲二芳胺官能团
功能分类
二芳胺/芴衍生物
主要研究领域
有机半导体、空穴传输层、合成中间体
供应商
Aladdin Scientific(产品编号:A151639)

化学结构与主要性质

2-苯氨基-9,9-二甲基芴属于基于芴的二芳胺化合物家族。芴环体系在9位被两个甲基取代基刚性化,锁定了sp3碳,防止该位点发生不必要的氧化,同时相较于未取代芴提高了溶解性。2位的仲胺连接将芴单元与苯基(来源于苯胺)相连,形成一个具有施主型氮中心的结构,能够参与电荷转移相互作用。

基于9,9-二甲基芴核心构建的二芳胺在有机电子学文献中因其相对较高的三重态能量、良好的热稳定性和可调的光物理性质而受到关注。平面共轭芴骨架有助于π-π堆积相互作用,这对薄膜应用具有重要意义。这些结构特征共同使2-苯氨基-9,9-二甲基芴成为材料研究中有价值的参考化合物和合成前体。

研究应用

有机发光二极管(OLEDs):基于芴的二芳胺被广泛研究用作OLED器件堆栈中的空穴传输材料和主体组分。许多9,9-二甲基芴衍生物所特有的高三重态能量,使其成为与磷光发射体共用时激子限制至关重要场合的候选材料。

合成中间体:2-苯氨基-9,9-二甲基芴可作为前体,通过N-芳基化、环化或交叉偶联反应合成更复杂的三芳胺体系、咔唑类大环化合物或延伸的π共轭结构。Buchwald-Hartwig反应和铜催化胺化反应是进一步官能化的典型路线。

光物理和电化学研究:研究人员使用二芳胺芴化合物作为模型体系,探究电荷转移激发态、自由基阳离子稳定性和氧化还原行为。循环伏安法可揭示与胺氮相关的氧化电位,而紫外-可见光谱和光致发光光谱则提供与光捕获或传感应用相关的吸收和发射谱图。

有机光伏和传感器:胺氮的施主特性与芴π体系的结合,在用于有机光伏和荧光传感的施主-受主分子设计中具有潜在应用价值。

操作、储存与安全注意事项

与大多数芳香胺化合物一样,操作2-苯氨基-9,9-二甲基芴时应遵守标准实验室预防措施。应使用适当的个人防护装备,包括丁腈手套、安全眼镜和实验服。可能产生粉尘或气溶胶的操作应在通风良好的通风橱中进行。

该化合物应储存在阴凉干燥处,远离强氧化剂和直射光,使用密封容器保存。请参阅Aladdin Scientific(产品编号:A151639)提供的安全数据表(SDS),了解适用于您所在地区的具体危害分类、急救措施和处置要求。

研究人员应查阅其所在地区关于芳香胺操作的最新法规指导,因为此类化学品可能有职业接触限值规定。

订购信息

2-苯氨基-9,9-二甲基芴可从Aladdin Scientific以产品编号A151639购买。如需了解当前价格、可用包装规格、纯度规格和分析证书,请访问Aladdin Scientific网站上的产品页面或联系您所在地区的Aladdin Scientific代表。大批量订购和定制包装可按需提供。

下订单时,请引用产品编号A151639以确保正确识别产品。Aladdin Scientific建议在受监管的研究或生产环境中使用前,核实当前的安全数据表(SDS)和规格说明书。

常见问题

2-苯氨基-9,9-二甲基芴在研究中有何用途?

2-苯氨基-9,9-二甲基芴主要用作合成三芳胺和延伸共轭体系的中间体、光物理和电化学研究的模型化合物,以及有机电子器件(如OLED)中空穴传输材料或主体材料的构建模块。

芴骨架上9,9-二甲基取代的重要性是什么?

芴9位的偕二甲基取代锁定了sp3碳,防止该位点发生氧化降解,提高了化合物的化学稳定性,并相较于未取代芴改善了在常用有机溶剂中的溶解性。这种取代模式还有助于保持有利于π共轭和电子学应用的刚性平面芳香体系。

可以使用哪些反应对2-苯氨基-9,9-二甲基芴进行进一步官能化?

2-苯氨基-9,9-二甲基芴中的仲胺可通过钯催化的Buchwald-Hartwig N-芳基化反应引入额外的芳基,或通过铜催化胺化方案进行进一步官能化。在预先适当官能化衍生物的卤代位点进行芴或苯胺环上的亲电芳香取代以及交叉偶联反应,也是可行的策略。

2-苯氨基-9,9-二甲基芴应如何储存?

该化合物应储存在密封容器中,置于阴凉干燥处,远离强氧化剂和直射光。请务必参阅Aladdin Scientific为产品编号A151639提供的安全数据表(SDS),获取完整的储存、操作和处置指导。

参考文献

  1. Aladdin Scientific product page: 2-Anilino-9,9-dimethylfluorene, SKU A151639. Aladdin Scientific.
  2. General reference on fluorene-based organic semiconductors and hole-transport materials. Review-level textbook or literature — specific citation not confirmed from source material.
  3. Buchwald-Hartwig amination: general synthetic methodology reference. Specific citation not confirmed from source material.

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《2-苯胺基-9,9-二甲基芴:性质与研究应用》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月3日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/2-anilino-9-9-dimethylfluorene-properties-research-uses.html
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