2-苄亚甲基-1-四氢吡喃酮:性质、用途及常见问题
2-苄亚甲基-1-四氢吡喃酮:性质、用途及常见问题
2-Benzylidene-1-tetralone是一种有机化合物,其苄亚基取代基位于3,4-二氢萘酮(四氢萘酮)骨架的2位,是药物化学和合成有机化学领域中重要的合成中间体和科研试剂。
- 化学名称
- 2-亚苄基-1-四氢萘酮(2-亚苄基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮)
- 分子式
- C17H14O
- 分子量
- 234.29 g/mol
- 核心骨架
- 四氢萘酮(3,4-二氢萘-1(2H)-酮),C-2位带有外环亚苄基
- 功能类别
- 烯酮/查尔酮类似物;合成中间体
- 阿拉丁货号
- B709730
什么是2-亚苄基-1-四氢萘酮?
2-亚苄基-1-四氢萘酮是一种α,β-不饱和酮(烯酮),其亚苄基(PhCH=)与四氢萘酮环系统的羰基共轭。该化合物属于查尔酮类似物和受限烯酮的大类,四氢萘酮的环己酮环限制了烯酮部分的构象自由度。这种刚性在后续反应和生物相互作用中可赋予选择性优势。
分子式为C17H14O,分子量约为234.29 g/mol。该化合物在室温下通常为淡黄色至黄色晶体固体。
合成与化学反应性
2-亚苄基-1-四氢萘酮最常通过1-四氢萘酮与苯甲醛在碱性或酸性催化下进行羟醛缩合(Knoevenagel型反应),脱水后得到α,β-不饱和产物。该反应操作简便,由于空间位阻因素通常优先生成(E)-异构体。
作为迈克尔受体,该化合物可与胺、硫醇及碳亲核试剂等发生1,4-共轭加成反应,从而得到一系列2-取代四氢萘酮衍生物。它还可作为亲二烯体参与Diels-Alder环加成反应,并可作为多环天然产物类似物和药物骨架合成的通用构建模块。
储存、操作与安全
2-亚苄基-1-四氢萘酮应储存于密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好处,避免直接光照和热源。与大多数有机烯酮类似,操作时应佩戴适当的个人防护装备(PPE),包括手套、护目镜和实验服,避免吸入粉尘或蒸气。
使用前请查阅最新安全数据表(SDS)。阿拉丁科学B709730货号的SDS中详细说明了具体危害分类、GHS标志及急救措施。废弃物处置须符合当地及机构关于有机化学废物的相关法规。
订购与规格
2-亚苄基-1-四氢萘酮可通过阿拉丁科学货号B709730订购。客户可通过阿拉丁产品页面或联系我们的技术支持团队确认可用包装规格、纯度等级及当前库存状态。
如需大批量或定制数量,请通过阿拉丁网站提交询价或联系当地销售代表。质检报告(CoA)可凭申请提供,也可使用标签上的批号在产品页面下载。
研究应用
由于其受限的烯酮结构,2-亚苄基-1-四氢萘酮可作为合成具有生物活性的四氢萘酮类化合物的中间体,包括文献中研究的潜在抗炎、抗癌和抗菌试剂。该骨架在模拟查尔酮的同时引入构象限制,研究人员利用这一特性开展构效关系(SAR)研究。
该化合物还用于探索不对称共轭加成、有机催化和过渡金属催化转化的方法学研究。其明确的几何结构和商业可得性使其成为合成方法开发中实用的参考底物。
常见问题
2-亚苄基-1-四氢萘酮的CAS号是什么?
2-亚苄基-1-四氢萘酮的CAS号应直接从阿拉丁产品页面或B709730货号的质检报告中确认,因为当前来源材料中未注明该信息。请联系阿拉丁科学技术支持以核实。
阿拉丁科学提供的2-亚苄基-1-四氢萘酮纯度等级是多少?
B709730货号的纯度规格列于阿拉丁科学产品页面及随附的质检报告中。对于有特定纯度要求的敏感应用,客户应在购买前使用批号下载质检报告,或联系我们的支持团队。
如何储存2-亚苄基-1-四氢萘酮以保持其稳定性?
将该化合物储存于密封容器中,置于阴凉、干燥、避光处,远离氧化剂及强酸强碱。为保持长期稳定性,可建议冷藏保存(2–8°C);具体批次的储存建议请参阅SDS和质检报告。
2-亚苄基-1-四氢萘酮是否溶于常见有机溶剂?
作为非极性至中等极性的有机固体,2-亚苄基-1-四氢萘酮预计可溶于二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯和DMSO等常见有机溶剂,在水中溶解度有限。精确溶解度数据应通过实验验证或参考SDS获取。
2-亚苄基-1-四氢萘酮是否可用作有机合成中的迈克尔受体?
是的,2-亚苄基-1-四氢萘酮的共轭烯酮体系使其成为有效的迈克尔受体,能够在烯酮的β-碳处与多种软亲核试剂(包括胺、硫醇和稳定的碳负离子)发生反应。这一性质使其成为四氢萘酮骨架多样化的有用构建模块。
参考文献
- Aladdin Scientific product page for 2-Benzylidene-1-tetralone, SKU B709730. Aladdin Scientific Corp.
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. 4th ed. Wiley-Interscience, 1992. (General reference for aldol condensation and Michael addition reactions.)
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry. 2nd ed. Oxford University Press, 2012. (Textbook reference for enone reactivity and conjugate addition.)
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