常见问题(FAQs)

2-(Boc-4-羟基哌啶-4-基)乙酸:常见问题解答

2-(1-(tert-Butoxycarbonyl)-4-hydroxypiperidin-4-yl)acetic acid是一种Boc保护的哌啶基乙酸构建模块,在药物化学和制药合成中被广泛用作构建复杂杂环骨架的多功能中间体。

产品编号
H710504
IUPAC全称
2-(1-(叔丁氧羰基)-4-羟基哌啶-4-基)乙酸
核心官能团
Boc氨基甲酸酯、叔羟基、羧酸
分子骨架
哌啶环,季碳上同时连接羟基和乙酸侧链
主要应用
药物中间体和药物化学构建模块
保护基
哌啶氮上的叔丁氧羰基(Boc)

什么是2-(1-(叔丁氧羰基)-4-羟基哌啶-4-基)乙酸?

2-(1-(叔丁氧羰基)-4-羟基哌啶-4-基)乙酸(Aladdin产品编号:H710504)是一种双官能哌啶衍生物,其环氮上具有Boc保护的仲胺,哌啶环4位具有叔羟基,且在同一4位季碳上连接有乙酸侧链。这种官能团组合使其成为现代药物发现和合成中极为多用的中间体。

环氮上的Boc(叔丁氧羰基)保护基可在温和条件下选择性地对羧酸和羟基进行操作,而当需要时,氮可以用标准酸性条件(如三氟乙酸或二噁烷中的盐酸)干净地脱保护。4位同时连接羟基和乙酸链的季碳是其独特的结构特征,赋予分子三维复杂性——这一特性在设计具有改善选择性和降低脱靶效应的候选药物中日益受到重视。

典型应用及研究用途

该化合物主要用作制药和药物化学研究中的合成构建模块。其三个可正交操作的官能团——Boc保护的胺、游离叔羟基和羧酸——使化学家能够在多步合成的不同阶段选择性地形成酰胺键、酯键或醚键,而无需大量额外的保护/脱保护步骤。

主要应用领域包括:

  • 拟肽和药物骨架构建:乙酸臂可通过标准酰胺键形成试剂(如HATU、EDC/HOBt)与胺偶联,以构建复杂结构。叔羟基可作为进一步官能化的句柄,或保留完整以在最终靶分子中参与氢键相互作用。
  • 前药设计:羟基和羧基可用于引入可裂解连接子,用于前药或偶联物应用。
  • 基于片段的药物发现:具有多个句柄的刚性三维哌啶骨架非常适合片段库组装和构效关系(SAR)研究。

建议研究人员在进行实验前查阅与其具体靶点相关的原始文献,因为应用细节将取决于合成背景。

操作、储存和稳定性指南

与大多数Boc保护的氨基酸衍生物和含羟基羧酸一样,正确的操作和储存对于长期保持化合物完整性至关重要。

储存:通常建议将本化合物储存在阴凉干燥的环境中,远离水分和光照,置于密封容器内。许多Boc保护的中间体和羧酸衍生物在室温下可短期稳定,但长期保存时建议在2–8°C或更低温度下储存。请务必参阅随特定批次提供的分析证书(CoA)和安全数据表(SDS),以获取H710504的准确推荐储存条件。

操作:操作本化合物时应穿戴标准实验室个人防护装备(PPE),包括手套、防护眼镜和实验服。在通风良好的区域或通风橱中操作。作为羧酸衍生物,可能对皮肤、眼睛和粘膜产生刺激。

稳定性:Boc基团在酸性条件下(包括长时间接触酸性溶剂)和高温下容易裂解。除非有意去除Boc,否则应避免长时间接触强酸。叔羟基在广泛条件下通常稳定,但在几何结构有利的情况下,在强酸或强碱条件下可能参与内酯化反应。

注意:当前资料来源中未提供H710504的具体稳定性数据。用户应查阅产品CoA或联系Aladdin Scientific技术支持获取批次特定数据。

订购、纯度和质量信息

2-(1-(叔丁氧羰基)-4-羟基哌啶-4-基)乙酸可通过Aladdin Scientific以产品编号H710504订购。下订单时,研究人员和采购团队应注意以下事项:

  • 纯度:Aladdin Scientific提供具有标明纯度等级的试剂。H710504的具体纯度规格应在产品页面上确认,或索取当前分析证书(CoA)。纯度通常通过HPLC和/或NMR验证。
  • 可供规格:请查阅Aladdin Scientific产品列表,了解当前包装规格和价格,因为这些可能有所变化。
  • 文件资料:每批次均提供CoA和SDS。请联系客户支持或直接从产品页面下载,用于合规和质量保证目的。
  • 定制规格:如有大批量或定制需求,请联系Aladdin Scientific销售或技术支持团队,讨论供货情况和交货时间。

如有关于兼容性、替代等级或技术应用的问题,Aladdin Scientific技术支持团队随时为研究和采购团队提供帮助。

法规与安全概述

作为研究用化学中间体,2-(1-(叔丁氧羰基)-4-羟基哌啶-4-基)乙酸(H710504)仅供实验室研究和开发使用,未获批准用作人类或动物的药物、食品添加剂或诊断试剂。

用户有责任遵守所有适用的地方、国家和国际法规,这些法规涉及化学试剂的购买、储存、操作、使用和处置。Aladdin Scientific随每种产品提供SDS;用户应在使用前查阅该文件并遵循其中所有安全建议。

废物处置应按照机构和法规对化学废物的指导方针进行。与所有实验室化学品一样,应避免释放到环境中。H710504的具体危险分类应通过查阅当前SDS加以确认,因为分类可能因司法管辖区而异。

常见问题

2-(1-(叔丁氧羰基)-4-羟基哌啶-4-基)乙酸的CAS号和分子式是什么?

当前资料中未提供H710504的确切CAS号和分子式。请参阅Aladdin Scientific产品页面或随附的分析证书(CoA),获取经过验证的分子数据,包括CAS号、分子式和分子量。

如何脱除2-(1-(叔丁氧羰基)-4-羟基哌啶-4-基)乙酸上的Boc保护基?

哌啶氮上的叔丁氧羰基(Boc)保护基通常在标准酸性条件下去除。常用方法包括在二氯甲烷中用三氟乙酸(TFA)处理(通常为20–50% v/v),或在室温下用1,4-二噁烷中的盐酸溶液(4 M)处理。在这些条件下,Boc基团裂解释放游离哌啶氮(以其盐的形式),而叔羟基和羧酸通常不受影响。应通过TLC或LC-MS监测反应完成情况,并对产物进行适当中和和分离。

H710504的羧酸可以直接与胺偶联形成酰胺键吗?

是的,2-(1-(叔丁氧羰基)-4-羟基哌啶-4-基)乙酸的游离羧酸基团可使用常见的肽偶联试剂(如HATU、HBTU、EDC/HOBt或T3P)与伯胺或仲胺进行标准酰胺键形成反应。氮上的Boc基团在这些温和的偶联条件下保持完整,允许选择性地对羧酸进行官能化,同时保留受保护的胺,以便后续脱保护和进一步修饰(如需要)。

哪些溶剂适合溶解H710504?

根据其结构特征——极性羧酸、羟基和Boc氨基甲酸酯——H710504预期可在极性非质子溶剂(如DMSO、DMF和乙腈)以及极性质子溶剂(如甲醇和乙醇)中良好溶解,也可溶于二氯甲烷。在纯非极性溶剂(如己烷)中的溶解度预期很低。具体溶解度数据应通过实验确认,或查阅H710504的CoA和SDS。

Aladdin Scientific是否提供大批量的2-(1-(叔丁氧羰基)-4-羟基哌啶-4-基)乙酸?

Aladdin Scientific以标准目录包装规格提供H710504,大批量或定制规格可按需提供。如需大批量定价、交货时间和定制包装选项,请直接通过网站或电子邮件联系Aladdin Scientific销售团队。采购团队也可以为机构采购申请正式报价和文件。

参考文献

  1. Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 4th ed.; Wiley-Interscience: New York, 2007. (Standard reference for Boc protecting group chemistry.)
  2. Aladdin Scientific product page for H710504: 2-(1-(tert-Butoxycarbonyl)-4-hydroxypiperidin-4-yl)acetic acid. Aladdin Scientific Corp.
  3. El-Faham, A.; Albericio, F. Peptide Coupling Reagents, More than a Letter Soup. Chem. Rev. 2011, 111, 6557–6602. doi:10.1021/cr100048w

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《2-(Boc-4-羟基哌啶-4-基)乙酸:常见问题解答》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年9月23日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/2-boc-4-hydroxypiperidin-4-yl-acetic-acid-faqs.html
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