2-溴-1-(4-氯-2-氟苯基)乙酮:关键信息与常见问题解答
2-溴-1-(4-氯-2-氟苯基)乙酮:关键信息与常见问题解答
2-溴-1-(4-氯-2-氟苯基)乙酮是一种卤代α-溴代苯乙酮结构单元,其芳环上同时含有氯和氟取代基,广泛用作合成药物、农用化学品及杂环化合物的活性亲电中间体。
- 产品名称
- 2-溴-1-(4-氯-2-氟苯基)乙酮
- 货号
- B590003
- 分子式
- C8H5BrClFO
- 分子量
- 251.48 g/mol
- 功能类别
- α-溴代酮 / 亲电烷基化试剂
- 主要用途
- 用于药物及杂环化学合成的中间体
化学特性与结构
2-溴-1-(4-氯-2-氟苯基)乙酮(CAS编号待确认;货号B590003)是一种α-卤代酮,溴原子位于乙酰基的α碳上。苯环4位带有氯取代基,2位带有氟取代基,形成多功能卤代骨架。分子式为C8H5BrClFO,分子量约为251.48 g/mol。苯环上吸电子卤素的组合影响羰基的亲电性及α-溴离去基的反应活性,使该化合物成为有机合成中用途广泛的亲电体。
合成应用与反应活性
作为α-溴代酮,2-溴-1-(4-氯-2-氟苯基)乙酮可参与多种亲核取代和缩合反应。主要应用包括:
- 杂环合成:与硫代酰胺、胍或脒反应,可生成噻唑、咪唑及相关氮硫杂环,这些是重要的药效团。
- 杂原子亲核试剂的烷基化:活性C–Br键在温和条件下可与硫醇、胺和醇高效进行S-、N-和O-烷基化反应。
- 药物中间体:氟和氯取代基通常保留在候选药物分子中,用于调节亲脂性、代谢稳定性和靶点结合能力。
- 交叉偶联前体:经适当官能团转化后,芳基氯可作为钯催化交叉偶联反应的活性位点。
苯环上的双卤素取代模式使该结构单元在针对激酶、抗菌药物及其他治疗领域的药物化学项目中具有特别的吸引力。
操作、安全与储存
α-溴代酮是强催泪剂和烷基化剂,操作时必须采取适当防护措施:
- 个人防护装备:至少应佩戴丁腈手套、实验服和护目镜。在通风良好的通风橱中操作,避免吸入蒸气。
- 皮肤和眼睛接触:避免直接接触;皮肤接触后用肥皂和水彻底冲洗。眼睛接触后立即用大量清水冲洗并就医。
- 储存:密封保存于阴凉、干燥、通风良好的环境中,远离水分、热源及强碱、还原剂等不相容物质。长期储存通常建议在2–8 °C冷藏。
- 废物处理:按照当地、地区和国家有关卤代有机废物的法规进行处理。
使用前请务必查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS)。
质量、纯度与规格
Aladdin Scientific以研究级试剂提供2-溴-1-(4-氯-2-氟苯基)乙酮(货号B590003)。典型质量属性包括:
- 纯度:通过HPLC或GC验证;客户应查阅每批次随附的分析证书(CoA)以获取准确纯度数据,因批次不同规格可能有所差异。
- 表征:通过1H NMR和/或质谱等技术确认化合物身份。
- 外观:通常为固体或低熔点结晶物质;确切物理形态请以CoA为准。
- 批次特定数据:每批货物随附CoA,详细列出纯度、熔点(如适用)及分析数据。如需特定批次的CoA文件,请联系Aladdin Scientific客服。
订购与客户支持
2-溴-1-(4-氯-2-氟苯基)乙酮可通过Aladdin Scientific以货号B590003订购。如需下单或获取更多信息:
- 访问Aladdin Scientific官网,通过货号B590003或产品名称进行搜索。
- 如需大包装报价、定制规格或加急配送,请联系我们的销售团队。
- 如有纯度规格、CoA申请或应用技术方面的问题,请联系我们的技术支持团队。
- 退货和换货事宜按照Aladdin Scientific标准退货退款政策处理;请在收货后的规定时限内联系客服。
常见问题
2-溴-1-(4-氯-2-氟苯基)乙酮在有机合成中有哪些用途?
它主要用作亲电性α-溴代酮结构单元。研究人员将其用于通过与硫代酰胺或脒缩合合成噻唑、咪唑及其他具有药理活性的杂环化合物,也用于N-、S-和O-烷基化反应。苯环上的氟和氯取代基为进一步官能团化提供了额外的反应位点。
如何储存2-溴-1-(4-氯-2-氟苯基)乙酮以保持其稳定性?
该化合物应密封储存于阴凉、干燥、避光的环境中,远离水分及强碱、还原剂等不相容试剂。长期保存通常建议在2–8 °C冷藏。具体批次的储存建议请参阅分析证书和安全数据表。
操作该化合物时需要哪些安全防护措施?
作为α-溴代酮,该化合物具有催泪性,对皮肤和黏膜有刺激性。操作必须在通风良好的通风橱中进行,并佩戴适当的个人防护装备,包括丁腈手套、实验服和护目镜。避免吸入粉尘或蒸气。使用前请查阅Aladdin Scientific安全数据表,获取完整的危害信息和急救程序。
如何获取货号B590003的分析证书(CoA)?
2-溴-1-(4-氯-2-氟苯基)乙酮(货号B590003)的分析证书可通过Aladdin Scientific官网使用批号查询,或直接联系我们的客服团队索取。每批货物均随附批次特定分析数据,确认纯度和化合物身份。
2-溴-1-(4-氯-2-氟苯基)乙酮是否适用于钯催化的交叉偶联反应?
该分子中的芳基氯原则上可作为钯催化交叉偶联反应(如Suzuki–Miyaura或Buchwald–Hartwig胺化)的底物,但由于芳基氯相对于芳基溴反应活性较低,通常需要优化催化剂体系。α-溴代酮官能团通常与许多交叉偶联方案所用的碱性条件不相容,可能需要保护策略或顺序官能团化。具体反应条件应通过实验加以验证。
参考文献
- March, J.; Smith, M. B. March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 6th ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2007. (General reference for α-haloketone reactivity and nucleophilic substitution.)
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012. (Textbook-level treatment of halogenated ketones and heterocycle synthesis.)
- Aladdin Scientific product page for 2-Bromo-1-(4-chloro-2-fluorophenyl)ethanone, SKU B590003. (Internal source; purity and specifications are lot-dependent — consult CoA.)
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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