什么是2-溴-3,4,5-三氟-1-硝基苯？

2-溴-3,4,5-三氟-1-硝基苯（货号B189361）是一种多卤代芳香族化合物，其苯环在2位含溴原子，3、4、5位含氟原子，1位含硝基。强吸电子基团（硝基和氟）的组合使苯环高度缺电子，从而显著活化特定环位进行亲核芳香取代（SNAr）反应。溴取代基同时为钯催化交叉偶联反应（如Suzuki-Miyaura、Buchwald-Hartwig和Negishi偶联）提供了位点。这种双重反应性使该化合物成为现代合成化学中极为有用的构建模块。

化学性质与结构

2-溴-3,4,5-三氟-1-硝基苯的分子式为C6HBrF3NO2，分子量约为261.98 g/mol。该化合物含有一个芳香氢，与苯环的五取代结构一致。1位的强吸电子硝基与相邻氟原子协同作用，显著降低了苯环的电子云密度，尤其是相对于硝基的同位和邻/对位。这种电子特性对SNAr反应活性至关重要。环上的C–F键强而极性，邻位和对位于硝基的氟原子在温和条件下最易被合适的亲核试剂取代。C–Br键较弱且极化性更强，是过渡金属催化中氧化加成的优选位点。

操作、储存与安全

与大多数多卤代硝基芳香族化合物一样，操作2-溴-3,4,5-三氟-1-硝基苯时应佩戴适当的个人防护装备，包括耐化学品手套、护目镜和实验服。操作应在通风良好的通风橱中进行，以减少吸入暴露。该化合物应储存在密封容器中，置于阴凉、干燥且通风良好的环境中，远离强还原剂和强碱等不相容物质。使用前，用户应查阅Aladdin Scientific提供的最新安全数据表（SDS），以获取完整的危害信息、急救措施和处置指南。发货或采购前应根据SDS核实监管分类和运输要求。

注意：现有资料中未列出具体的GHS危害分类、闪点及确切LD50值。请参阅Aladdin官方SDS获取权威安全数据。

合成应用与反应活性

2-溴-3,4,5-三氟-1-硝基苯主要作为多步合成中的双官能团亲电性骨架而备受重视。其主要应用包括：

• 亲核芳香取代（SNAr）：由邻/对位硝基活化的氟原子可被胺、硫醇、烷氧化物等亲核试剂选择性取代，从而实现芳香核的快速多样化。氟原子位点间的选择性通常可通过亲核试剂的选择和反应条件加以控制。
• 钯催化交叉偶联：芳基溴可与硼酸及其酯高效进行Suzuki-Miyaura偶联，与胺进行Buchwald-Hartwig胺化，与有机锌试剂进行Negishi偶联，从而获得多种联芳基和杂芳基骨架。
• 医药和农用化学品中间体：氟代硝基芳烃是合成活性药物成分（API）和作物保护化合物的重要前体，其中氟取代被广泛用于调节代谢稳定性、亲脂性和生物利用度。
• 还原为苯胺衍生物：硝基可在标准条件下（如催化氢化或铁/乙酸）还原为伯胺，得到氟代溴苯胺，可进一步官能团化。

订购与质量信息

2-溴-3,4,5-三氟-1-硝基苯可通过Aladdin Scientific以货号B189361购买。建议研究人员联系Aladdin Scientific技术支持团队，了解可用包装规格、纯度规格、分析证书（CoA）及当前定价信息。如需散装或定制数量，可提出申请。如有采购和运输咨询，请访问Aladdin Scientific官方网站或直接联系客服。

注意：具体纯度等级、可用包装规格及定价未包含在现有资料中，订购前请直接向Aladdin Scientific确认。