2-溴-3-(二氟甲氧基)吡啶:性质与用途
2-溴-3-(二氟甲氧基)吡啶:性质与用途
2-溴-3-(二氟甲氧基)吡啶是一种含卤素和氟的杂芳香族构建模块,广泛用作药物化学和农用化学品研究中的合成中间体。
- 化学名称
- 2-溴-3-(二氟甲氧基)吡啶
- 产品编号
- B734289
- 分子式
- C6H4BrF2NO
- 官能团
- 芳基溴、二氟甲氧基(OCHF2)
- 主要应用
- 用于合成药物和农用化学品构建模块的中间体
- 储存条件
- 储存于阴凉、干燥、通风良好的地方,远离不相容物质
什么是2-溴-3-(二氟甲氧基)吡啶?
2-溴-3-(二氟甲氧基)吡啶(产品编号:B734289)是一种卤代吡啶衍生物,在吡啶环的3位带有二氟甲氧基(–OCHF2)取代基,2位带有溴原子。亲电性芳基溴与代谢稳定的二氟甲氧基的结合,使该化合物成为现代合成化学中的多功能构建模块。二氟甲氧基是羟基和甲氧基的生物电子等排体,常被引入候选药物中以改善代谢稳定性、亲脂性和膜渗透性。
主要化学性质与结构
2-溴-3-(二氟甲氧基)吡啶的分子式为C6H4BrF2NO,具有含一个氮原子的六元杂芳环。2位的芳基C–Br键适用于多种过渡金属催化的交叉偶联反应,包括铃木-宫浦反应、根岸反应、布赫瓦尔德-哈特维希反应和宫浦硼化反应。3位的–OCHF2基团具有吸电子性,增强了环的整体缺电子特性,这可能影响后续官能化步骤的区域选择性。该化合物在常温下预计为液体或低熔点固体,但确切的物理常数应以分析证书为准。
在药物化学与合成中的应用
2-溴-3-(二氟甲氧基)吡啶是制备药学相关分子和农用化学品的关键中间体。研究人员通常将其用于:
- 交叉偶联反应:C–Br官能团可与硼酸、有机锌试剂、胺类及其他亲核试剂进行高效的Pd或Ni催化偶联,以构建复杂杂环骨架。
- 药物发现:含二氟甲氧基的吡啶核心存在于靶向酶和受体的生物活性分子中;与未取代类似物相比,–OCHF2基团可调节pKa、log P和氢键供体能力。
- 农用化学品中间体:含氟吡啶衍生物广泛用于杀菌剂、除草剂和杀虫剂的合成。
由于溴和二氟甲氧基均已预先引入,使用该构建模块可减少合成步骤,相比后期引入这些官能团更为高效。
操作、安全与储存
与大多数有机溴和有机氟化合物一样,操作2-溴-3-(二氟甲氧基)吡啶时应采取适当的实验室安全预防措施:
- 使用个人防护装备(PPE),包括丁腈手套、安全眼镜和实验服。
- 在通风良好的通风橱中操作,避免吸入蒸气。
- 将其储存在密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好的地方,远离强碱和氧化剂。
- 使用前请查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS),了解详细的危害分类、急救措施和废弃物处置程序。
该化合物的具体GHS危害分类和象形图应以最新SDS为准进行核实。
订购与供货情况
2-溴-3-(二氟甲氧基)吡啶可通过Aladdin Scientific以产品编号B734289订购。如需下单或索取报价,请联系您当地的Aladdin Scientific代表,或访问Aladdin Scientific网站上的产品页面。如需大批量、定制包装或特定纯度要求,请联系我们的技术销售团队。分析证书(CoA)和安全数据表(SDS)可按需索取或通过产品页面获取。
常见问题
2-溴-3-(二氟甲氧基)吡啶可用于哪些反应?
芳基溴官能团使该化合物适用于多种过渡金属催化的交叉偶联反应,包括铃木-宫浦反应(与硼酸)、布赫瓦尔德-哈特维希反应(与胺类)、根岸反应(与有机锌)以及宫浦硼化反应。这些转化反应可快速构建多种官能化吡啶骨架,用于药物发现和材料科学领域。
二氟甲氧基在药物设计中为何重要?
二氟甲氧基(–OCHF2)是羟基和甲氧基公认的生物电子等排体,通过抵抗氧化代谢来提高候选药物的代谢稳定性。它还可调节亲脂性(log P),并通过其C–H充当弱氢键供体,从而影响与生物靶标的结合亲和力。这些特性使含–OCHF2取代基的杂环化合物在药物化学研究中备受青睐。
应如何储存2-溴-3-(二氟甲氧基)吡啶以保持其完整性?
该化合物应储存在密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好的环境中,远离潮湿、强氧化剂和强碱。请务必参阅Aladdin Scientific提供的最新安全数据表(SDS),以获取针对该产品的权威储存和操作指南。
该化合物的分子式和主要结构特征是什么?
2-溴-3-(二氟甲氧基)吡啶的分子式为C6H4BrF2NO。它由一个吡啶环组成,2位带有溴取代基,3位带有–OCHF2基团,将亲电性芳基卤素官能团与吸电子、代谢稳定的含氟醚基团相结合。
产品编号B734289是否提供分析证书(CoA)?
是的,Aladdin Scientific可提供2-溴-3-(二氟甲氧基)吡啶(产品编号B734289)的分析证书(CoA)。您可以通过Aladdin Scientific网站的产品页面提交申请,或联系客服并提供您的批次号获取。
参考文献
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- Miyaura, N.; Suzuki, A. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds. Chemical Reviews, 1995, 95(7), 2457–2483. doi:10.1021/cr00039a007
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