常见问题(FAQs)

2-溴-3-(二氟甲氧基)吡啶:关键信息与常见问题解答

2-溴-3-(二氟甲氧基)吡啶是一种含氟杂芳香族构建模块,在药物化学和制药合成中作为多功能亲电偶联试剂被广泛应用。

化学名称
2-溴-3-(二氟甲氧基)吡啶
货号 / 产品编码
B734289
分子式
C6H4BrF2NO
分子量
224.00 g/mol(计算值)
关键官能团
芳基溴、二氟甲氧基(–OCHF2)
主要应用
药物中间体、交叉偶联反应
供应商
阿拉丁科学

什么是2-溴-3-(二氟甲氧基)吡啶?

2-溴-3-(二氟甲氧基)吡啶(货号:B734289)是一种卤代含氟吡啶衍生物。其结构特征为吡啶环2位连接溴原子、3位连接二氟甲氧基(–OCHF2)取代基。二氟甲氧基是药物设计中羟基和巯基的公认生物电子等排体,可赋予候选分子更优异的代谢稳定性、亲脂性调节能力和膜通透性。芳基溴官能团使该化合物成为钯催化交叉偶联反应(如Suzuki–Miyaura、Negishi和Buchwald–Hartwig偶联)的优良底物,因此是一种用途广泛的合成构建模块。

操作、储存与安全

与所有有机溴和有机氟试剂一样,操作2-溴-3-(二氟甲氧基)吡啶时应采取适当防护措施。使用前,用户应查阅阿拉丁科学提供的产品专属安全数据表(SDS)。一般操作规范包括:在通风良好的通风橱中进行实验,佩戴适当的个人防护装备(丁腈手套、护目镜和实验服),避免吸入蒸气或皮肤接触。该化合物应密封储存于阴凉、干燥、通风良好的环境中,远离强氧化剂和强碱等不相容物质。货号B734289产品的具体危害分类、GHS象形图及急救措施详见官方SDS。

合成应用与反应活性

吡啶环2位的溴原子因受环上氮原子活化,在过渡金属催化的交叉偶联反应中反应活性尤为突出。常见转化包括:(1)与芳基或杂芳基硼酸进行Suzuki–Miyaura偶联,构建联芳基骨架;(2)Buchwald–Hartwig胺化反应,引入胺取代基;(3)与有机锌试剂进行Negishi偶联;(4)在低温下进行锂-卤素交换,生成相应的2-锂代吡啶中间体以供进一步官能化。–OCHF2基团在标准交叉偶联条件下通常保持稳定,可在不影响含氟醚部分的情况下选择性地对C–Br键进行官能化。

订购、规格与纯度

2-溴-3-(二氟甲氧基)吡啶可通过阿拉丁科学货号B734289购买。如需了解最新包装规格、纯度等级、分析证书(CoA)及当前价格,请访问阿拉丁科学官网产品页面或联系客服团队。下单时,报上货号可确保准确配货。如需大批量供应或定制规格,可通过阿拉丁科学的采购或定制合成渠道提出询价。

常见问题概览

以下常见问题部分汇集了研究人员和采购人员关于2-溴-3-(二氟甲氧基)吡啶(B734289)最常见的咨询,涵盖溶解性、反应活性、储存条件及订购流程等主题。如未能在以下内容中找到您的问题答案,请直接联系阿拉丁科学客服团队获取技术或商务支持。

常见问题

溶解2-溴-3-(二氟甲氧基)吡啶的推荐溶剂是什么?

根据2-溴-3-(二氟甲氧基)吡啶作为亲脂性卤代杂环化合物的结构特征,预计其可溶于二氯甲烷、四氢呋喃、二甲基甲酰胺和乙腈等常用有机溶剂。由于其疏水性,通常不建议直接溶于纯水中。使用前请务必在目标浓度下通过实验验证其溶解性。

2-溴-3-(二氟甲氧基)吡啶适合用于Suzuki–Miyaura交叉偶联反应吗?

适合。吡啶环缺电子2位的芳基C–Br键非常适合与芳基及杂芳基硼酸或硼酸酯进行钯催化的Suzuki–Miyaura偶联。通常可采用标准Pd(0)或Pd(II)预催化剂体系,配合适当的膦配体和碱,在水-有机混合溶剂体系中有效进行反应。–OCHF2取代基在典型偶联条件下保持稳定。

2-溴-3-(二氟甲氧基)吡啶需要什么储存条件?

该化合物应密封储存于阴凉、干燥、通风良好的场所,远离热源、直射阳光、强氧化剂和强碱。如需了解精确的储存温度建议和货架寿命数据,请参阅阿拉丁科学货号B734289随附的分析证书和安全数据表。

如何向阿拉丁科学订购2-溴-3-(二氟甲氧基)吡啶?

您可通过阿拉丁科学官网使用货号B734289直接下单购买2-溴-3-(二氟甲氧基)吡啶。您也可以通过电子邮件或电话联系我们的销售或客服团队,申请报价、咨询大批量定价或了解定制包装规格。下单时报上货号可确保准确、及时地完成配货。

二氟甲氧基在药物发现应用中的作用是什么?

二氟甲氧基(–OCHF2)是药物化学中羟基(–OH)和巯基(–SH)的公认生物电子等排体。将–OCHF2引入候选药物分子可通过阻断该位点的氧化代谢来提高代谢稳定性,同时调节亲脂性、增强膜通透性,从而有助于改善药代动力学特征。这些特性使2-溴-3-(二氟甲氧基)吡啶成为先导化合物优化研究中的重要构建模块。

参考文献

  1. Aladdin Scientific Product Page: 2-Bromo-3-(difluoromethoxy)pyridine, SKU B734289.
  2. Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press, 2012. (General reference for cross-coupling reactions and organolithium chemistry.)
  3. Müller, K.; Faeh, C.; Diederich, F. Fluorine in Pharmaceuticals: Looking Beyond Intuition. Science 2007, 317, 1881–1886. doi:10.1126/science.1131943

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《2-溴-3-(二氟甲氧基)吡啶:关键信息与常见问题解答》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月13日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/2-bromo-3-difluoromethoxypyridine-key-facts-faqs.html
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